DE89910C - - Google Patents

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DE89910C
DE89910C DENDAT89910D DE89910DA DE89910C DE 89910 C DE89910 C DE 89910C DE NDAT89910 D DENDAT89910 D DE NDAT89910D DE 89910D A DE89910D A DE 89910DA DE 89910 C DE89910 C DE 89910C
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amidonaphthol
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naphtol
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Läfst man auf die aj-Naphtylamin-a.j a4-disulfosäure des Patentes Nr. 40571 rauchende Schwefelsäure oder deren Ersatzmittel einwirken, so erhält man einen Körper, der das innere Anhydrid einer a-Naphtylamintrisulfosäure darstellt und der wegen seiner nahen Beziehung zu den Sultonen mit dem Namen Naphtsultamdisulfosäure bezeichnet wird. Dieses Product zeigt aber gegenüber den Sultonen die auffallende Eigenschaft, sehr widerstandsfähig gegen gewisse Reagentien zu sein und von Alkalien und verdünnten Säuren auch beim Kochen nicht verändert zu werden. Dagegen wird durch Schmelzen mit Alkalien der Ring gelöst nnd es entsteht eine O1 a4-Amidonaphtoldisulfosäure, welche von den bisher bekannten Ämidonaphtolsulfosäuren verschieden ist und die Sulfogruppen in a2 und ß2 besitzt (vergl. Patent Nr. 80668).
Nach der Patentschrift Nr. 82966 läfst sich diese neue Amidonaphtoldisulfosäure, welche im Nachfolgenden kurz als Amidonaphtoldisulfosäure S bezeichnet werden soll, zur Darstellung von symmetrischen Disazofarbstoffen verwenden, welche Baumwolle ohne Beize in blauvioletten bis blauen Nuancen anfärben. Es wurde nun aufserdem beobachtet, dafs sich die Amidonaphtoldisulfosäure S auch zu gleichen Molecülen mit den Tetrazoverbindungen der p-Diamine unter Bildung von Zwischenproducten combiniren läfst, die infolge des Vorhandenseins einer freien Diazogruppe befähigt sind, sich mit einem weiteren Molecül eines Amins, Phenols, Amidophenols, Amidophenoläthers bezw. der Sulfo- oder Carbonsäure einer dieser Verbindungen zu vereinigen. Man gelangt so zu gemischten Disazofarbstoffen der Amidonaphtoldisulfosäure S, die .sich vor den entsprechenden, mit Hülfe anderer Ämidonaphtolsulfosäuren darstellbaren gemischten Disazofarbstoffen durch die mehr nach blau bezw. grün gehende Nuance, sowie durch die. Schönheit und Echtheit der Farbtöne auszeichnen. Diese neuen gemischten Farbstoffe besitzen aufserdem noch die werthvolle Eigenschaft, sich in Substanz wie auf der Faser weiter diazotiren und mit beliebigen Farbstoffcomponenten vereinigen zu lassen.
Das Verfahren zur Darstellung dieser un symmetrischen Combinationen besteht im allgemeinen darin, dafs man die Tetrazoverbindungen der zur Darstellung von Disazofarbstoffen benutzten Diamine entweder zuerst mit 1 Molecül der Amidonaphtoldisulfosäure S kuppelt und dann das erhaltene Zwischenproduct mit Aminen, Phenolen, Amidophenolen, Amidophenoläthern der Benzol- oder Naphtalinreihe bzw. deren Sulfo- oder Carbonsäuren combinirt oder die Tetrazoverbindungen zuerst mit 1 Molecül der letztgenannten Componenten verbindet und auf die erhaltenen Zwischenproducte 1 Molecül der neuen Säure einwirken läfst.
Beispiel:
Farbstoff aus Dianisidin, ι Molecül Amidonaphtoldisulfosäure S und ι Molecül Ct1 -Naphtoi-ct., -sulfosäure.
Eine 24,4 kg Dianisidin entsprechende Lösung von Tetrazodiphenoläther läfst man unter gutem Umrühren in eine mit Natriumacetat im Ueberschufs versetzte Auflösung von 34,1 kg des sauren Natriumsalzes der H1 a4-Amidonaphtoldisulfosäure S allmälig bei o° einfliefsen. Nach kurzer Zeit ist das Zwischenproduct fertig gebildet. Man fügt nun eine sodaalkalische Lösung von 30 kg Ct1-naphtol-ctj-sulfosäuren! Natron zu. Man erwärmt, giebt Kochsalz zu, filtrirt den abgeschiedenen Farbstoff und preist ihn. Derselbe liefert auf ungeheizter Baumwolle grünblaue Töne.
Statt Dianisidin kann man im vorstehenden Beispiele auch Benzidin oder Tolidin verwenden; ebenso kann man die ctj-Naphtolct2-sulfosäure ersetzen durch die nachstehend aufgeführten Phenole, Amine, Amidophenole und Sulfosäuren dieser Componenten; endlich läfst sich, wie schon oben gesagt, auch die Reihenfolge der Kuppelung umkehren, d. h. man kann auch zuerst die aj-Naphtol-c^-sulfosäure oder eine andere von den genannten Farbstoffcomponenten mit der Tetrazoverbindung kuppeln und die erhaltenen Zwischenproducte mit 1 Molecül der neuen Säure combiniren.
In der folgenden Tabelle sind für die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe die Nuancen angegeben.
Färbst off aus:
Nuance:
Benzidin + +
lure
in
isulf
T3
Tolidin + ca*
a .
*O
midonaphi
Dianisidin +
α, a4-Amidonaphtol-a2-sulfosäure
α, o4-Amidonäphtol-ß2 ß3-disulfosäure . ß^Ämido-^-naphtol-ßg-sulfosäure (γ).
P1 ß3-Dioxynaphtalin
Ci1 a4-Dioxynaphtalin-a-sulfosäure
ß-Naphtol ...
dj-Naphtol-ciä-sulfosäure
ßi ß4-Ämidonaphtol
O1 ^-Amidonaphtol-aa-sulfosäure ......
al a4-Amidonaphtol-ß2 ß3-disulfosäure . ß,-Amido-a4-naphtol-ß3-sulfosäure (γ).
P1 ß;i-Dioxynaphtalin
K1 ^-Dioxynaphtalin-a-sulfosäure
ß-Naphtol
ttj-Naphtol-aj-sulfosäure
ß, ß4-Amidonaphtol
Ci1 a4-Amidonaphtol-22-sulfosäure
Ci1 a4-Amidonaphtol-ß2 ß3-disulfosäure . ß1-Ämido-ci4-naphtol-ß3-sulfosäure (γ).
ßj ß3-Dioxynaphtalin
ß1 ß4-Dioxynaphtalin
α, aj-Dioxynaphtalin-ct-sulfosäure
ß-Naphtol .'
Ct1-NaPhIpI-2
P1 ß4-Ämidonaphtol blau blau blau
violettblau grünblau
violett violettblau
violett
grünblau
grünblau
grünblau
violettblau
grünblau
violettblau
blau
blauviolett grünblau grünblau grünblau grünblau
blau grünblau
blau
grünblau blau.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Substantiven Azofarbstoffen mit Hülfe der Amidonaphtoldisulfosäure S (äj ct4-Amidonaphtol-a2 ßj-disulfosäure), darin bestehend, dafs man unter Benutzung des Verfahrens des Patentes Nr. 82966 die Tetrazoverbindungen von Benzidin, Tolidin oder Dianisidin in beliebiger Reihenfolge mit ι Molecül der genannten Säure und 1 Molecül der folgenden Farbstoffcomponenten vereinigt: U1 a^-Amidonaphtol-c^-sulfosäure, Ct1 a4-Amidonaphtol-ß2 ß3-disulfosäure, ßj-Amido-c^-naphtolß3-sulfosäure (γ), βχ ß3- und ßx ß4-Dioxynaph-
    talin, Naphtol, Ct1-naphtol.
    t - Dioxy naphtalin - α - sulfosäure, β-3j ß4-Amido-
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