DE545717C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE545717C
DE545717C DEI39418D DEI0039418D DE545717C DE 545717 C DE545717 C DE 545717C DE I39418 D DEI39418 D DE I39418D DE I0039418 D DEI0039418 D DE I0039418D DE 545717 C DE545717 C DE 545717C
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brown
oxy
chlorodiphenylamine
amino
carboyl
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DEI39418D
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Dr Leopold Laska
Dr Arthur Zitscher
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen 3-Oxydiphenylamin und seine Derivate, welche in dem Benzolring, der die Hydroxylgruppe nicht trägt, substituiert sind und die z. B. erhältlich sind durch Kondensation von Resorcin mit Arylaminen, welche im Arvlrest noch weitere Substituenten, wie Methyl-, Alkyloxy- oder Aryloxygruppen oder Chloratome oder mehrere dieser Substituenten, gleichzeitig enthalten, lassen sich in Form ihrer Alkalisalze durch Erhitzen mit Kohlensäure unter Druck in Carbonsäuren überführen, wobei die Carboxylgruppe in o-Stellung zur Hydroxylgruppe und wahrscheinlich in p-Stellung zur Imidgruppe eintritt. Diese 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäuren lassen sich durch Erhitzen mit Arylaminen in Suspensions- oder Lösungsmitteln bei Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie z. B. Phosphortrichlorid, in Arylide überführen. Als Arylamine können hierbei Anilin, dessen Homologe und Analoge, Alkyloxyarvlamine oder Aryloxyarylamine sowie die Halogen-oder Nitrosubstitutionsprodukte der genannten Arylamine verwendet werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich bei der Vereinigung von Diazoverbindungen, die keine löslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäure-, Carboxyl- oder Hydroxylgruppen, enthalten, mit den obenerwähnten 3-Oxyphenv 1-ary lamin-4-carbonsäurearyliden wertvolle Azofarbstoffe bilden. Die Eigenschaften und Echtheiten derselben werden, abgesehen von den verwendeten Diazoverbindungen, auch durch Substitution in den Arylkernen I und III nach fol2-ender Formel also in demjenigen, der mit der N H-Gruppe des Säureamidrestes verbunden ist, und in demjenigen des Diphenylaminkomplexes, der die Hydroxylgruppe nicht trägt, beeinflußt. Diese beiden Arylkerne können entweder unsubstituiert sein, oder einer derselben oder beide können noch Alkyl-, Alkyloxy-, Aryloxy-, Nitrogruppen oder Halogenatome oder mehrere dieser Substituenten gleichzeitig enthalten.
  • Die neuen Farbstoffe können, wenn in Substanz hergestellt, zur Bereitung von Farblacken dienen. Ein besonders wichtiges Verwendungsgebiet derselben ist dasjenige der Bereitung von Eisfarben. Es gelingt, nach dem neuen Verfahren braune Nuancen herzustellen, welche für die Batikindustrie von besonderem Werte sind und mit den im Handel befindlichen Produkten in gleicher Schönheit und Lebhaftigkeit bisher noch nicht erhalten werden konnten. Je nach Art .der verwendeten Diazoverbindungen können die Nuancen der Farbstoffe über verschiedene Braun nach Braunschwarz und Schwarz verschoben werden. Es kommen hier zur Farbstoffbildung ebenso - Diazoverbindungen aus Monoaminen wie aus Aminoazoverbindungen oder Polyaminen in Betracht. Die 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäurearylide besitzen so große Affinität zur vegetabilischen und animalischen Faser, daß die mit ihnen grundierte Ware, ohne vorher getrocknet worden zu sein, mit den Diazoverbindungen entwickelt werden kann.
  • Im folgenden soll aus Zweckmäßigkeitsgründen in Anlehnung an die gebräuchliche Bezeichnung Aroylamine der Rest der Carbonsäuregruppe in den beschriebenen Carbonsäurearyliden mit Carboyl bezeichnet werden, so daß also die 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäurearylide die Bezeichnung 3-Oxyphenylarylamin-4-carboylaminoaryle erhalten. Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 2o g 3 - Oxydiphenylamin - 4 - carboylaminobenzol, 30 ccm Natronlauge 34° Be und 2o ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und in einer mit Natriumbicarbonat abgestumpften Diäzolösung, entsprechend 1,62 g 3 - 5-Dichlor-i-aminobenzol im Liter, entwickelt, gespült und kochend geseift. Man erhält eine gelbstichigbraune Färbung.
  • Beispiel 2 -Baumwollgarn, welches in der üblichen Weise vorbehandelt ist, wird mit einer Lösung von Zog 3-Oxy-q.'-chlordiphenylamin-4-carboyl-i-amino-2-methoxybenzol, 30 ccm Natronlauge 34° Be und 2o ccm Türkischrotö1 im Liter geklotzt und nach dem Abquetschen in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, entsprechend 1,62 g 2 - 5-Dichlor-i-aminobenzol im Liter, entwickelt, gespült und kochend geseift. Man erhält eine braune Färbung.
  • Fast die gleiche Nuance ist bei Verwendung von 3-Oxy-q.'-chlordiphenylamin-4-carbovl-i-amino-2-methylbenzol erhältlich.
  • Verwendet man die Diazoverbindung aus 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol zur Entwicklung, so erhält man eine etwas rotstichiger braune Färbung.
  • Bei Verwendung von 3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboyl-i-amino-4-nitrobenzol erhält man mit diazotiertem 2 - 5-Dichlor-iaminobenzol eine gelbstichigbraune, mit dianotiertem 5 -Chlor - 2-phenoxy-i-aminobenzol eine rotstichigbraune Färbung, mit tetra7otiertem 4 - 4'-Diamino-3 - 3'-dichlordiphenyl ein Dunkelviolettbraun, mit tetrazotiertem 4 - 4@-Diamino-2 - 2'-dichlordiphenyl ein rötliches Braun, mit dianotiertem 2 - 4 - 5- bzw. 3 - 4 - 5-Trichlor-i-aminobenzol ein Braun, bei letzterem etwas gelbstichiger. Aus 3-Oxy-4' - chlordiphenylamin - 4 - carboyl - i - amino-4-chlorbenzol und dianotiertem 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin erhält man ein Rotbraun, ebenso aus 3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboyl-i-amino-4-methoxybenzol und dianotiertem Monobenzoyl-2 - 5-diäthoxy -i - 4-diaminobenzol. Das Arylid aus der gleichen Carbonsäure und 4-Chlor-2-methoxyi-aminobenzol liefert bei der Entwicklung mit dem dianotierten Monoazofarbstoff 4'-Nitro-2 - 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol ein Violettschwarz. Aus 3-Oxy-4'-methoxydiphenylamin-4-carboylaminobenzol und dianotiertem 3 - 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol erhält man ein sattes Schwarzbraun.
  • Die Grundierung der Baumwolle mit Oxydiphenylamincarbonsäurearyliden kann auch in kochsalzhaltigem Bade erfolgen, z. B. in folgender Weise: 49 3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboyl-i-amino-4-nitrobenzol werden mit io ccm Türkischrotöl 5oprozentig und 8 ccm Natronlauge 34° B6 angeteigt, die Paste gelinde erwärmt und mit etwa 20 ccm heißem weichem Wasser, gegebenenfalls unter Aufkochen, gelöst.
  • Durch Zugabe von kaltem Wasser stellt man auf iooo ccm ein, setzt io g Kochsalz zu und grundiert in dieser Lösung 3o Minuten bei 30°.
  • Das entwässerte grundierte Material wird darauf unter gutem Hantieren :'/,Stunde in einer Diazolösung entwickelt.
  • Beispiel 3 Sachgemäß vorbehandeltes Baumwollgarn wird in einer Lösung von 159 3-Oxydiphenylamin-4-carboyl-2-aminonaphthalin, 30 ccm Natronlauge 34° Be und io ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gründlich abgewunden und in einer mit Natriumbicarbonat abgestumpften Diazolösung, entsprechend 1,28 g 3-Chlor-i-aminobenzol im Liter, entwickelt, gespült und kochend geseift. Man erhält eine satte tiefbraune Färbung.
  • Beispiel 4 Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von iog Bis- (3-oxydiphenylamin-4-carboy1-) 4 - 4''-diamino-3 - 3'-dimethoxydiphenyl, 15 ccm Natronlauge 34° B6 und 1 o ccm Türkischrotöl im Liter imprägniert, gut entwässert und in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, entsprechend r,52 g 4-Nitro-2-metliyli-aminobenzol im Liter, entwickelt, gespült und kochend geseift. Man erhält eine tief dunkelbraune Färbung.
  • Mit der Diazoverbindung aus 5-N itro-2-methyl-i-aminobenzol gelangt man zu einer gelbstichigbraunen Nuance.
  • Beispiel s 3 g 3-OxY-4-chlordiphenylamin-4-carboyli-amino-2-metlioxybenzol werden mit 4,5 ccm Natronlauge 34° B6 und 3 ccm Türkischrotöl unter Zusatz eines der üblichen Schutzmittel für Seide, z. B. 1,5 g gereinigter Sulfitcelluloseablauge in Pulverform, zu 1 1 Klotz gelöst.
  • Entbastete Chappeseide wird in dieser Lösung grundiert, abgequetscht und sodann in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, entsprechend 1,62 g 2 - 5-Dichlori-aminobenzol im Liter, unter Zusatz von etwas Essigsäure entwickelt.
  • Nach dem Spülen, Absäuern und heißem Seifen erhält man eine satte gelbbraune Färbung.
  • Mit 3-Oxy-4 -chlordiphenylamin-4-carboyli-amino-4-nitrobenzol und der gleichen Diazoverbindung gelangt man zu einer tief gelbbraunen Färbung, mit 3-Oxy-4 -chlordiphenylamin-4-carboyl-i-amino-2 - 5-dichlorbenzol zu einer olivbraunen Nuance.
  • Verwendet man an Stelle der Diazoverbindung aus 2 - 5-Dichlor-i-aminobenzol die Diazoverbindung aus 4-Aminoazobenzol, so erhält man mit den angegebenen Aryliden weinrote bis bordeauxrote Töne.
  • Beispiel 6 Viscoseseide wird mit einer Lösung, die 3 g 3-OxY-4!-chlordiphenylamin-4-carboyli-amino-4-nitrobenzol, 4,5 ccm Natronlauge 34" Be und 3 ccm Türkischrotöl im Liter enthält, geklotzt, abgequetscht und in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, entsprechend 2 g 4-Aminoazobenzol im Liter, entwickelt und in der üblichen Weise nachbehandelt. Man erhält so eine dunkelviolettrote Färbung.
  • Mit 3-Oxy-4-chlordiphenylamin-4-carboyli-amino-2-methoxybenzol erhält man in der gleichen Weise eine bordeauxrote Färbung.
  • Beispiel ? Acetatseide wird in einer Lösung, die o,5 g 4-Aminoazobenzol und i ccm Salzsäure 20° Be im Liter enthält, imprägniert und nach dem Spülen in üblicher Weise in einem Nitritsalzsäurebad behandelt. Sodann wird wiederum gespült und mit einer Lösung von 2 g 3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboyli-amino-2-methoxybenzol und 2 ccm Natronlauge 34° Be im Liter entwickelt. Man erhält so eine satte rote Färbung.
  • In der gleichen Weise erhält man mit 3-Oxy-4-chlordiphenylamin-4-carboyli-amino-2 - 5-dichlorbenzol eine braune Färbung.
  • Beispi-el8 Wolle wird mit einer Lösung, die 3 g 3-OxY-4 -chlordiphenylamin-4-carboyli-amino-2 - 5-dichlorbenzol, 4,5 ccm Natronlauge 34° Be, 3 ccm Türkischrotöl und So g Kochsalz im Liter enthält, imprägniert, gut abgequetscht und in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, entsprechend 1,62 g 2 - 5-Dichlor-i-aminobenzol im Liter, entwickelt und, wie üblich, gespült und geseift. Man erhält so eine braune Färbung.
  • Mit anderen Diazoverbindungen und anderen 3 - Oxyphenylarylamin -.4 - carbonsäurearyliden kann das Verfahren in der gleichen MTeise ausgeführt werden.
  • So erhält man z. B. aus:
    3-Oxy-4-chlordiphenylamin-4-carboyl-i-amino-4-äthoxybenzol mit
    dianotiertem 2 - 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein gelbstichiges
    Braun,
    3-Oxy-4-chlordiphenylamin-4-carboyl-i-amino-4-phenoxybenzol mit
    dianotiertem 2 - 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Braun,
    3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboyl-4-aminoacenaphthen mit di-
    anotiertem 2 - 5-Dichlor-4-methyl-i-aminobenzol .. . . . . . . . . . . . . ein gelbstichiges
    Braun,
    3-Oxy-4'-chlordiphenylamin-4-carboyl.-i-aminoanthrachinon mit
    dianotiertem 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol .. . ............ ein Braun,
    Bis- (3-oxy-4 -chlordiphenylamin-4-carboyl-) i - 3-diamino-4=methyl-
    benzol mit dianotiertem 2-Chlor-4-nitro-i-aminobenzol . . . . . . . . . ein dunkles Braun,
    Bis- (3-oxy -4'-chlordiphenylamin-4-carboyl-) z.4-diamino-2 - 5-di-
    chlorbenzol mit dianotiertem 5-Chlor-2-phenoxy-i-aminobenzol . , ein gelbstichi,ges
    Braun,
    3-Oxy-2 -chlordiphenylamin-4-carboyl-i-amino-2-methoxybenzol mit
    diazotiertem 4-Nitro-:2-methoxy-i-aminobenzol . . . . . . . . . .. . . . .
    ein rotstichiges Bräun,
    3-Oxy-4-methyldiphenylamin -4-carboyl-i-amino -2 -methoxybenzol.
    mit diazotiertem i-Aminoanthrachinon . . . ... . . . . . . . .. . . . . .. . ein dunkles Rotbraun,
    3-Oxy-2'-methyldiphenylamin-4-carboyl-2-aminonaphthalin mit di-
    azotiertem 2 # 4 # 5-Trichlör-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein gelbstichiges
    Braun,
    3-Oxy-3'-methyldiphenylamin-4-carboyl-2-aminonaphthalin mit di-
    azotiertem 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein gelbstichiges
    Braun,
    3-Oxy-2'-methoxydiphenylamin-4-carboylaminobenzol mit diazotier-
    tem 4-Nitro-2-methyl-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein rotstichiges Braun,
    3-0x3-4'-phenoxydiphenylamin-4-carboyl-i-amino-4-nitrobenzol mit
    diazotiertem 2-Nitro-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein gelbstichiges
    Braun,
    3-Oxy-2' # 4'-dichlordiphenylamin-4-carboylaminobenzol mit diazo-
    tiertem 4'-Nitro-2 # 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol . . . . . . . . . . . . ein Schwarz,
    3-Oxy-2'-methyl-5'-chlordiphenylamin-4-carboyl- i -amino-4-nitro-
    benzol mit diazotiertem 3 # 2'-Dimethyl-4-aminoazobenzol ...... ein Rotbraun,
    3-Oxy-3'-methyl-4 -chlordiphenylamin- 4- carboyl - i - amino - 5 - chlor-
    2-methoxybenzol mit diazotiertem Monobenzoyl-2 # 5-diäthoxy-
    i # 4-diaminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ein Violettbraun,
    3-Oxy-3'-methyl-4'-methoxydiphenylamin-4-carboyl-i-amino-4-nitro-
    benzol mit diazotiertem i-Aminoanthrachinon................. ein Braun.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazoverbindungen, welche keine löslich machenden Gruppen enthalten, mit 3-Oxyphenylarylamin-4-carbonsäurearyliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
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