DE84859C

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KAISERLICHES

PATENTAMT. Yl

Durch Phenylirung der Amidogruppe der y-Amidonaphtolsulfosäure erhält man eine Phenylamidonaphtolsulfosä'ure, die wie das Ausgangsmateria] zur Herstellung sehr werthvoller Disazofarbstoffe dienen kann. Im. allgemeinen sind diese Farbstoffe schwerer löslich und dunkler in der Nuance als die entsprechenden Derivate der nicht phenylirten Säure. Die symmetrischen Farbstoffe, die aus 1 Mol. eines Paradiamins und 2 Mol. der Säure gebildet sind, zeigen eine für die meisten Zwecke ungenügende Löslichkeit. Besonders werthvoll sind jedoch die gemischten Farbstoffe aus ι Mol. eines Paradiamins, 1 Mol. Phenylamido-

HO

SO₃Na ,

Benzol-azQ-Phenylamidonaphtolsulfosäure.

Sie gehen daher bei der Behandlung mit Mineralsäuren nicht in Naphtophenazinderivate über. Bei der Einwirkung salp'etriger Säure wird der Wasserstoff der Imidogruppe durch . die Nitrosogruppe ersetzt und es entstehen Nitrosaminfarbstoffe. Die letzteren sind schwer löslich. Werden sie auf der Faser selbst erzeugt, so sind sie vollständig fixirt. Es genügt also bei den Farbstoffen der vorliegenden neuen Gruppe ein einfaches Behandeln mit salpetriger Säure zur Fixirung, während bei den analogen nicht phenylirten Amidonaphtolsulfosäure-, naphtolsulfosäure und 1 Mol. eines Amins oder Phenols. Je 'nach der Natur des letzteren variirt die Nuance. Gemeinsam ist allen Derivaten der Phenylamidonaphtolsulfosäure die grofse Intensität und die hervorragende Lichtechtheit. Die in alkalischer Lösung gebildeten Azoderivate unterscheiden sich charakteristisch von den bekannten Azoderivaten des Phenyl-/3-naphtylamins durch ihre Säurebeständigkeit und ihr Verhalten gegen salpetrige Säure; sie enthalten im Gegensatz zu diesen eine freie Phenylamidogruppe, wie folgende Constitutionsformeln zeigen:

N-NH-C₆H,

Benzol-azo-Phenyl-ß-napbtylamin
(Zincke, Ber. XX, S. 1169).

Farben aufser dem Nitritbade noch ein zweites Entwickelungsbad (Naphtolbad u. s. w.) nöthig ist.

Die Combination mit der phen)dirten Amidonaphtolsulfosäure kann entweder in alkalischer oder in schwach saurer Lösung erfolgen. Die Unterschiede, die durch die Art der Combination bewirkt werden, sind jedoch nicht annähernd so grofs, wie bei den analogen alkalischen und sauren Combinationen der nicht phenylirten Säure, und in der Mehrzahl der Fälle kaum merklich. Im allgemeinen ist das

Claims

Arbeiten in alkalischer Lösung vorzuziehen, da die Reaction dann rascher verläuft.

B eispiel i.

9,2 kg Benzidin werden in bekannter Weise tetrazotirt und mit 7,6 kg Salicylsäure in sodaalkalischer Lösung zum Zwischenkörper combinirt. Dann giebt man eine alkalische Lösung von 16 kg y-Phenylamidonaphtolsulfosäure hinzu. Die gelbe Farbe des Zwischenkörpers verwandelt sich sofort in eine braune. Man läfst 24 Stunden stehen, kocht auf und filtrirt. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle dunkelbraun.

Beispiel 2.

12,2 kg Dianisidin werden tetrazotirt. Die Lösung der Tetrazoverbindung wird mit einer Lösung von 12,2 kg A₁ a.₂-Naphtolsulfosäure vermischt; dann läfst man in kalte Sodalösung ungeheizte

einfliefsen. Zu dem auf diese Weise gebildeten Zwischenkörper giebt man eine Lösung von 16 kg Phenyl-y-amidonaphtolsulfosäure. Es ,bildet sich ein dunkelblauer Niederschlag. Nach 12 Stunden erhitzt man zum Sieden und filtrirt ab. Der Farbstoff färbt
Baumwolle schwarzblau.
. In gleicher Weise lassen sich analoge Combinationen darstellen. Selbstverständlich ist es gleichgültig, in welcher Reihenfolge die Componenten zur Einwirkung gelangen. Statt des Benzidins können beliebige andere Paradiamine, wie Tolidin, Aethoxybenzidin, p-Phenylendiamin u. s. w., Verwendung finden.

Als zweite Componenten eignen sich namentlich aufser den erwähnten noch y-Amidonaphtolsulfosäure, Amidonaphtoldisulfosäure H, Naphtionsäure.

Die Färbeeigenschaften der einzelnen Combinationen ergeben sich aus folgender Tabelle:

Combinirt mit 1 Mol. Phenyl-y-amidonaphtol-
sulfosäure und 1 Mol. Tetr
Benzidin azoverbindung
Tolidin von
Dianisidin braun dunkelblau schwarz ■>f färbt ungeheizte Baumwolle violett violett violettschwarz Salicylsäure violett rothblau dunkelblau Naphtionsäure schwarz schwarz schwarz U₁ a₂-Naphtolsulfosäure schwarzblau schwarzblau dunkelblau. y-Amidonaphtolsulfosäure Amidonaphtoldisulfosäure H

Pa tent-Α νSprüche:
Verfahren zur Darstellung von gemischten Disazofarbstoffen, welche sich von derPhenyly-amidonaphtolsulfosäure ableiten, darin bestehend, dafs Tetrazokörper mit 1 Mol. dieser Säure und 1 Mol. der Sulfo- oder Carbonsäure eines Amins oder Phenols verbunden werden.
Die Ausführungsformen des im Anspruch 1 geschützten Verfahrens, darin bestehend,

Tolidin, Dianisidin combinirt Mol. Phenyl-y-amidonaphtol-

Salicylsäure, Naphtionsäure, Ot₁ a^-Naphtolsulfosäure, y-Amidonaphtolsulfosäure gemäfs dem Verfahren des Patentes Nr. 57857, Amidonaphtoldisulfosäure H.

dafs ι Mol. der Tetrazoverbindung

Benzidin,

wird mit

sulfosäure in alkalischer Lösung und 1