DE75411C - Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus den Tetrazoverbindungen von Diamidodiphenoläthern. (7 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus den Tetrazoverbindungen von Diamidodiphenoläthern. (7Info
- Publication number
- DE75411C DE75411C DENDAT75411D DE75411DA DE75411C DE 75411 C DE75411 C DE 75411C DE NDAT75411 D DENDAT75411 D DE NDAT75411D DE 75411D A DE75411D A DE 75411DA DE 75411 C DE75411 C DE 75411C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- dioxynaphthalene
- monosulfonic
- red
- violet
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Diamidodiphenoläthern.
In der Patentschrift Nr. 38802 sind gelbe, rothe und blaue Azofarbstoffe beschrieben,
welche durch Combination der Tetrazoverbindungen der Diamidodiphenoläther mit Phenolen
, Aminen, deren Sulfo- oder Carbonsäuren erhalten werden.
Nach dem Verfahren des Patentes Nr. 40247, dem ersten Zusatz zum Patent Nr. 38802, gelangt
man ferner zu technisch werthvollen gemischten Substantiven Farbstoffen, wenn 1 Mol.
der Tetrazoverbindung eines Diamidodiphenoläthers mit 1 Mol. eines Phenols oder einer
Phenolsulfosäure, eines Amins oder einer Aminsulfosäure combinirt und das so erhaltene
Zwischenproduct, welches noch eine freie Diazogruppe enthält, weiter mit 1 Mol. irgend
eines Amins, Phenols bezw. einer Sulfo- oder Carbonsäure der letzteren gekuppelt wird.
Es hat sich nun gezeigt, dafs man zu besonders werthvollen Farbstoffen der letztgenannten
Art gelangt, wenn man die Tetrazoverbindungen eines Diamidodiphenoläthers mit ι Mol. der U1 -Naphtylamin-ßg-monosulfosäure
(Cl eve'sehe ,8-Säure) bezw. der cij-Naphtylamin-ß4-monosulfosäure
(C Ie ve'sehe δ- Säure)
combinirt und das erhaltene Zwischenproduct mit ι Mol. einer der folgenden Componenten
vereinigt:
α-Naphtolmonosulfosäure (Schöllkopf),
a-Naphtoldisulfosäure (Schöllkopf), ß-Naphtolmonosulfosäure F,
Ci1 a4-Dioxynaphtalin,
ßj ß3-Dioxynaphtalin,
ttj c^-Dioxynaphtalin-ft-monosulfosäure S,
Dioxynaphtalinmonosulfosäure G, U1 a4-Dioxynaphtalin-ß2 ß3-disulfosäure,
ß-Naphtylaminmonosulfosäure F, ß-Naphtylamindisulfosäure G,
ßj ß4-Amidonaphtol,
Ct1 ß3-Amidonaphtol,
U1 ßj-Amidonaphtoläther,
Amidonaphtolmonosulfosäure R, Amidonaphtolmonosulfosäure G,
ß-Naphtoldisulfosäure R,
Dioxynaphtalinmonosulfosäure R,
α - Naphtylaminmonosulfosäure (Schöllkopf),
c.j-Naphtylamin-c^ a4-disulfosäure (Schöllkopf),
ß-Naphtylamindisulfosäure R, ß-Naphtylamindisulfosäure F.
Zum gleichen Resultat gelangt man, wenn man die Tetrazoverbindung eines Diamidodiphenoläthers
zuerst auf 1 Mol. der soeben genannten Componenten einwirken läfst und
die so entstehenden Zwischenproducte mit ι Mol. einer der oben aufgeführten Cleveschen
Säuren combinirt.
Die so erhaltenen Farbstoffe lassen sich direct auf ungeheizte Baumwolle färben und erzeugen
rothviolette, violettrothe bis blauviolette und braune Nuancen. Sie besitzen in gleicher
Weise wie alle übrigen ι Mol. CIe ve'sehe
Säure enthaltenden gemischten Farbstoffe, welche man nach dem Verfahren des Patentes
Nr. 40247 erhalten kann und wie die aus ι Mol. Tetrazoverbindung und 2 Mol. Clevescher
Säure nach dem Verfahren des Haupt-Patentes darstellbaren einfachen Farbstoffe, den
Vorzug, dafs sie sich nach dem Fixiren auf der Baumwollfaser weiter diazotiren und mit
Phenolen, Aminen, Amidophenolen, Amidophenoläthern, sowie deren Sulfo- und Carbonsäuren
kuppeln lassen, wodurch Färbungen erhalten werden, welche völlig waschecht sind,
nicht ins Weifse bluten und sich durch besondere Echtheit und Schönheit auszeichnen.
Das Verfahren zur Darstellung, dieser gemischten Farbstoffe ist dem in der . Patentschrift
Nr. 40247 beschriebenen vollständig analog.
Farbstoff aus 1 Mol. Dianisidin -f- ! Mol.
U1 - Naphtylamin - ß3 - monosulfosäure (CIevesche
β - Säure) -f 1 Mol. Ct1 a4 - Dioxynaphtalin-
a-monosulfosäure.
Die 14 kg Nitrit entsprechende Lösung von Tetrazodiphenoldimethyläther wird unter Umrühren
in eine wässerige Auflösung von 24,5 kg Ct1 ßg-naphtylaminsulfosaurem Natrium und 50 kg
essigsaurem Natron einfliefsen gelassen. Nach einiger Zeit scheidet sich das entstandene
Zwischenproduct vollständig aus; dasselbe wird abfiltrirt und in eine schwach essigsaure Lösung
von 26,2 kg «j etj-dioxynaphtalin-a-monosulfosaurem
Natron eingetragen.
Nach ca. 24 Stunden ist die Bildung des gemischten Farbstoffes beendigt. Man wärmt an,
macht alkalisch und isolirt den Farbstoff in bekannter Weise. Derselbe färbt ungeheizte
Baumwolle im alkalischen Seifenbade in violettblauen Tönen an.
Zu den übrigen obengenannten Combinationen gelangt man, wenn man statt des im
vorstehenden Beispiel verwendeten Tetrazodiphenoldimethyläthers den entsprechenden Diäthyläther
verwendet oder die U1 -Naphtylamin-ß3-monosulfosäure
durch die U1 -Naphtylamin-ß4-monosulfosäure
(Cleve's d-Säure) bezw. die U1 a4-Dioxynaphtalinmonosulfosäure durch eine
andere der oben aufgeführten Componenten ersetzt.
Wie schon oben erwähnt, kann man die Kupplung auch in umgekehrter Reihenfolge
vornehmen; desgleichen kann man an Stelle der ß- oder ί-Säure auch deren Gemisch benutzen,
wie es aus Naphtalin-ß-monosulfosäure durch Nitriren und darauf folgendes Reduciren
gewonnen wird.
Die mittelst der beiden genannten Cleveschen
Säuren bezw. mit einem Gemenge derselben dargestellten isomeren Farbstoffe zeigen
unter sich nur geringe Nüancenunterschiede; das Gleiche gilt für den Ersatz des Methyläthers
des Diamidodiphenols durch den Aethyläther.
In der folgenden Tabelle, in welcher die Nuancen der gemischten Farbstoffe des vorliegenden
Patentes zusammengestellt sind, ist es deshalb unberücksichtigt geblieben, ob die
ß- oder die i-Säure und ob Diamidodiphenolmethyl- oder -äthyläther zur Verwendung gelangt.
I. | ω |
-d | |
2. | O |
3- | ι CQ. |
4· | |
J3 | |
5· | ο |
6. | 'Z |
7- | -ο |
8. | U |
9- | |
ίο. | O |
I I . | „ |
12. | -f |
I3- | <υ |
Ι4· | Xi |
Ι5· ιδ. |
jnolä |
'7· | D |
ΐ8. | |
I9- | ο N CS |
20. | Ui ·4-> |
21. [_
Farbstoff aus:
α-Naphtolmonosulfosäure (Schöllkopf) rothviolett,
a-Naphtoldisulfosäure (Schöllkopf) . violett,
ß-Naphtolmonosulfosäure F rothviolett,
O1 a4-Dioxynaphtalin blauviolett,
ßj ßg-Dioxynaphtalin violett,
U1 a4-Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure S violettblau,
Dioxynaphtalinmonosulfosäure G violett,
A1 a4-Dioxynaphtalin-ß2 ß3-disulfosäure violett,
ß-Naphtylaminmonosulfosäure F blauroth,
ß-Naphtylamindisulfosäure G blauroth,
P1 ß4-Amidonaphtol braunroth,
Ct1 ßg-Amidonaphtol violett,
U1 ßj-Amidonaphtoläther violett,
Amidonaphtolmonosulfosäure R blauviolett,
Amidonaphtolmonosulfosäure G rothviolett,
ß-Naphtoldisulfosäure R blauviolett,
Dioxynaphtalinmonosulfosäure R violett,
a-Naphtylaminmonosulfosäure (Schöllkopf) violett,
Ct1 -Naphtylamin-^ «4-disulfosäure (Schöllkopf) blauroth,
ß-Naphtylamindisulfosäure R violettroth,
ß-Naphtylamindisulfosäure F violettroth.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Eine Ausführungsform des durch Patent Nr. 40247, Zusatz zum Patent Nr. 38802, geschützten Verfahrens unter Anwendung von ι Mol. Cl eve'scher α - Naphtylaminmonosulfosäuren (α, ß3 und Ct1 ß4) und 1 Mol. einer der folgenden Componenten:α-Naphtolmonosulfosäure (Schöllkopf),α-Naphtoldisulfosäure (Schöllkopf),ß-Naphtolmonosulfosäure F,CL1 ct4-Dioxynaphtalin,P1 ß3-Dioxynaphtalin,Ct1 c^-Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure S,Dioxynaphtalinmonosulfosäure G,O1 a4-Dioxynaphtalin-ß2 ß3-disulfosäure, ß-Naphtylaminmonosulfosäure F, ß-Naphtylamindisulfosäure G, ßj ß4-Amidonaphtol, CL1 ß3-Amidonaphtol, αλ β,-Amidonaphtoläther, Amidonaphtolmonosulfosäure R, Amidonaphtolmonosulfosäure G, ß-Naphtoldisulfosäure R, Dioxynaphtalinmonosulfosäure R,a - Naphtylaminmonosulfosä'ure ( Schöllkopf),aj-Naphtylamin-a2 a4-disulfosäure (Schollkopf),ß-Naphtylamindisulfosäure R, ß-Naphtylamindisulfosäure F.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE38802T |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE75411C true DE75411C (de) |
Family
ID=5623250
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT40247D Expired - Lifetime DE40247C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung neuer gelber, rother und blauer Azofarbstoffe aus den Tetrazoverbindungen von Diamidodiphenoläthern und Phenolen oder Aminen | ||
DENDAT63952D Expired - Lifetime DE63952C (de) | Verfahren zur Darstellung direct färbender gemischter Disazofarbstofle aus Tetrazodiphenoläthern. (5 | ||
DENDAT38802D Expired - Lifetime DE38802C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer gelber, rother und blauer Azofarbstoffe aus den Tetrazoverbindungen von Diamidodiphenoläthern und Phenolen oder Aminen | ||
DENDAT75411D Expired - Lifetime DE75411C (de) | Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus den Tetrazoverbindungen von Diamidodiphenoläthern. (7 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT40247D Expired - Lifetime DE40247C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung neuer gelber, rother und blauer Azofarbstoffe aus den Tetrazoverbindungen von Diamidodiphenoläthern und Phenolen oder Aminen | ||
DENDAT63952D Expired - Lifetime DE63952C (de) | Verfahren zur Darstellung direct färbender gemischter Disazofarbstofle aus Tetrazodiphenoläthern. (5 | ||
DENDAT38802D Expired - Lifetime DE38802C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer gelber, rother und blauer Azofarbstoffe aus den Tetrazoverbindungen von Diamidodiphenoläthern und Phenolen oder Aminen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (4) | DE75411C (de) |
-
0
- DE DENDAT40247D patent/DE40247C/de not_active Expired - Lifetime
- DE DENDAT63952D patent/DE63952C/de not_active Expired - Lifetime
- DE DENDAT38802D patent/DE38802C/de not_active Expired - Lifetime
- DE DENDAT75411D patent/DE75411C/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE38802C (de) | |
DE40247C (de) | |
DE63952C (de) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE75411C (de) | Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus den Tetrazoverbindungen von Diamidodiphenoläthern. (7 | |
DE82074C (de) | ||
DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE742325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
DE574964C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE572473C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
DE589527C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE432426C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE89910C (de) | ||
DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE565423C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE729300C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE556477C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE670432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE922428C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
DE614893C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
DE601716C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE569305C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE491022C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE92708C (de) | ||
DE585352C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser | |
DE116872C (de) | ||
DE728486C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE551882C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |