DE723133C - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Polyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Polyazofarbstoffen

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DE723133C
DE723133C DEG95862D DEG0095862D DE723133C DE 723133 C DE723133 C DE 723133C DE G95862 D DEG95862 D DE G95862D DE G0095862 D DEG0095862 D DE G0095862D DE 723133 C DE723133 C DE 723133C
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Dr Joseph Gyr
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Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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Description

Es wurde gefunden, daß man metallhaltige Polyazofarbstoffe erhält, wenn man eine diazotierteAminodiphenylaminmonosuIfonsäure mit einem Amin der Benzol- oderNaphthalinreihe kuppelt, die erhaltene Aminoazoverbindung diazotiert, die Diazoverbindung mit einer Azo'verbindung vereinigt, die durch Kuppeln eines Diazobenzols oder Diazonaphthalins, die in o-Stellung zur Diazoniumgruppe eine zur
ίο Metallkomplexbildung befähigte Gruppe enthalten, mit gegebenenfalls substituiertem i, 3-Dioxybenzol, i, 3-Diaminobenzol oder i-Amino-3-oxybenzol erhältlich ist, die erhaltenen Trisazofarbstoffe gegebenenfalls noch mit einer Diazo- oder Diazoazoverbindung kuppelt, und die so erhaltenen Polyazofarbstoffe durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln in ihre Metallkomplexverbindungen überführt.
Als Amine der Benzol- oder Naphthalinreihe, die in o-Stellung zur Aminogruppe eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppe enthalten, kommen o-Aminophenole, o-Aminonaphthole, o-Aminoalkoxybenzole, o-Aminoalkoxynaphthaline, o-Aminbenzolcarbon-
säuren, ο - Aminonaphthalincarbonsäuren, o-Aminooxybenzolcarbonsäuren sowie deren Sulfonsäuren, Nitro-, Alkyl- und Halogenverbindungen in Betracht. Als Abkömmlinge der Ammodiphenylaminmonosulfonsäure können 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure, 4-Amino-2'- nitrodiphenylamin-4'- sulfonsäure, 4-Amino-2', 6'-dinitrodiphenylamin-4'-sulfonsäure, 4-Amino-3-methoxy- oder - 3 - methyl -4' - nitrodiphenylamin - 2' - sulf on säure, 4-Amino-2', 4'-dinitrodiphenylamin-3-sulfonsäure, ferner 4-Aminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4-Amino-4'-methyl- oder -4'-methoxydiphenylamin-2-sulfonsäure verwendet werden. Diese Diazokomponenten können mit i-Aminobenzol-, i-Amino-2-methylbenzol-, ι -Amino-2-methoxybenzol-o)-methansul-
fonsäure, i-Amino-3-methylbenzol, i-Amino-2,5-dimethylbenzol, i-Amino-2-methoxy-oder ^-äthoxy-S-methylbenzol, 1 -Amino - 2, 5 - di methoxy- oder -2, 5-diäthoxybenzol, i-Amino-3 - acetylaminobenzol, 1-Aminonaphthaline i-Amino-2-methoxy- oder -2-äthoxynaphthalin oder deren 6- bzw. -7-sulfonsäuren zu den als Z wischen verbindungen dienenden Aminoazofarbstoffen vereinigt werden. Die erhalto tenen Trisazofarbstoffe können mit einer beliebigen Diazo- oder Diazoazoverbindung zu Tetrakis- oder Pentakisazofarbstoffen vereinigt werden.
Die Kupplung kann je nach der Art der Diazoverbindungen in neutralem, saurem oder alkalischem Mittel, beispielsweise in Gegenwart von überschüssigem Natriumbicarbonat oder -carbonat, Erdalkalihydroxyd, Alkalihydroxyd, Ammoniak, Pyridin, überschüssiger Essigsäure oder Salzsäure erfolgen. Zur Herstellung der Metallkomplexverbindungen können Kupfersulfat, Kupferchlorid, Tetrammincuprisulfat, Kupferacetat, ferner Chrom-, Eisen-, Nickel- oder Kobaltsalze, gegebenenfalls in Gegenwart von organischen Basen, wie Pyridin, verwendet werden. Man kann das metallabgebende Mittel entweder auf den metallkomplexbildende Gruppen enthaltenden Monoazofarbstoff oder auf den fertigen Tris- oder Polyazofarbstoff einwirken lassen. Ferner kann die Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln gleichzeitig mit der Herstellung der Farbstoffe durchgeführt werden..
Die nach dem vorliegenden Verfahren herstellbaren metallhaltigen Polyazofarbstoffe sind ausgesprochene Lederfarbstoffe, die in beliebiger Weise gegerbtes Leder in gleichmäßigen braunen bis schwarzbraunen Farbtönen gut eindringen. Diese Färbungen sind sehr gut säure- und alkaliecht und vorzüglich lichtecht. Sie zeichnen sich gegenüber den nächstvergleichbaren aus der Patentschrift 595 187 und der französischen Patentschrift 781 862 bekannten Farbstoffen durch gutes Eindringen in das Leder oder durch Ähnlichkeit der Farbtöne auf chrom- und pflanzlich gegerbtem Leder oder durch die bessere Lichtechtheit der Färbungen auf pflanzlich gegerbtem Leder aus.
Beispiel ι
18,9 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure werden diazotiert. Die Diazoverbindung wird in alkalischem Mittel mit einer Lösung von n Gewichtsteilen 1,3-Dioxybenzol vereinigt, der abgeschiedene Farbstoff gelöst und die Lösung nach Zusatz einer Lösung von 25 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat zum Sieden erhitzt. Die abgeschiedene Kupferkomplexverbindung wird in einer überschüssiges Natriumcarbonat enthaltenden Lösung gelöst und die Lösung mit der Diazoazoverbindung, die man durch Diazotieren der aus 30,9 Gewichtsteilen diazotierter 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin~2'sulfoH-säure und 13,7 Gewichtsteilen i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol bei Gegenwart von Natriumacetat erhältlichen Aminoazoverbinduug erhält, vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird das Kupplungsgemisch auf 70° erwärmt und der entstandene Trisazofarbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden. Er färbt Chromleder und pflanzlich gegerbtes Leder in tiefen braunen Tönen.
Ersetzt man in diesem Beispiel die 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure durch die gleiche Gewichtsmenge 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-4'-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Chromleder oder pflanzlich gegerbtes Leder violettstichig braun färbt.
Beispiel 2
Der nach Beispiel 1 erhaltene Trisazofarbstoff wird in sodaalkalischer Lösung mit der durch Diazotieren von 13,8 Gewichtsteilen i-Amino-4-nitrobenzol erhaltenen Diazoverbindung vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Tetrakisazofarbstoff in gewohnter Weise durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden. Er färbt Chromleder und pflanzlich gegerbtes Leder in etwas gelbstichiger braunen Tönen als der nach Beispiel ι erhältliche Trisazofarbstoff.
Beispiel 3
Die nach den Angaben* in Beispiel 1 aus 18,9 Gewichtsteilen 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure und 11 Gewichtsteilen 1.3-Dioxy- ioo benzol hergestellte komplexe Kupferverbindung wird in einer überschüssiges Natriumcarbonat enthaltenden Lösung gelöst. Die Lösung wird mit der Diazoazoverbindung vereinigt, welche man durch Diazotieren der aus 30,9 Gewichtsteilen diazotierter 4-Amino-4/-nitrodiphenylamin-2/-sulfonsäure und 22,3 Gewichtsteilen i-Aminonaphthalin-6-(oder7-) sulfonsäure bei Gegenwart von Natriumacetat erhält. Nach beendeter Kupplung wird no das Kupplungsgemisch auf 700 erwärmt und der entstandene Trisazofarbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden. Er färbt Chromleder und pflanzlich gegerbtes Leder in tiefen braunen Tönen.
Ersetzt man in diesem Beispiel die 4-Ληπ-no-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure durch die gleiche Gewichtsmenge 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-4'-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Chromleder oder pflanz-Hch gegerbtes Leder in etwas violettstichiger braunen Tönen färbt.
Azokomponente I. Diazokomponente mit metall-
komplexbildender Gruppe		 II. und III. Diazokomponente Metall Färbung
auf Chromleder
I. 1,3-Dioxybenzol 2-Amino-i-oxybenzol-4-sul-
fonsäure		 II. i-Aminonaphthalin -<— 4-Amino-4'-nitro-
diphenylamin-2'-sulfonsäure		 Kupfer rotstichigdunkel
braun
2. desgl. desgl. II. desgl.
III. i-Amino-4-nitrobenzol		 Kupfer dunkelbraun
3· desgl. desgl. II. i-Aminonaphthalin -«— 4-Amino-4'-methyl-
diphenylamin-2-sulfonsäure		 Kupfer violettstichig-
schwarzbraun
4· desgl. desgl.. II. 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulforisäure ■<—
4-Amino-4'nitrodiphenylamin-2-sulfon-
säure		 Kupfer schwarzblau
5· desgl. desgl. II. desgl.
III. i-Amino-4-nitrobenzol		 Kupfer schwarzblau
6. desgl. desgl. II. i-Aminonaphthalin-6 (7)-sulfonsäure -<—
4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2/-sulfon-
säure		 Nickel dunkelbraun
7· desgl. desgl. II. desgl. Eisen dunkelbraun
8. desgl. o-Chlor^-amino-i-oxybenzol-
4-sulfonsäure		 II. desgl. Kupfer gelbstichigdunkel
braun
9· desgl. 2-Amino-3-oxynaphthalin-
6-sulfonsäure		 II. desgl. Kupfer violettstichigdunkel-
braun
ΙΟ. desgl. 4,6-Dinitro-2-amino-i-oxy-
benzol		 II. desgl. Kupfer rotstichigdunkel
braun
II. 2,4-Dioxybenzol-i-carbon-
säure		 2-Amino-i-oxybenzol-4-sul-
fonsäure		 II. desgl. Kupfer rotstichigmittel
braun
12. i-Amino-3-oxybenzol desgl. II. desgl. Kupfer schwarzbraun
Azokomponente . Diazokomponente mit metall-
komplexbildender Gruppe		 II. und III. Diazokomponente Metall Färbung
auf Chromleder
Ι3· ι ,3-Diaminobenzol 2-Amino-i-oxybenzol-4-sul-
fonsäure		 II. i-Aminonaphthalin-6 (7)-sulfonsäure -<—
4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfon-
säure		 kupfer jraunstichigschwarz
ΐ4· i-Methyl-2,4-diaminobenzol desgl. II. desgl. kupfer dunkelbraun
15- ι ,3-Dioxybenzol 3-AmUiO^-OXy-I-CaTbOXy-
benzol-5-sulfonsäure " .		 II. desgl. kupfer mittelbraun
ΐ6. desgl. desgl. II. desgl.
III. i-Amino-4-nitrobenzol		 Kupfer mittelbraun
Ι7· desgl. i-Amino-2-oxynaphthalin-
4-sulfonsäure		 II. desgl. Kupfer schwarzbraun
ΐ8. desgl. desgl. II. desgl.
III. i-Amino-4-nitrobenzol		 Kupfer olivstichigschwarz-
braun
ΐ9· desgl. 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-
6-sulfonsäure		 II. desgl. Kupfer dunkelbraun
20. desgl. desgl. II. desgl.
III. i-Amino-4-nitrobenzol		 Kupfer gelbstichigdunkel
braun
21. desgl. 2-Amino-1 -oxybenzol-4-sul-
fonsäure		 II. desgl.
III. i-Amino-2-nitrobenzol		 Kupfer dunkelbraun
22. desgl. desgl. II. desgl.
III. i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol		 Kupfer dunkelbraun
23· desgl. desgl. II. desgl.
III. i-Amino-4-nitro-2-chlorbenzol		 Kupfer dunkelbraun
24· desgl. desgl. IL- desgl.
III. i-Amino-4-nitro-2,6-dichlorbenzol		 Kupfer dunkelbraun
Azokomponente I. Diazokomponente mit metall-
komplexbildender Gruppe		 II. und III. Diazokomponente Metall Färbung
auf Chromleder
25· ι ,3-Dioxybenzol 2-Amino-i-oxybenzol-4-sul-
fonsäure		 II. i-Aminonaphthalin-6 (7)-sulfonsäure -<—
4-Amino-4'nitrodiphenylamin-2'-sulfon-
säure
III. 4-Nitro-i,3-diaminobenzol [ 		Kupfer dunkelbraun
26. desgl. desgl. II. desgl.
III. 2-Nitro-i,4-Diaminobenzol		 Kupfer dunkelbraun
27· desgl. desgl. II. desgl.
III. i-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure		 Kupfer violettstichigdunkel-
braun
28. desgl. desgl. II. desgl.
III. 4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sulfon-
säure		 Kupfer rotstichigdunkel
braun
29. desgl. desgl. II. desgl.
III. i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure		 Kupfer rotstichigdunkel
braun
30. desgl. desgl. II. desgl.
III. i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure		 Kupfer rotstichigdunkel
braun
31. desgl. desgl. II. desgl.
III. i-Aminonaphthalin-2-Aminonaphthalin-
4, 8-disulfonsäure		 Kupfer blaustichigviolett-
braun
32. desgl. 6-Chior-2-amino-i -oxybenzol-
4-sulfonsäure		 II. i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzöl -<—
4-Amino-4'-nitrodiphenylamin-2'-sülfon-
säure		 Chrom dunkelbraun
Beispiel 4
Der nach Beispiel 3 erhaltene Trisazofarbstoft wird in sodaalkalischer Lösung mit der durch Diazotieren von 13,8 Gewichtsteilen i-Amino-4-nitrobenzol erhaltenen Diazoverbindung vereinigt. Der nach beendeter Kupplung mittels Natriumchlorid abgeschiedene Tetrakisazofarbstoft' färbt Chromleder und pflanzlich gegerbtes Leder in etwas gelblicher ίο braunen Tönen an als der nach Beispiel 3 erhältliche Trisazofarbstoff.
Beispiel 5
Der nach Beispiel 1 erhaltene Trisazofarbstoff wird in sodaalkalischer Lösung mit der durch Diazotieren von 30,5 Gewichtsteilen 4"Amino-3, 2'-dimethyl-i, i'-azobenzol-4'-sulfonsäure erhaltenen Diazoverbindung vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der entao standene Pentakisazofarbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden. Er färbt Chromleder und pflanzlich gegerbtes Leder in tiefen violettstichtig braunen Tönen.
Die vorstehende Zusammenstellung enthält noch! weitere nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche Farbstoffe sowie deren Farbtöne.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Polyazofarbstoff en, dadurch gekennzeichnet, daß man eine diazotierte Aminodiphenylaminmonosulfonsäure mit einem Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, die erhaltene Aminoazoverbindung diazotiert, die Diazoverbindung mit einer Azoverbindung vereinigt, die durch Kuppeln eines Diazobenzols oder Diazonaphthalins, die in o-Stellung zur Diazoniumgruppe eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppe enthalten, mit gegebenenfalls substituiertem 1, 3-D1-oxybenzol, 1, 3-Diaminobenzol oder i-Amino-3-oxybenzol erhältlich ist, die erhaltenen Trisazofarbstoffe gegebenenfalls noch mit einer Diazo- oder Diazoazoverbindung kuppelt, und die so erhaltenen Polyazofarbstoffe durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln in ihre Metallkomplexverbindungen überführt.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die metallabgebenden Mittel vor der Schlußkupplung einwirken läßt.
DEG95862D 1937-04-03 1937-07-15 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Polyazofarbstoffen Expired DE723133C (de)

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US2472965A (en) * 1949-06-14 Metallized tetrakisazo dyes
US2427539A (en) * 1941-07-14 1947-09-16 Sandoz Ltd Trisazo copper complexes

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