DE578412C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE578412C
DE578412C DEI41979D DEI0041979D DE578412C DE 578412 C DE578412 C DE 578412C DE I41979 D DEI41979 D DE I41979D DE I0041979 D DEI0041979 D DE I0041979D DE 578412 C DE578412 C DE 578412C
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DE
Germany
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fluoranthene
oxynaphthoylamino
amino
red
azo dyes
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Expired
Application number
DEI41979D
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Greune
Dr Georg Kraenzlein
Dr Willi Lassmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Azofarbstoffe von sehr guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit 2 - 3 - Oxynaphthoylaminofluoranthenen oder deren Substitutionsprodukten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Werden die Farbstoffe auf .der Faser hergestellt, so ist es zweckmäßig, solche Komponenten anzuwenden, die keine löslich machenden oder alkaliempfindlichen Gruppen, wie die Sulfonsäuregruppe oder die- Carboxylgruppe, enthalten.
  • Abkömmlinge degFluoranthens sind bisher zur Darstellung von Azofarbstoffen nicht verwandt worden. -Überraschend und von großem Wert ist der Umstand,. daß die unter Verwendung von Aminöfluoranthenen oder deren Substitutionsprodukten hergestellten Arylide der 2 - 3-Oxynaphthoesäure eine außergewöhnlich große, bisher mit keinem anderen 2 - 3-Oxynaphthoesäurearylid erreichte Substantivität besitzen. So ziehen beispielsweise das 4--(:2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-fluoranthen (F. 272 bis 273' C) und das 1-2-(:2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-fluoranthen (F.:224 bis 225° C) zu etwa 85 bis go% auf die Faser, während z. B. die Substantivität des 2-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalins oder des 4- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-acenaphthens nur etwa 42 % beträgt. Diese hohe Substantivität bedingt eine sehr gute Reibechtheit der mit den Aryliden auf der Faser hergestellten, sehr farbkräftigen und echten Färbungen.
  • Die neuen in Substanz hergestellten Farbstoffe können als Pigmentfarbstoffe oder, falls- sie löslich machende Gruppen -besitzen, auch zum Färben" von tierischen Fasern oder Viscose Verwendung finden.
  • über die Konstitution des Fluoranthens vgl. Berichte-- der deutschen chemischen Gesellschaft; -Bd: 62 - 192g - S. 145 ff. Beispiele i- 7 g 4-(2' - 3.'-Uxynaphthoylamino)-fluorantheri, erhältlich -durch Kondensation -von 2 - 3-Oxynaphthoesäurechlorid mit 4-Aminofluoranthen vom Schmelzpunkt t x6° C, von der Konstitution werden mit 2o ccm Alkohol, 2,8 ccm Natronlauge von 34' B6 und 3,5 ccm Formaldehyd-Lösung 3oprozentig gelöst. Man läßt das Gemisch-etwa '-/2 Stunde stehen und trägt es in fo 1 eines 2o ccm Natrontürkischrotöl und fo ccm Natronlauge von 34° B6 im Liter enthaltenden Bades ein.
  • Aus diesem Bade zieht das Arylid bei 35° C zu 87 °i, auf 5oo g abgekochtes Baumwollgarn auf. Durch Entwickeln mit einer aus 12 g 2 # 4-Dimethyl-i-aminobenzol hergestellten Diazolösung erhält man ein lebhaftes,
    bla '@hrges Rot von sehr guten Echtheits-
    eig A#_
    .gwdnlan das Grundierungsbad ohne
    wgt#et#s@tz, ztfr Heistellung einer zwei-
    t en jerbu*@4mgleichen Flottenverhältnis, so
    erhält 'fman Färbungen, welche die gleiche
    Farbstftrkd"tFe Färbungen ausr einem frischen o,og g desselben 2 # 3-Oxynaphthoylaminofluoranthens im Liter enthaltenden Bade aufweisen. 2. Die aus 16,8 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-methoxy-i-aminobenzol in üblicher Weise hergestellte Diazolösung läßt man in eine wäßrige Suspension von 38,7 Gewichtsteilen des obengenannten 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-fluoranthens, bereitet durch Auflösen des Arylids in alkoholischer Natronlauge und Wiederausfällen mit Wasser, einlaufen. Der Farbstoff, der sich in blaustichigroten Flocken abscheidet, wird nach Beendigung der Kupplung abgesaugt und neutral gewaschen.
  • 3. 7 g 12- (2' ' 3'-Oxynaphthoylamino) -fluoranthen, erhältlich durch Kondensation von 2 # 3-Oxynaphthoesäurechlorid mit 12-Aminofluoranthen vom Schmelzpunkt 168° C, von der Konstitution werden mit 2o ccm Alkohol, 2,8 ccm Natronlauge von 34° B8 und 3,5 ccm Formaldehydlösung 3oprozentig gelöst. Man läßt das Gemisch etwa 1/2 Stunde stehen und trägt es in fo 1 eines 2o ccm Natrontürkischrotöl und fo ccm Natronlauge von 34° B8 im Liter enthaltenden Bades ein.
  • Aus diesem Bade zieht das Arylid bei 35° C zu etwa 87 p'0 auf 5oo g abgekochtes Baumwollgarn auf. Durch Entwickeln mit einer aus 14 g i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol hergestellten Diazolösung erhält man ein lebhaftes mittleres Rot von guten Echtheitseigenschaften.
  • An Stelle der in den Beispielen erwähnten Diazoverbindungen können andere Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen verwendet werden.
  • Bei der Verwendung von Sülfonsäuregruppen enthaltenden Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen gelangt man zu wasserlöslichen Azofarbstoffen. So erhält man beispielsweise aus 4- (:2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-fluoranthen und der Diazoverbindung der i-Aminobenzol-4-sulfonsäure ein Orangerot, aus dem gleichen Arylid und der Diazoverbindung der 4-Amino-4'-methyldiphenylamin-2-sulfonsäure ein blaustichiges Rot.
  • In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen, nach dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Azofarbstoffen beschrieben.
    Diazokomponente 1 Kupplungskomponente Farbton
    i. i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol .... 4-(2' - 3'-Oxynaphthoylalnino)- blaustichiges
    fluoranthen (F. 272 bis 2,13'C) - Rot
    2. i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol ... 4- (2' ..3'- Oxynaphthoylamino) - Bordeaux
    fluoranthen (F. 2"J2 bis 273°C -
    3. i-Amino-4-methyl2-nitrobenzol..... 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- Bordeaux
    fluoranthen (F.272 bis 273° C)
    4. i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol .... 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- Bordeaux
    fluoranthen (F. 272 bis 273°C)
    5. i-Ämino-3-chlorbenzol . . . . . . . . . . . . . 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstickiges
    fiuoranthen (F. 2"J2 bis 273°C) Rot
    6. i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol ... 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges
    fluoranthen (F. 272 bis 273°C) Rot
    7. i-Aminoanthrachinon . . . . . . . . . . . . . 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino) - Braunrot
    fluoranthen (F. 272 bis 273°C)
    Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton
    B. 4'-Nitro-2 # 5-dimethoxy-4-aminoazo- 4-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)- Schwarz
    Benzol fluoranthen (F. 272 bis 273°C)
    9. 4'-Methoxy-4-aminodiphenylamin ... 4-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)- Blauschwarz
    fluoranthen (F. 272 bis 273°C)
    1o. z-Amino-2 # 5-diäthoxy-4-benzoyl- 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- Blauschwarz
    aminobenzol fluoranthen (F. 272 bis 273°C)
    =I. i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol .... 4-(2' . 3'-Oxynaphthoylamino)- mittleres Rot
    fluoranthen (F. 272 bis 273°C)
    I2. r-Amino-2 # 4-dimethylbenzol . . . . . . . 4-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges
    fluoranthen (F. 272 bis 273°C) Rot
    13. i-Amino-2-chlor-5-methoxy-4-benzoyl- 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- Dunkelviolett
    aminobenzol fluoranthen (F. 272 bis 273° C)
    I4. i-Amino-2-methyl-5-chlor -4-brom- 4- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges
    Benzol fluoranthen (F. 272 bis 273° C) Rot
    I5# =-Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol ... 4-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)- blaustichiges
    fluoranthen (F. 272 bis 273°C) Rot
    =6# 4'-(4"-Aminophenylamino)-5-äthoxy- 4-(2' . 3'-Oxynaphfihoylamino)- Schwarz
    2-methyl-4-aminoazobenzol fluoranthen (F. 272 bis 273°C)
    17. i-Amino-3-nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . 4-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichiges
    fluoranthen (F. 272 bis 273°C) Rot
    I8. i-Amino-2-nitro-4-chlorbenzol ...... 12-(21. 3'-Oxynaphthoylamino)- Bordeauxrot
    fluoranthen (F.224 bis 225° C)
    19- i-Amino-2 - 5-diäthoxy-4-benzoyl- i2-(2' . 3'-Oxynaphthoylamino)- Marineblau
    aminobenzol fluoranthen (F. 224 bis 225°C)
    20. i-Amino-3-nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . 12-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)- Orangerot
    fluoranthen (F.224 bis 225'C)

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazoverbindungen mit 2 - 3 - Oxynaphthoylaininofluoranthenen oder deren Substitutionsprodukten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
DEI41979D 1931-07-02 1931-07-02 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE578412C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE921223C (de) * 1951-03-02 1954-12-13 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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