DE75411C - Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus den Tetrazoverbindungen von Diamidodiphenoläthern. (7 - Google Patents

Verfahren zur Darstellung rother bis violetter Azofarbstoffe aus den Tetrazoverbindungen von Diamidodiphenoläthern. (7

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DE75411C
DE75411C DENDAT75411D DE75411DA DE75411C DE 75411 C DE75411 C DE 75411C DE NDAT75411 D DENDAT75411 D DE NDAT75411D DE 75411D A DE75411D A DE 75411DA DE 75411 C DE75411 C DE 75411C
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Diamidodiphenoläthern.
In der Patentschrift Nr. 38802 sind gelbe, rothe und blaue Azofarbstoffe beschrieben, welche durch Combination der Tetrazoverbindungen der Diamidodiphenoläther mit Phenolen , Aminen, deren Sulfo- oder Carbonsäuren erhalten werden.
Nach dem Verfahren des Patentes Nr. 40247, dem ersten Zusatz zum Patent Nr. 38802, gelangt man ferner zu technisch werthvollen gemischten Substantiven Farbstoffen, wenn 1 Mol. der Tetrazoverbindung eines Diamidodiphenoläthers mit 1 Mol. eines Phenols oder einer Phenolsulfosäure, eines Amins oder einer Aminsulfosäure combinirt und das so erhaltene Zwischenproduct, welches noch eine freie Diazogruppe enthält, weiter mit 1 Mol. irgend eines Amins, Phenols bezw. einer Sulfo- oder Carbonsäure der letzteren gekuppelt wird.
Es hat sich nun gezeigt, dafs man zu besonders werthvollen Farbstoffen der letztgenannten Art gelangt, wenn man die Tetrazoverbindungen eines Diamidodiphenoläthers mit ι Mol. der U1 -Naphtylamin-ßg-monosulfosäure (Cl eve'sehe ,8-Säure) bezw. der cij-Naphtylamin-ß4-monosulfosäure (C Ie ve'sehe δ- Säure) combinirt und das erhaltene Zwischenproduct mit ι Mol. einer der folgenden Componenten vereinigt:
α-Naphtolmonosulfosäure (Schöllkopf),
a-Naphtoldisulfosäure (Schöllkopf), ß-Naphtolmonosulfosäure F, Ci1 a4-Dioxynaphtalin,
ßj ß3-Dioxynaphtalin,
ttj c^-Dioxynaphtalin-ft-monosulfosäure S, Dioxynaphtalinmonosulfosäure G, U1 a4-Dioxynaphtalin-ß2 ß3-disulfosäure, ß-Naphtylaminmonosulfosäure F, ß-Naphtylamindisulfosäure G, ßj ß4-Amidonaphtol,
Ct1 ß3-Amidonaphtol,
U1 ßj-Amidonaphtoläther,
Amidonaphtolmonosulfosäure R, Amidonaphtolmonosulfosäure G, ß-Naphtoldisulfosäure R,
Dioxynaphtalinmonosulfosäure R,
α - Naphtylaminmonosulfosäure (Schöllkopf),
c.j-Naphtylamin-c^ a4-disulfosäure (Schöllkopf),
ß-Naphtylamindisulfosäure R, ß-Naphtylamindisulfosäure F.
Zum gleichen Resultat gelangt man, wenn man die Tetrazoverbindung eines Diamidodiphenoläthers zuerst auf 1 Mol. der soeben genannten Componenten einwirken läfst und die so entstehenden Zwischenproducte mit ι Mol. einer der oben aufgeführten Cleveschen Säuren combinirt.
Die so erhaltenen Farbstoffe lassen sich direct auf ungeheizte Baumwolle färben und erzeugen
rothviolette, violettrothe bis blauviolette und braune Nuancen. Sie besitzen in gleicher Weise wie alle übrigen ι Mol. CIe ve'sehe Säure enthaltenden gemischten Farbstoffe, welche man nach dem Verfahren des Patentes Nr. 40247 erhalten kann und wie die aus ι Mol. Tetrazoverbindung und 2 Mol. Clevescher Säure nach dem Verfahren des Haupt-Patentes darstellbaren einfachen Farbstoffe, den Vorzug, dafs sie sich nach dem Fixiren auf der Baumwollfaser weiter diazotiren und mit Phenolen, Aminen, Amidophenolen, Amidophenoläthern, sowie deren Sulfo- und Carbonsäuren kuppeln lassen, wodurch Färbungen erhalten werden, welche völlig waschecht sind, nicht ins Weifse bluten und sich durch besondere Echtheit und Schönheit auszeichnen. Das Verfahren zur Darstellung, dieser gemischten Farbstoffe ist dem in der . Patentschrift Nr. 40247 beschriebenen vollständig analog.
Beispiel:
Farbstoff aus 1 Mol. Dianisidin -f- ! Mol.
U1 - Naphtylamin - ß3 - monosulfosäure (CIevesche β - Säure) -f 1 Mol. Ct1 a4 - Dioxynaphtalin-
a-monosulfosäure.
Die 14 kg Nitrit entsprechende Lösung von Tetrazodiphenoldimethyläther wird unter Umrühren in eine wässerige Auflösung von 24,5 kg Ct1 ßg-naphtylaminsulfosaurem Natrium und 50 kg essigsaurem Natron einfliefsen gelassen. Nach einiger Zeit scheidet sich das entstandene Zwischenproduct vollständig aus; dasselbe wird abfiltrirt und in eine schwach essigsaure Lösung von 26,2 kg «j etj-dioxynaphtalin-a-monosulfosaurem Natron eingetragen.
Nach ca. 24 Stunden ist die Bildung des gemischten Farbstoffes beendigt. Man wärmt an, macht alkalisch und isolirt den Farbstoff in bekannter Weise. Derselbe färbt ungeheizte Baumwolle im alkalischen Seifenbade in violettblauen Tönen an.
Zu den übrigen obengenannten Combinationen gelangt man, wenn man statt des im vorstehenden Beispiel verwendeten Tetrazodiphenoldimethyläthers den entsprechenden Diäthyläther verwendet oder die U1 -Naphtylamin-ß3-monosulfosäure durch die U1 -Naphtylamin-ß4-monosulfosäure (Cleve's d-Säure) bezw. die U1 a4-Dioxynaphtalinmonosulfosäure durch eine andere der oben aufgeführten Componenten ersetzt.
Wie schon oben erwähnt, kann man die Kupplung auch in umgekehrter Reihenfolge vornehmen; desgleichen kann man an Stelle der ß- oder ί-Säure auch deren Gemisch benutzen, wie es aus Naphtalin-ß-monosulfosäure durch Nitriren und darauf folgendes Reduciren gewonnen wird.
Die mittelst der beiden genannten Cleveschen Säuren bezw. mit einem Gemenge derselben dargestellten isomeren Farbstoffe zeigen unter sich nur geringe Nüancenunterschiede; das Gleiche gilt für den Ersatz des Methyläthers des Diamidodiphenols durch den Aethyläther.
In der folgenden Tabelle, in welcher die Nuancen der gemischten Farbstoffe des vorliegenden Patentes zusammengestellt sind, ist es deshalb unberücksichtigt geblieben, ob die ß- oder die i-Säure und ob Diamidodiphenolmethyl- oder -äthyläther zur Verwendung gelangt.
I. ω
-d
2. O
3- ι
CQ.
J3
ο
6. 'Z
7- -ο
8. U
9-
ίο. O
I I .
12. -f
I3-
Ι4· Xi
Ι5·
ιδ.
jnolä
'7· D
ΐ8.
I9- ο
N
CS
20. Ui
·4->
21. [_
Farbstoff aus:
α-Naphtolmonosulfosäure (Schöllkopf) rothviolett,
a-Naphtoldisulfosäure (Schöllkopf) . violett,
ß-Naphtolmonosulfosäure F rothviolett,
O1 a4-Dioxynaphtalin blauviolett,
ßj ßg-Dioxynaphtalin violett,
U1 a4-Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure S violettblau,
Dioxynaphtalinmonosulfosäure G violett,
A1 a4-Dioxynaphtalin-ß2 ß3-disulfosäure violett,
ß-Naphtylaminmonosulfosäure F blauroth,
ß-Naphtylamindisulfosäure G blauroth,
P1 ß4-Amidonaphtol braunroth,
Ct1 ßg-Amidonaphtol violett,
U1 ßj-Amidonaphtoläther violett,
Amidonaphtolmonosulfosäure R blauviolett,
Amidonaphtolmonosulfosäure G rothviolett,
ß-Naphtoldisulfosäure R blauviolett,
Dioxynaphtalinmonosulfosäure R violett,
a-Naphtylaminmonosulfosäure (Schöllkopf) violett,
Ct1 -Naphtylamin-^ «4-disulfosäure (Schöllkopf) blauroth,
ß-Naphtylamindisulfosäure R violettroth,
ß-Naphtylamindisulfosäure F violettroth.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Eine Ausführungsform des durch Patent Nr. 40247, Zusatz zum Patent Nr. 38802, geschützten Verfahrens unter Anwendung von ι Mol. Cl eve'scher α - Naphtylaminmonosulfosäuren (α, ß3 und Ct1 ß4) und 1 Mol. einer der folgenden Componenten:
    α-Naphtolmonosulfosäure (Schöllkopf),
    α-Naphtoldisulfosäure (Schöllkopf),
    ß-Naphtolmonosulfosäure F,
    CL1 ct4-Dioxynaphtalin,
    P1 ß3-Dioxynaphtalin,
    Ct1 c^-Dioxynaphtalin-a-monosulfosäure S,
    Dioxynaphtalinmonosulfosäure G,
    O1 a4-Dioxynaphtalin-ß2 ß3-disulfosäure, ß-Naphtylaminmonosulfosäure F, ß-Naphtylamindisulfosäure G, ßj ß4-Amidonaphtol, CL1 ß3-Amidonaphtol, αλ β,-Amidonaphtoläther, Amidonaphtolmonosulfosäure R, Amidonaphtolmonosulfosäure G, ß-Naphtoldisulfosäure R, Dioxynaphtalinmonosulfosäure R,
    a - Naphtylaminmonosulfosä'ure ( Schöllkopf),
    aj-Naphtylamin-a2 a4-disulfosäure (Schollkopf),
    ß-Naphtylamindisulfosäure R, ß-Naphtylamindisulfosäure F.
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