DE547923C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE547923C
DE547923C DEI38902D DEI0038902D DE547923C DE 547923 C DE547923 C DE 547923C DE I38902 D DEI38902 D DE I38902D DE I0038902 D DEI0038902 D DE I0038902D DE 547923 C DE547923 C DE 547923C
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Germany
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water
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azo dyes
insoluble azo
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Expired
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DEI38902D
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English (en)
Inventor
Dr Otto Sohst
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollem wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen, welche keine Sulfon- oder Carbonsäuregruppen enthalten, mit einem 2' # 3'-Oxynaphthoylaminohalogenkresolalkyläther -für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
  • Die neuen Farbstoffe sollen sowohl zur Herstellung von Pigmenten als auch zur Herstellung von Färbungen und Drucken auf der pflanzlichen Faser Verwendung finden.
  • Als Pigmentfarbstoffe besitzen sie eine ausgezeichnete Lichtechtheit. Stellt man sie auf der Faser her, so erhält man Färbungen von einer so bemerkenswerten Beuch- und Lichtechtheit, wie sie in dieser Vereinigung ihrer Echtheiten bisher nicht erhalten werden konnten.
  • Beispiele i. 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden mit der Grundierungslösung etwa '/2 Stunde behandelt, abgeschleudert .oder abgequetscht, im Färbebad etwa i/2 Stunde entwickelt, gespült, kochend mit 3 g Seife und i g Soda im Liter geseift, nochmals gut gespült und getrocknet.
  • Grundierung: 49 i-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino) - 4-methyl - 2 -methoxy- 5 -chlorbenzol, 8 ccm Türkischrotöl 50prozentig, 8 ccm Natronlauge von 3q.° Be werden in kochendem Wasser gelöst: nach Abkühlen auf etwa 5o° C wird mit 4. ccm Formaldehydlösung 30prozentig versetzt und auf iooo ccm eingestellt.
  • Färbebad: i,8gsalzsauresq.-Chlor-2-methyli-aminobenzol werden mit 1,8 ccm Salzsäure von 22° B6 und 0,75 g gelöstem Natriumnitrit diazotiert, die Lösung mit etwa 2 g gelöstem Natriumacetat abgestumpft, mit 25 g Kochsalz versetzt und auf iooo ccm eingestellt.
  • Man erhält einen leuchtenden Türkischrotton von hervorragender Chlor- und Laugenkochechtheit, guter Beuchechtheit und sehr guter Lichtechtheit.
  • Ersetzt man in obigem Beispiel das salzsaure 4-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol durch die gleiche Menge 5-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol, so erhält man ein Scharlach von entsprechenden Echtheitseigenschaften.
  • 2. Grundierung: wie Beispiel i. Färbebad: 2,2 g 4-Brom-5-chlor-2-methyli-aminobenzolwerden mit 3,8 ccm Salzsäure und 0,75 g gelöstem Natriumnitrit diazotiert. Die Lösung wird mit etwa 2 g Natriumacetat und etwa i g gelöstem Natriumbicarbonat abgestumpft, mit etwa 25 g Kochsalz. versetzt und auf rooo ccm eingestellt.
  • Man erhält einen lebhaften Türkischrofton von den Echtheiten des Beispiels i.
  • 3. Eine Grundierung von 4 9 i-(2'#3'-Oxynaphthoylamino )-2-methyl-5-methoxy-q.-chlorbenzol wird- hergestellt, wie in Beispiel i beschrieben.
  • Färbebad: @ r,6 g salz aures, asymmetrisches m-Xylidin werden mit 1,8 ccm Salzsäure von 22° B6 und 0,75 g Natriumnitrit diazotiert. Die Lösung wird `finit etwa i g Natriumbicarbonat abgestumpft, mit 25 g Kochsalz versetzt und auf rooo ccm eingestellt.
  • Man erhält einen lebhaften Türkischrotton von hervorragender Chlor- und Laugenkochechtheit, guter Beuchechtheit und sehr guter Lichtechtheit.
  • Verwendet .man als Grundierung das 1-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-5-methyl-2-methoxy-¢-chlorbenzol und die in den Beispielen i und 3 beschriebenen Entwicklungsbäder, so erhält man mittlere bis gelbstichige Rot von ähnlichen Echtheitseigenschaften, wie in den obigen Beispielen angegeben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazoverbindungen, welche keine Sulfon- oder Carbonsäuregruppen enthalten, mit einem 2' # 3'-Oxynaphthoylaminohalogenkresolalkyläther für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
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