DE491022C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Durch das Hauptpatent 477 448 ist ein Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe geschützt, die durch Kombination von Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure mit Aminonaphtholäthern erhalten werden.
• Es wurde nun gefunden, daß durch die Einführung von Substituenten in den Naphthalinkern der Base die Lichtechtheit der entstehenden Farbstoffe wesentlich verbessert wird. Beispiel i 218Gewichtsteile (iMol.) Nitro-7-methoxyi-aminonaphthalin werden mit 5ooGewichtsteilen konzentrierter Salzsäure und wenig Wasser verrieben und eiskalt unter gutem Rühren mit 69 Gewichtsteilen Nitrit diazotiert. Hierauf wird mit Wasser verdünnt und mit Natriumcarbonat (oder Natriumacetat) abgestumpft und die mit einer 6 g pro Liter enthaltenden Lösung von 2 - 3-Oxynaphthoesäure-a-naphthylamid vorbehandelte Ware in der Diazolösung kurze Zeit umgezogen. Nach dem Spülen wird kochend geseift. Man erhält ein Rotviolett von sehr guter Chlor-, Koch- und hervorragend guter Lichtechtheit.
• DasNitro-7-methoxy-i-amidonaphthalin wird gewonnen durch Nitrieren des Methoxy-acetylamidonaphthalins und darauffolgende Verseifung. Es kristallisiert aus heißem Alkohol in schönenorangerotenP,homboedernvomSchmelzpunkt 2,io'. Die Acetylverbindung kristallisiert aus demselben Lösungsmittel in zitronengelben langen Nadeln vom Schmelzpunkt:227'.
• Ähnliche Nuancen mit zum Teil noch besserer Lichtechtheit erhält man, wenn man in obigem Beispiel das 2 - 3-Oxynaphthoesäure-ct-naphthylamid ersetzt durch: 2 3-Oxynaphthoesäure-p-anisidid, 2 3-Oxynaphthoesäure-p-phenetidid, 2 3-Oxynaphthoesäure-m-anisidid, blaustichigere. Nuancen, wenn man es ersetzt durch: 2 3-0-xynaphthoesäure-anilid, 2 3-Oxynaphthoesäure-,6-naphthylamid, 2 3-Ox.vnaphthoesäure-o-toluidid. Beispiel 2 :z32 Gewichtsteile (i Mol.) Nitro-2-äthoxy-iaminonaphthalin werden in ähnlicher Weise wie in Beispiel i diazotiert, dann mit Wasser verdünnt und die Säure abgestumpft. Die mit 2 - 3-Oxynaphthoesäure-,%-naphthylamid vorbehandelte Ware wird kurze Zeit in der Diazolösung umgezogen, gespült und geseift. Man erhält ein rotstichiges Blau von ähnlichen Echtheitseigenschaften wie das Violett des Beispiels i.
• Das Nitro-2-ätÜox-y--i-naphtÜylamin wird gewonnen z. B. durchz Nitrieren der Forrnylverbindung des ?,-Äthoxy-i-naphthylamins - die Nitroverbindung kristallisiert aus heißem Alkohol in zitronengelben verfilzten Nädelchen vom Schmelzpunkt 211' - und darauffolgende Verseifung. Aus Alkohol kristallisiert es in tiefroten derben Prismen vom Schmelzpunkt 152'. Beispiel 3 205,5 Gewichtsteile (i Mol.) i-Amino-2-methoxy-4-chlornaphthalin werden, wie in Beispiel i angegeben, diazotiert und in bekannterWeise mit dem p-Anisidid der 2'.,-3-Oxjnaphthoesäure auf .der Faser gekuppelt. Man erhält ein rotstichiges Blau von gutenEchtheitseigenschaften, die denen des Farbstoffes aus der nicht chlorierten Base überlegen sind. Das4-Chlor-i-amino-2-methoxynaphthalin erhält man durch Chlorieren des i-Acetamino-2-methoxynaphthalins in Eisessig. Das sich abscheidende Acetylprodukt wird durch Verseifung mit beispielsweise 15 111/,iger Salzsäure in langen Nadeln als salzsaures Salz gewonnen, welches aus Alkohol umkristallisiert den Schmelzpunkt 225' zeigt.
• Beispiel 4 Zu ähnlichen rotvioletten Nuancen wie in Beispieli gelangt man du-rch Verwendung des i-Amino-2 - 7-dimethoxynaphthalüis (s. journal für praktische Chemie 94, S. 34).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatexits zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Diazoverbindungen substituierter Aminonaphtholäther verwendet.