DE572473C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser

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DE572473C
DE572473C DEI40635D DEI0040635D DE572473C DE 572473 C DE572473 C DE 572473C DE I40635 D DEI40635 D DE I40635D DE I0040635 D DEI0040635 D DE I0040635D DE 572473 C DE572473 C DE 572473C
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DE
Germany
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diphenyl
amino
fiber
oxynaphthoyl
water
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Expired
Application number
DEI40635D
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Koch
Dr Kurt Schimmelschmidt
Dr Karl Zahn
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser Es wurde gefunden, daß man zu wasserunlöslichen Azofarbstoffen von sehr guten Eigenschaften gelangt, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-diphenyl oder dessen Substitutionsprodukten, die keine Acetylaminogruppen im Diphenylrest enthalten, auf der Faser kuppelt, wobei beide Kupplungskomponenten keine Sulfonsäuregruppen enthalten dürfen.
  • Die genannten Arylide zeichnen sich durch eine besonders hohe Substantivität gegenüber Textilfasern aus, was beim Färben auf mechanischen Apparaten für Kettbäume, Kreuzspulen usw. sehr erwünscht ist. Da man bei Verwendung dieser sehr substantiven Arylide mit Bädern von geringer Konzentration arbeiten kann, bleiben beim Entwässern des Materialblocks mit der anhaftenden Lösung nur geringfügige Menden Arylid oberflächlich auf der Faser zurück. Bei der dann folgenden Kupplung entstehen infolgedessen nur geringfügige Mengen nicht fixierten Farbstoffs auf der Faseroberfläche, so daß es auf diese Weise gelingt, ohne komplizierte Nachbehandlung Färbungen von hoher Reibechtheit zu erhalten.
  • Für die Apparatefärberei wurde bisher in der Hauptsache das 2-(2'. 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin verwandt, das in normalen Flottenverhältnissen nach unseren Versuchen etwa zu 400% auf die Faser aufzieht (vgl. Patentschrift, 4o2623). Demgegenüber weisen die bei dem vorliegenden Verfahren verwendeten Arylide ein wesentlich erhöhtes Ziehvermögen auf; beispielsweise zieht das 4-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-diphenyl unter gleichen Bedingungen zu 55 bis 6o0/0 auf die Faser auf.
  • Die mit Hilfe dieser Arylide hergestellten Färbungen zeichnen sich weiterhin durch hohe Chlor-, Alkali- und Seifenbeständigkeit aus. Sie besitzen großenteils leuchtende und technisch wertvölle Farbtöne, so daß sie als Entwicklungsfarbstoffe hervorragendes technisches Interesse besitzen. Beispiel 2 g 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-diphenyl werden mit 4 ccm Alkohol und. z ccm Natronlauge 34° B6 gelöst und mit i ccm 30prozentiger Formaldehydlösung versetzt. Man läßt das Gemisch etwa z Stunde stehen und trägt .es dann in eine Lösung von 2o ccm 50prozentigem Türkischrotöl und 30 ccm Natronlauge 34' B6 in 11 Wasser ein.
  • Aus diesem Bade zieht das Arylid auf 50 g abgekochtes Baumwollgarn zu 55 bis 6o11/0 auf und liefert bei Behandlung mit 1,5 g diazotiertem 4-Chlor-2-nitro-i-aminobenzol ein lebhaftes gelbstichiges Rot von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man das Grundierungsbad ohne weiteren Zusatz zur Herstellung einer zweiten Färbung mit gleichem Flottenverhältnis, so erhält man gleich starke Färbungen wie aus einem frischen Bade mit 0,85 g q.-(2' # 3'-OxY-naphthoylamino)-diphenyl.
  • Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschaften werden erhalten, wenn man das in dem Beispiel verwendete Arylid durch entsprechende Substitutionsprodukte ersetzt. An Stelle der in dem Beispiel erwähnten Diazoverbindung können andere Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen verwendet werden.
  • In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen, nach dem vorliegenden Verfahren auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffen beschrieben.
    Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
    3-Chlor-i-aminobenzol.......................... ¢-(2' . 3'-Oxynaphthoyl- lebhaftes Schar-
    amino)-diphenyl - lach
    2-Nitro-i-aminobenzol......................... 4-(2'. 3'-Oxynaphthoyl- lebhaftes gelb-
    amino)-diphenyl stichiges Rot
    4-Nitro-i-methyl-2-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . 4-(a' # 3'-Oxynaphthoyl- lebhaftes blau-
    amino)-diphenyl stichiges Rot
    i-Aminoanthrachinon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . q.-(2' # 3'-Oxynaphthoyl- blaustichiges Rot
    amino)-diphenyl
    3-Nitro-i-methyl-¢-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . q.-(2' # 3'-Oxynaphthoyl- blaustichiges Rot
    amino)-diphenyl .
    2 # 5-Dichlor-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4-(?,'- 3'-Oxynaphthoyl- lebhaftes Schar-
    amino)-diphenyl lach
    5-Chlor-i-methyl-2-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . q.-(2' # 3'-OXynaphthoyl- lebhaft gelb-
    amino)-diphenyl stichiges Rot
    4-Chlor-i-methyl-2-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . q.-(2' # 3'-Oxynaphthoyl- lebhaftes Schar-
    amino)-diphenyl lach
    6-Chlor-i-methyl-2-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . 4-(2'- 3'-Oxynaphthoyl- lebhaftes Schar-
    amino)-diphenyl lach
    2-Amino-5-benzoylamino-i # 4-dimethoxybenzol . . q.-(2' . 3'-Oxynaphthoyl- Dunkelblau
    amino)-diphenyl
    i-Amino-4'-methoxydiphenylarnin . . . . . . . . . . . . . . q.-(2' . 3'-Oxynaphthoyl- Dunkelblau
    amino)-diphenyl
    3-Nitro-i-methoxy-4-aminobenzol............... q.-(2' # 3'-Oxynaphthoyl- Bordeaux
    amino)-diphenyl
    5-Amino-2-benzoylamino-4-methoxy-i-methyl- q.-(2' # 3'-Oxynaphthoyl- Rotviolett
    Benzol amino)-diphenyl
    4-Amino-i # 3-dimethylbenzol................... 4-(2'- 3'-Oxynaphthoyl- leuchtend blau-
    amino)-diphenyl stichiges Rot
    4'-Nitro-2 # 5-dimethoxy-4-aminoazobenzol ....... q.-(2' # 3'-Oxynaphthoyl- Schwarz
    amino)-diphenyl
    2' # 3-Dimethyl-4-aminoazobenzol . . . . . . . . . . . . . . . 4-(2'. 3'-Oxynaphthoyl- Granat
    amino)-diphenyl
    3-Nitro-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4-(2'. 3'-Oxynaphthoyl- lebhaftes Schar-
    amino)-diphenyl lach -
    4.-Nitro-i-aminobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4-(2'. 3'-Oxynaphthoyl- gelbstichiges Rot
    amino)-diphenyl
    2-Chlor-i-aminbbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4-(2,'- 3'-Oxynaphthoyl- Rotorange
    amino)-diphenyl

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige. Diazoverbindungen mit 4-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-diphenyl oder dessen Substitutionsprodukten, die keine Acetylaminogruppen im Diphenylrest enthalten, auf der Faser kuppelt, wobei beide Kupplungskomponenten keine Sulfonsäuregruppen enthalten dürfen.
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