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Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen.
Über sauer färbende Monoazofarbstoffe. die durch Kupplung von Diazoverhindungen mit dem l-Amino-7-naphtol der deutschen Patentschrift Nr. 69458 erhältlich sind, ist bisher nichts bekannt geworden. Es wurde jetzt gefunden, dass durch Kupplung von Sulfonsäuren des x-Naphtylamills und Derivaten desselben mit dem erwähnten Aminonaphtol in alkalischer Lösung Monoazofarbstoffe erhalten werden, die sich überraschenderweise als ausserordentlich wertvolle Produkte erwiesen.
Mit der Fähigkeit, auf Wolle aus saurem Bade sehr gut deckende braune bis tiefschwarze Nuancen zu liefern, verbinden sie die wertvolle Eigenschaft, vorzüglich zu egalisieren, gegen andauerndes Kochen in stark saurer Flotte, wie es in vielen Fällen für den Färber Erfordernis ist, beständig zu sein und weisse Baumwolleffekte nicht anzufärben. Da ausserdem die Waschechtheit der Färbungen eine gute ist, die Ausgangsmaterialien fUr die Herstellung der Farbstoffe leicht zugänglich sind und die Herstellung selbst die denkbar einfachste ist, so kann das vorliegende Verfahren als ein technischer Fortschritt bezeichnet werden.
Beispiel.
Die in üblicher Weise aus 31.7 kg 1.4-naphtylaminsulfosaurem Natrium und 7 lit Natriumnitrit hergestellte Dia/overbindung wird unter kräftigem Rühren in die mit über- schüssiger Soda versetzte Losung des Natriumsalzes \on 16 kg l. ï-Aminonapbtol pin- getragen. Din Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet.
Der abgeschiedene Farbstoff wird.
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Wasser mit blauvioletter Farbe und färbt Welle aus saurem Bade je nach der Menge des Farbstoffes in grauen bis violettschwarzen Tönen an. lslsetzt man das l-Amino-7-naphtol durch seine in derAtninogruppe alkylierten Derivate, wie Äthyl-oder Benzyl-1-amino-7-naphtol, die leicht durch Erhitzen einer wässerigen Suspension oder alkoholischen Lösung der freien Aminonaphtolhase mit Halogenalkyle bzw. Dialkylsulfat bei Gegenwart eines säurebindendenMittels, wie Natriumacetat, Bikarbonat oder Soda u. 8. w., erhältlich sind und in allen organischen Lösungsmitteln leicht lösliche Produkte darstellen, so erhält man biauere Nuancen.
In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl der neuen Farbstoffe angegeben :
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<tb> F <SEP> a <SEP> r <SEP> b <SEP> s <SEP> t <SEP> o <SEP> f <SEP> f <SEP> a <SEP> u <SEP> s <SEP> : <SEP> f <SEP> ä <SEP> r <SEP> b <SEP> t <SEP> W <SEP> o <SEP> l <SEP> l <SEP> e
<tb> 1. <SEP> 1-Nathylamin-2-sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> + <SEP> 1.7-Aminonaphtol <SEP> tief <SEP> bordeaux
<tb> 2. <SEP> 1-Nathylamin-3-sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> violettschwarz
<tb> 3. <SEP> 1-Nathylamin-4-sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> violettschwarz
<tb> 4. <SEP> 1-Nathylamin-5-sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violettschwarz
<tb> 5. <SEP> 1-Nathylamin-6-sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .
<SEP> rotstichig <SEP> violettschwarz
<tb> 6. <SEP> 1-Nathylamin-7-sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> violettschwarz
<tb> 7. <SEP> 1-Amino-2-naphtoläthyläther-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> violettschwrz
<tb> 8. <SEP> 1-Nathylamin-2.4-sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> braun
<tb> 9. <SEP> 1-Nathylamin-4.7-sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violettschwarz
<tb> 10. <SEP> 1-Nathylamin-5.7-sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violettschwarz
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<tb> F <SEP> a <SEP> r <SEP> b <SEP> s <SEP> t <SEP> o <SEP> f <SEP> f <SEP> a <SEP> u <SEP> s:
<SEP> f <SEP> ä <SEP> r <SEP> b <SEP> t <SEP> W <SEP> e <SEP> l <SEP> l <SEP> e
<tb> 11. <SEP> 1-Nathylamin-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> Monmethylamino-7-naphtol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blanschwarz
<tb> 12. <SEP> 1-Nathylamin-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1-Dimethylamino-7naphtol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünschwarz
<tb> 18. <SEP> 1-Nathylamin-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1-Monoäthylamino-7-naphtol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blauschwarz
<tb> 14 <SEP> l <SEP> Nathylamin-4-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1-Monobenzylamino-7-naphtol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünschwarz
<tb> 15. <SEP> 1-Naphtylamin-5-sulfosäure <SEP> + <SEP> Glyein <SEP> von <SEP> 1. <SEP> 7-Aminonaphtol... <SEP> blauschwarz
<tb> 16. <SEP> 1-Nathylamin-5-sulfosäure. <SEP> + <SEP> 1-Benzylamino-7-naphtol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünschwarz
<tb> 17. <SEP> 1.
<SEP> 6-Naphtylaminsulfosäure <SEP> + <SEP> 1-Benzylamino-7-naphtol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grüschwarz
<tb> 16. <SEP> 1-Nathylamin-5-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1-Benzylamino-7-naphtol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünschwarz
<tb> 17. <SEP> 1.6-Naphtylaminsulfosäure <SEP> + <SEP> 1-Benzylamin-7-naphtol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünschwarz
<tb> 18. <SEP> 1-Naphtylamin-5.7-disulfosäure <SEP> + <SEP> 1-Benzylamino-7naphtol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünschwarz
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