DE526208C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE526208C
DE526208C DEI35557D DEI0035557D DE526208C DE 526208 C DE526208 C DE 526208C DE I35557 D DEI35557 D DE I35557D DE I0035557 D DEI0035557 D DE I0035557D DE 526208 C DE526208 C DE 526208C
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DE
Germany
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azo dyes
preparation
acid
chloro
good
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Expired
Application number
DEI35557D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Thiess
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue Azofarbstoffe, die sowohl in Substanz als auch auf der Faser erzeugt werden können, erhält, wenn man Diazoverbindun-en von 5 - Halogen- 2-amino- i -benzoesäurealkylester init Naphthylaiiiiden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure, kuppelt. Diese Farbstoffe zeichnen sich durch besondere Reinheit des Farbtons und sehr gute Echtheitseigenschaften, itisbesondere durch sehr gute Lichtechtheit aus.
  • Beispiel I a. Grundierungsbad I .2g 2-3-0-xvnal)hthoesäiire-ß-naphthvlal-nid, 4ccm Türkischrotöl 5o"/(,ig, 6ccm Natronlauge 34' B# werden in 200 ccin kochend heißern destilliertem Wasser gelöst, auf 5o0 abgekühlt, mit 2 ccm Formaldehyd 30",#',)lu versetzt und auf 1 1 eingestellt.
  • b. Färbebad 1,85 g 5-Chlor-2-aminobenzoesäureiiietliylester werden Mit 2,8CCM SalzsäUrC 223B# und 0,75 9 gelöstem Natriumnitrit in der Kälte diazotiert. Man stumpft mit etwa 2 g Natriumacetat auf Congonentralität ab, setzt 25 bis 5o g Kochsalz hinzu und stellt auf 1 1 ein.
  • Man erhält ein besonders lebhaftes Scharlach von qehr guter Lichtechtlieit, Waschechtheit und guter Laugekochechtheit.
    Beispiel II
    a. Grundierungsbad
    ,4,592-3-Oxyliaplithoesäure-a-iiaphthylamid,
    9 ccm Türkischrotöl 5o 07.ig, 13,5 ccnl Natron-
    lauge 34' B# werden in 2oo ccm kochend hei-
    -in 2n destill
    ße -iertem Wasser löst, auf #o' ab-
    gekühlt, mit 4,5 ccin Formaldehyd 30 O#,ig ver-
    setzt und auf 1 1 eingestellt.
    b. Färbebad
    i"q## g 5-Clilor-2-aminobenzoesäurernethvl-
    ester werden mit 2,8ccm Salzsäure 220iM
    und o,75g gelösteni Natriumnitrit in der
    Kälte diazotiert. Man stumpft mit ewa 2 g
    Natriumacetat auf Coii"-oneutralität ab, setzt
    25 bis 5o g Kochsalz hinzu und stellt auf 1 1
    ein.
    -Man erhält ein Rot von sehr guten Echt-
    lieitseigenschaften.
    Beispiel III
    a. Grundierungsbad
    2 - 2 - 3-Oxynaphthoesäure-ß-naphthylarnid,
    -Iccm Türkischrotöl 5o"Ijg, 6ccin Natron-
    lauge 34' B6 werden in 2oo ccm kochend hei-
    13em destilliertem Wasser gelöst, auf 5o0 ab-
    gekühlt, mit 2 ccm Formaldehyd 3o 0/"i- ver-
    23
    setzt und auf 1 1 eingestellt.
    b. Färbebad 2,3 9 -5-Brorn-:2-aminöbenzoesäuremetliylester werden mit :2,8ccm Salzsäure :22'B6 und 0,75 9 gelöstem Natriumnitrit in der Kälte di,azotiert. Man stumpft mit etwa 2, g -Natri"umacetat auf Congoneutralität ab, setzt 25 bis 5o 1- Kochsalz hinzu und stellt auf 1 1 Man erhält ein besonders lebhaftes Scharlachrot von sehr gutenEchtheitseigenschaften, das etwas blaustichiger wie das nach Beispiel I hergestellte ist.
  • Färbeverfahren 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden 1/2 Stunde im Grundierungsbad behandelt, durch Abschleudern gut entwässert und während 1/2 Stunde im Färbebad ausgefärbt- Man spült kalt und heiß, seift kochend, spült und trocknet.
  • Beispiel IV Ersetzt man im Beispiel i die dort für das Färbebad verwendeten 1, 85 9 5-Chlor-:2-aminobenzoesäuremethylester durch :2 g 5-Chlor-2-,aminobenzoesäureäthylester, so erhält man ein gleich lebhaftes und echtes Scharlach.
  • Beispiel V Ersetzt man im Beispiel II die dort für das Färbebad verwendeten 1,85 g 5-Chlor-2-atninobenzoesäuremethylester durch 2 g 5-Chlor-2--al-ninobenzoesäureäthylester, so erhält man ein lebhaftes und echtes Rot, das dein nach Beispiel II erhaltenen sehr ähnlich ist.
  • B e i s p i c 1 VI 18,5 Gewichtsteile 5-Chlor-2-aminobenzoesäuremethylester werden in bekannter Weise mit Salzsäure und Natriumnitrit diazotiert. Die nötigenfalls filtrierte Diazolösung wird bei o bis 51 mit einer ätzalkalischen wäß-rigen Lösung von 31,3 Gewichtsteilen 2 - 3-Oxynaphthoesäure-ß-naphthylamid vereinigt. Der Farbstoff fällt sofort in Form leuchtend scharlachroter Flocken aus. Nach dem Filtrieren wird mit Wasser gewaschen und in Form einer Paste für z. B. Herstellung von Lacken weiterverarbeitet.
  • Mit anderen Estern, z. B. den Äthyl-, Propyl-, Butyl- usw. Estern erhält man Farbstoffe und Färbungen von gleichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe,n in Substanz oder auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines 5-Haloggen-2 - amino - i - benzoesäurealkylesters mit einem Naphthylami-d der :2 - 3-OxY-naphthoesäure kuppelt.
DEI35557D 1928-09-19 1928-09-19 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE526208C (de)

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DE (1) DE526208C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE749737C (de) * 1935-10-23 1944-12-04 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen auf der Faser

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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