DE578412C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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- DE578412C DE578412C DEI41979D DEI0041979D DE578412C DE 578412 C DE578412 C DE 578412C DE I41979 D DEI41979 D DE I41979D DE I0041979 D DEI0041979 D DE I0041979D DE 578412 C DE578412 C DE 578412C
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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- C09B31/02—Disazo dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Azofarbstoffe von sehr guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit 2 - 3 - Oxynaphthoylaminofluoranthenen oder deren Substitutionsprodukten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Werden die Farbstoffe auf .der Faser hergestellt, so ist es zweckmäßig, solche Komponenten anzuwenden, die keine löslich machenden oder alkaliempfindlichen Gruppen, wie die Sulfonsäuregruppe oder die- Carboxylgruppe, enthalten.
- Abkömmlinge degFluoranthens sind bisher zur Darstellung von Azofarbstoffen nicht verwandt worden. -Überraschend und von großem Wert ist der Umstand,. daß die unter Verwendung von Aminöfluoranthenen oder deren Substitutionsprodukten hergestellten Arylide der 2 - 3-Oxynaphthoesäure eine außergewöhnlich große, bisher mit keinem anderen 2 - 3-Oxynaphthoesäurearylid erreichte Substantivität besitzen. So ziehen beispielsweise das 4--(:2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-fluoranthen (F. 272 bis 273' C) und das 1-2-(:2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-fluoranthen (F.:224 bis 225° C) zu etwa 85 bis go% auf die Faser, während z. B. die Substantivität des 2-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalins oder des 4- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-acenaphthens nur etwa 42 % beträgt. Diese hohe Substantivität bedingt eine sehr gute Reibechtheit der mit den Aryliden auf der Faser hergestellten, sehr farbkräftigen und echten Färbungen.
- Die neuen in Substanz hergestellten Farbstoffe können als Pigmentfarbstoffe oder, falls- sie löslich machende Gruppen -besitzen, auch zum Färben" von tierischen Fasern oder Viscose Verwendung finden.
- über die Konstitution des Fluoranthens vgl. Berichte-- der deutschen chemischen Gesellschaft; -Bd: 62 - 192g - S. 145 ff. Beispiele i- 7 g 4-(2' - 3.'-Uxynaphthoylamino)-fluorantheri, erhältlich -durch Kondensation -von 2 - 3-Oxynaphthoesäurechlorid mit 4-Aminofluoranthen vom Schmelzpunkt t x6° C, von der Konstitution werden mit 2o ccm Alkohol, 2,8 ccm Natronlauge von 34' B6 und 3,5 ccm Formaldehyd-Lösung 3oprozentig gelöst. Man läßt das Gemisch-etwa '-/2 Stunde stehen und trägt es in fo 1 eines 2o ccm Natrontürkischrotöl und fo ccm Natronlauge von 34° B6 im Liter enthaltenden Bades ein.
- Aus diesem Bade zieht das Arylid bei 35° C zu 87 °i, auf 5oo g abgekochtes Baumwollgarn auf. Durch Entwickeln mit einer aus 12 g 2 # 4-Dimethyl-i-aminobenzol hergestellten Diazolösung erhält man ein lebhaftes,
bla '@hrges Rot von sehr guten Echtheits- eig A#_ .gwdnlan das Grundierungsbad ohne wgt#et#s@tz, ztfr Heistellung einer zwei- t en jerbu*@4mgleichen Flottenverhältnis, so erhält 'fman Färbungen, welche die gleiche - 3. 7 g 12- (2' ' 3'-Oxynaphthoylamino) -fluoranthen, erhältlich durch Kondensation von 2 # 3-Oxynaphthoesäurechlorid mit 12-Aminofluoranthen vom Schmelzpunkt 168° C, von der Konstitution werden mit 2o ccm Alkohol, 2,8 ccm Natronlauge von 34° B8 und 3,5 ccm Formaldehydlösung 3oprozentig gelöst. Man läßt das Gemisch etwa 1/2 Stunde stehen und trägt es in fo 1 eines 2o ccm Natrontürkischrotöl und fo ccm Natronlauge von 34° B8 im Liter enthaltenden Bades ein.
- Aus diesem Bade zieht das Arylid bei 35° C zu etwa 87 p'0 auf 5oo g abgekochtes Baumwollgarn auf. Durch Entwickeln mit einer aus 14 g i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol hergestellten Diazolösung erhält man ein lebhaftes mittleres Rot von guten Echtheitseigenschaften.
- An Stelle der in den Beispielen erwähnten Diazoverbindungen können andere Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen verwendet werden.
- Bei der Verwendung von Sülfonsäuregruppen enthaltenden Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen gelangt man zu wasserlöslichen Azofarbstoffen. So erhält man beispielsweise aus 4- (:2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-fluoranthen und der Diazoverbindung der i-Aminobenzol-4-sulfonsäure ein Orangerot, aus dem gleichen Arylid und der Diazoverbindung der 4-Amino-4'-methyldiphenylamin-2-sulfonsäure ein blaustichiges Rot.
- In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen, nach dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Azofarbstoffen beschrieben.
Diazokomponente 1 Kupplungskomponente Farbton i. i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol .... 4-(2' - 3'-Oxynaphthoylalnino)- blaustichiges fluoranthen (F. 272 bis 2,13'C) - Rot 2. i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol ... 4- (2' ..3'- Oxynaphthoylamino) - Bordeaux fluoranthen (F. 2"J2 bis 273°C - 3. i-Amino-4-methyl2-nitrobenzol..... 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- Bordeaux fluoranthen (F.272 bis 273° C) 4. i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol .... 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- Bordeaux fluoranthen (F. 272 bis 273°C) 5. i-Ämino-3-chlorbenzol . . . . . . . . . . . . . 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstickiges fiuoranthen (F. 2"J2 bis 273°C) Rot 6. i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol ... 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges fluoranthen (F. 272 bis 273°C) Rot 7. i-Aminoanthrachinon . . . . . . . . . . . . . 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) - Braunrot fluoranthen (F. 272 bis 273°C) Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton B. 4'-Nitro-2 # 5-dimethoxy-4-aminoazo- 4-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz Benzol fluoranthen (F. 272 bis 273°C) 9. 4'-Methoxy-4-aminodiphenylamin ... 4-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)- Blauschwarz fluoranthen (F. 272 bis 273°C) 1o. z-Amino-2 # 5-diäthoxy-4-benzoyl- 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- Blauschwarz aminobenzol fluoranthen (F. 272 bis 273°C) =I. i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol .... 4-(2' . 3'-Oxynaphthoylamino)- mittleres Rot fluoranthen (F. 272 bis 273°C) I2. r-Amino-2 # 4-dimethylbenzol . . . . . . . 4-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges fluoranthen (F. 272 bis 273°C) Rot 13. i-Amino-2-chlor-5-methoxy-4-benzoyl- 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelviolett aminobenzol fluoranthen (F. 272 bis 273° C) I4. i-Amino-2-methyl-5-chlor -4-brom- 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges Benzol fluoranthen (F. 272 bis 273° C) Rot I5# =-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol ... 4-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges fluoranthen (F. 272 bis 273°C) Rot =6# 4'-(4"-Aminophenylamino)-5-äthoxy- 4-(2' . 3'-Oxynaphfihoylamino)- Schwarz 2-methyl-4-aminoazobenzol fluoranthen (F. 272 bis 273°C) 17. i-Amino-3-nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . 4-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichiges fluoranthen (F. 272 bis 273°C) Rot I8. i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol ...... 12-(21. 3'-Oxynaphthoylamino)- Bordeauxrot fluoranthen (F.224 bis 225° C) 19- i-Amino-2 - 5-diäthoxy-4-benzoyl- i2-(2' . 3'-Oxynaphthoylamino)- Marineblau aminobenzol fluoranthen (F. 224 bis 225°C) 20. i-Amino-3-nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . 12-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)- Orangerot fluoranthen (F.224 bis 225'C)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazoverbindungen mit 2 - 3 - Oxynaphthoylaininofluoranthenen oder deren Substitutionsprodukten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI41979D DE578412C (de) | 1931-07-02 | 1931-07-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI41979D DE578412C (de) | 1931-07-02 | 1931-07-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE578412C true DE578412C (de) | 1933-06-14 |
Family
ID=7190671
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI41979D Expired DE578412C (de) | 1931-07-02 | 1931-07-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE578412C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
-
1931
- 1931-07-02 DE DEI41979D patent/DE578412C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE921223C (de) * | 1951-03-02 | 1954-12-13 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen |
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