DE86200C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE86200C DE86200C DENDAT86200D DE86200DA DE86200C DE 86200 C DE86200 C DE 86200C DE NDAT86200 D DENDAT86200 D DE NDAT86200D DE 86200D A DE86200D A DE 86200DA DE 86200 C DE86200 C DE 86200C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- dyes
- dye
- sulfonic acid
- diamidonaphthol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N Tolidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MCPLVIGCWWTHFH-UHFFFAOYSA-L Methyl blue Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C1NC1=CC=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[NH+]C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=CC(NC=3C=CC(=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=2)C=C1 MCPLVIGCWWTHFH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N Naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002799 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N [Na].CC(O)=O Chemical compound [Na].CC(O)=O BDKZHNJTLHOSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch eine Reihe von Patentschriften und Publikationen ist es bekannt geworden, dafs
sich sowohl aus Sulfosäuren der Amidonaphtole als auch aus Sulfosäuren der Naphtylendiamine
durch Combination mit Tetrazoverbindungen substantive Farbstoffe erhalten lassen. Dagegen ist noch nichts bekannt geworden
über die Verwendung von Derivaten eines Diamidonaphtols zur Herstellung derartiger'
Producte. Die Frage, ob sich Diamidonäphtolsulfosäuren zur Herstellung von Farbstoffen
überhaupt verwenden lassen, war somit eine offene, und ebenso war die weitere Frage
offen, welchen Einflufs dieser dreifach substituirte Naphtalincomplex auf die Natur der
Farbstoffe ausüben würde.
Es wurde nun eine Sulfosäure des ßx ß2-Diamido
- a4 - naphtols auf ihr Verhalten gegen Tetrazoverbindungen untersucht, und zwar diejenige
Sulfosäure, welcher aller Wahrscheinlichkeit nach die nachstehende Constitution
zukommt:
HO
NH,
HO.S
Die P1 ß2-Diamido-c^-naphtol-ßg-sulfosäure
wird erhalten, wenn man die ßx ß2-Amidonaphtoldisulfosäure,
welche durch Sulfuriren der Amidonaphtolmonosulfosäure R der Patentschrift
Nr. 53076 entsteht, durch Erhitzen mit Ammoniak unter Druck in die ß1 ß.2-Naphtylendiamin
- ai ß3 - disulfosäure überführt und die
letztgenannte Säure mit Alkalien verschmilzt.
Dabei hat sich gezeigt, dafs diese Säure sich mit Tetrazoverbindungen glatt zu vereinigen
vermag; je nachdem man in alkalischer oder in saurer Lösung combinirt, entstehen
Farbstoffe von verschiedener Nuance. Dieselben sind sämmtlich ausgezeichnet durch
eine aufserordentliche. Intensität, sowie durch hervorragende Echtheit. Aufserdem hat sich
gezeigt, dafs, obgleich die angewendete Sulfosäure zwei Amidogruppen enthält und also
eventuell eher Farbstoffe vom Charakter derjenigen aus Naphtylendiaminsulfosäuren zu erwarten
gewesen wären, thatsächlich die Farbstoffe mehr den Charakter von Naphtolsulfosäure-Farbstoffen
besitzen und den letzteren sogar näher stehen als den entsprechenden Amidonaphtolsulfosäure-Abkömmlingen.
Mittelst der vorgenannten Säure lassen sich nun sowohl einfache wie gemischte Farbstoffe
herstellen.
I. 9,2 kg Benzidin ' werden in bekannter Weise diazotirt, die entstandene Tetrazoverbindung
läfst man langsam in eine sodaalkalisch gehaltene Lösung von 26 kg Diamidonaphtolsulfosäure
einlaufen. Nach circa zwölfstündigem Rühren kocht man auf und fällt den Farbstoff mit Kochsalzlösung aus.
grofse
Er färbt ungeheizte Baumwolle violett, und die Färbungen zeichnen sich durch
Wasch- und Lichtechtheit aus.
Wasch- und Lichtechtheit aus.
Ersetzt man in dem vorstehenden Beispiel das Benzidin durch äquivalente Mengen
Tolidin ,so erhält man einen violettblauen,
bei Anwendung von äquivalenten Mengen von Dianisidin einen blauen Farbstoff.
II. 9,2 kg Benzidin werden in bekannter Weise diazotirt, die entstandene Tetrazodiphenyl-
Lösung läfst man in eine Lösung des Natriumsalzes von 26 kg Diamidonaphtolsulfosäure
einlaufen, welcher so viel essigsaures Natrium zugesetzt worden ist, dafs alle freie
mineralische Säure abgestumpft wird und noch überschüssiges Acetat vorhanden ist. Nach
zwölfstündigem Rühren kocht man auf, macht alkalisch und fällt den Farbstoff mit Kochsalzlösung
aus. Er färbt ■ ungeheizte Baumwolle violett; die Nuance ist etwas rofhstichiger als
diejenige des in alkalischer Lösung hergestellten Farbstoffes.
Ersetzt man das Benzidin durch äquivalente Mengen Tolidin, so erhält man einen violetten
Farbstoff; bei Anwendung von Dianisidin entsteht ein blauvioletter Farbstoff.
III. Das aus 9,2 kg tetrazotirtem Benzidin ■und 12,1 kg Naphthionsäure in bekannter Weise
hergestellte Zwischenproduct läfst man in eine sodäalkalische Lösung von 14 kg Diamidonaphtolmonosulfosäure
einlaufen. Nach längerem Rühren wärmt man auf und salzt den gemischten Farbstoff aus; er färbt ungeheizte
Baumwolle kirschroth.
. IV. Das, aus 10,6 kg Tolidin und 17,4 kg
Ci1 - Naphtol■- ß2 a4 - disulfosäure entstehende
Zwischenproduct läfst man in sodaalkalischer Lösung einwirken auf 14 kg Diamidonaphtolmonosulfosäure,
nach längerem Rühren wird aufgekocht und der Farbstoff ausgesalzen. Er färbt ungeheizte Baumwolle blau.
V. Das Zwischenproduct, gewonnen aus 9,2 kg tetrazotirtem Benzidin und 6,9 kg
Salicylsäure, giebt man zu einer alkalisch gehaltenen Lösung von 14 kg Diamidonaphtolmonosulfosäure.
Der nach längerem Rühren in üblicher Weise isolirte Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle marronfarben.
VI. 12,2 kg Dianisidin werden tetrazotirt und mit 12 kg Ct1 c^-Amidonaphtol-a.j-sulfosäure
in alkalischer Lösung zum Zwischenproduct combinirt und sodann zu einer Auflösung
von 14 kg Diamidonaphtolsulfosäure in Soda gegeben. Nach beendeter Combination
wird aufgewärmt, ausgesalzen und abfiltrirt. Der erzielte Farbstoff färbt Baumwolle reinblau.
Die gemischten Tetrazofarbstoffe aus der Diamidonaphtolsulfosäure lassen sich auch in
der Weise herstellen, dafs man an erster Stelle ι Mol. Diamidonaphtolsulfosäure mit 1 Mol.
einer Tetrazoverbindung vereinigt und zuletzt ι Mol. eines Amins oder Phenols oder deren
Sulfosäuren etc. einwirken läfst. Es kann fernerhin auch hier die Diamidonaphtolsulfosäure
in essigsaurer Lösung combinirt werden; die so erhaltenen Farbstoffe zeigen einen
etwas röthlicheren bezw. violetteren Ton wie die entsprechenden durch Combination in sodaalkalischer
Lösung hergestellten Producte.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche: 'ι. Verfahren zur Darstellung substantiver Azofarbstoffe aus P1 ß2-Diamido-a4-naphtolßg-monosulfosäure, darin bestehend, dafs man 1 Mol. der Tetrazoverbindung eines p-Diamins mit 2 Mol. dieser Säure verbindet.
- 2. Verfahren zur Darstellung gemischter substantiver Azofarbstoffe aus ß2 ß2 - Diamidoa4 - naphtol - ß3-monosulfosäure, darin bestehend, dafs ma» die eine Diazogruppe der Tetrazoverbindung eines p-Diamins mit ι Mol. dieser Säure, die andere Diazogruppe mit ι Mol. einer Sulfosäure eines Amins, Phenols und Amidophenols bezw. einer Phenolcarbonsäure verbindet.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE86200C true DE86200C (de) |
Family
ID=358268
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT86200D Active DE86200C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE86200C (de) |
-
0
- DE DENDAT86200D patent/DE86200C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE153557C (de) | ||
DE86200C (de) | ||
DE943662C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen | |
DE82074C (de) | ||
DE80421C (de) | ||
DE89910C (de) | ||
DE84859C (de) | ||
DE143897C (de) | ||
DE83011C (de) | ||
DE1544507C3 (de) | Verwendung von wasserunlöslichen Disazomischkupplungsfarbstoffen | |
DE89285C (de) | ||
DE79816C (de) | ||
DE427246C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE79206C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus Benzodithiotoluidin | |
DE97437C (de) | ||
DE79207C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus Benzothiotoluidin | |
DE653529C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Cellulosefaser | |
DE513763C (de) | Verfahren zur Herstellung von zum Faerben von Acetylcellulose geeigneten Disazofarbstoffen | |
DE710406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
DE93276C (de) | ||
DE80912C (de) | ||
DE150124C (de) | ||
DE97105C (de) | ||
DE96769C (de) | ||
DE659591C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |