DE520240C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE520240C
DE520240C DEI32482D DEI0032482D DE520240C DE 520240 C DE520240 C DE 520240C DE I32482 D DEI32482 D DE I32482D DE I0032482 D DEI0032482 D DE I0032482D DE 520240 C DE520240 C DE 520240C
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DE
Germany
Prior art keywords
acid
preparation
azo dyes
diazotized
liter
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Expired
Application number
DEI32482D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Beck
Dr Hermann Wagner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE520240C publication Critical patent/DE520240C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es ist gefunden worden, daß man wertvolle Azofarbstoffe von guter Echtheit und von begehrten 7-\'uancen erhält, wenn man diazotierte 2 - 3-Aminonaphthoesätireester oder deren Substitutionsprodukte mit -2-3-Oxynap#ht,hoesäurearyliden oder deren Substitutionsprodukten in Substanz oder auf der Faser in bekannter Weise kuppelt. Die diesen Farbstofien eigenen Echtheitseigenschafteit waren nicht zu erwarten, da mit Verseifting der Estergruppe gerechnet werden mußte und Farbstoffe mit freier Carboxylgruppe wegen ihrer AlkalilöslicHeit technisch wertlos sind. Die Verseifunc tritt aber unter den -e-ebeb Z, ZD nen Umständen nicht ein. Gegenüber ähnlichen Farbstoffen der :2 - 3-Oxynaplithoesäurearyli>dzruppe zeichnen sich die neuen Farbstoffe `durch gute Licht- und Laugenkochechtheit aus.
  • Beispi#I I Diazotierter 2 - 3-Amino#naphthoesäuremethylester liefert auf 2-3-Oxynaphthoesätirep-anisidid. ein ziemlich gpt laugenkochechtes, lichtechtes, lebhaftes blaustichiges Rot, das auch als Rosa sehr brillante Farbtöne liefert.
    a) Grundierungsbarl.
    4,59 2 - 3-Oxynaphrlioesäure-p-anisidid,
    9 ccm Tfirliischrotöl 5o 1/",
    9 cem Natronlauge 34' B6,
    i Liter
    4,5 ccm Formaldehyd 30
    b) Färbebad.
    2, 0 3 gl 2 - 3 - Aminoii!aphtboe,s iti rein etbyl -
    ester werden mit
    -"8 cem Salzsäure 22' B# und
    0, 7 5 g gelöstem Natriumniitrit unter Eis-
    zusatz diazotiert. Nach beendeter
    Diazotierung stumpft man mit etwa
    22, 5 g Natriumacetat ab und stellt unter
    Zugabe von
    25 gelöstem Kochsalz auf
    i Liter ein.
    c) Färbeverfahren.
  • 5og abgekochtes Baumwollgarn wer-den in dem Grundierungsbad eine halbe Stunde behandelt, durch Abwinden oder Ausquetschen oder Schleudern gut entwässert und eine halbe Stunde im Färbebad angefärbt. Man spült, seift kochend, spült und trocknet.
  • B eiSp iel :2 Diazotierter 2-3-Arninonaplithoesäureäthylester liefert mit 2,- 3-Oxynaphthoesäure-ßnaphthylamid ein ziemlich gut latigenkochechtes..'blaustichiges Rot,
    a) Grundieiungsbad.
    2 2 - 3-Oxynaplithoesätire-ß-
    ilaphthylamid.
    4 ccm Türkischrotöl 5o
    6 ccrn Natronlauge 34' B6,
    5oo ccm kochendes Wasser,
    2 ccn-i Formalidehyd 30 01,ig,
    i Liter.
    b) Färbebad.
    ZI8 9 2 - 3 - Arn#inonapl-ithoesäureäthyl-
    ester werden mit
    2,8 ccm Salzsäure 22' B# und
    0,759 gelöstem Natriumnitrit unter Eis-
    zusatz diazotiert. Kach beendeter
    Diazotierungstumpftmanmitetwa
    2,5 9 Natriumacetat ab und stellt unter
    Zugabe von
    25 9 gelöstem Kochsalz auf
    i Liter.
    c) Färbeverfahren.
  • 509 abgekochtes Baunrwollgarn werden in dem Grundierungsbad eine halbe. Stunde behandelt, durch Abwinden oder Ausquetschen oder Schleudern gut entwässert und eine halbe Stunde im Färbebad angefärbt.
  • Man spült, se-ift kochend, spült und trocknet. Bei Verwendung des 2,- 3-Oxynaphthoesätire-a-naphthylamids erhält man ein ziemlich gat laugenkochechtes, Bordeauxrot und bei Verwendung des 2 - 3-Oxvnaphthoesäureß-napht#hviamids und Aininonaphthoesäureinethyl#ester erhält man ein auch für Rosa geeignetes, brillantes, ziemlich gut langenkochechtes blaustichiges Rot.
  • Beispiel 3 Diazotierter :2 - 3 -Aminonaphtlioesäure -inethylester gibt mit 22 - 3-Oxvn.aphtlioesäure-,#'-chlor-?,'-anis#idid (NH# =: i') ein lebhaftes blaustichiges Rot, das auch besonders für Rosa geeignet ist.
    a) Grundierungsbad.
    4,09 2 - 3 - Oxynaphthoesäure -.5'- chlor-
    2'-anisi,did,
    8 ccm Türkischrotöl 5o
    8 ccm Natronlauge 34' B#,
    5oo ccin kochendes Wasser,
    4 ccm Formaldehyd 3o%ig,
    i Liter.'
    b) Färbebad.
    2,039 22 - 3-Arninonaphthoesäuremeti-#yl-
    ester werden mit
    2,8 ccm Salzsäure 22' B# und
    0, 7 5 gl gelöstem Natriumnitrit unter Eis-
    zusatz diazotiert. Nach beendeter
    Diazotierungstumpftmanmitetwa
    2,5 L\Tatriumacetat ab und stellt unter
    Zugabe von
    25 g gelöstem Kochsalz auf
    i Liter.
    c) Färheverfahren.
  • 5og abgekochtes Baumwollgarn werden in dem Grundierungsbad eine halbe Stunde behandelt, durch Abw)inden oder Ausquetschen oder Schleudern gut entwässert und eine halbe Stunde im Färbebad angefärbt.
  • Man spült, seift kochend, spült und trocknet. Man kann auch den diazotierten ester nüt 2-3-Oxynaplithoesäure-4!C1-2-anisidid kuppeln (NH, == i').
  • Beispiel 4 Ersetzt man den in den vorgenannten Beispielen genannten 2-3-.Aminonaphthoesäureinethyl- oder -äthylester durch homologe Ester, so erhält ma# in analoger Weise Färbungen von ähnlichen Eigenschaften.
  • Beispiel 5 Führt man die vorgenannten Färbungen schwächer aus, so erhält man schöne Rosanuancen von guter Echtlielt.
    Rosagrundierung.
    0,25 g 2 - 3-Oxvnlaphthoesäure-4'-
    anisidid,
    0, 5 ccm Türkischrotöl 5o "/,ig,
    I cem Natronlauge 34' B6,
    ioo ccm kochendes Wasser,
    i Liter.
    Färbebad
    0,5 9 2,-3-A#minonaphthoesäuremetllyl-
    ester,
    0,7 ccm Salzsäure 22' B6,
    o,ig g gelöstes Natriumnitrit,
    20 ccm Eliswa-sser,
    o,6 g gelöstes Natriumacetat,
    10 g I<ochsalz,
    i Liter.
    Färbevorschrift wie üblich. Beispiel 6 Eine aus 2oi Gew:ichtsteilen 2-3-Aminonaphthoesäuremethylester mit Salzsäure und Nitrit in üblicher Weise hergestellte Diazoverbindun,- die vorteilhaft mit Natriumacetat bis zur schwachen Kongoreaktion abgestumpft wird, läßt man unter Rühren einlaufen in eine wälkige SusPensiOn vOn 3o Gewichtsteilen 2 - 3-Oxynaphthoesäure-p-an,isidid, bereitet durch -,#£uflösen dessel#ben in Natronlauge und Wiederausfällen mit verdümiter Essigsäure. Der Farbstoff scheidet sich als blauroter -Niederschlag aus, wird fil- triert, gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man diazotierte 2 - 3-Aniinonaphthoesä.ureester oder deren Substitutionsprodtikte in Substanz oder auf der Faser Mit :2 - 3-OxY-napht,hoesäurearyliden oder deren Substitutionsprodukten kuppelt.
DEI32482D 1927-10-22 1927-10-22 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE520240C (de)

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DE (1) DE520240C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE749737C (de) * 1935-10-23 1944-12-04 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen auf der Faser

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE749737C (de) * 1935-10-23 1944-12-04 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen auf der Faser

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