DE138902C - - Google Patents
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Classifications
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
M 138902 KLASSE 22«.
In der Patentschrift 131537 ist ein Verfahren
zur Darstellung von Hydroxylgruppen enthaltenden Pyrazolonderivaten der Naphtalinreihe beschrieben,
die durch Kondensation von ketönartigen Verbindungen, wie Acetessigester und Dioxyweinsäure mit den von Amidonaphtolen
und deren Derivaten sich ableitenden Hydrazinen entstehen. Diese Pyrazolone sind generell
dadurch ausgezeichnet, daß sie mit 2 Mol. Diazoverbindungen sich zu Azofärbstoffen vereinigen,
welche ungeheizte Baumwolle direkt anzufärben vermögen. Bei den z. B. von der Dioxyweinsäure sich ableitenden Pyrazolonen,
die aus 2 Mol. der Hydrazinnaphtole entstanden sind, treten die Diazogruppen in die beiden
Naphtalinreste ein; bei den aus 1 Mol. der Hydrazinnaphtole gebildeten Pyrazolonkörpern
tritt die eine Diazoverbindung in den Naphtalinrest, die andere in den Pyrazolonrest ein. Je
nach der Natur der Diazoverbindungen erhält man gelborange, rote, braune und violett bis
blaue Nuancen. Die Farbstoffe sind im allgemeinen durch ihre Echtheit gegen Licht, Alkalien
und Säuren ausgezeichnet. Alle diese Pyrazolone lassen sich auch mit nur 1 Mol.
Diazoverbindung vereinigen und auch in diesem Falle erhält man direkt färbende Farbstoffe von
ähnlichen Eigenschaften.
In eine schwach essigsaure, mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung von 32 kg Pyrazolonsulfosäure
(aus 2-Hydrazin-5- naphtol-7-sulfosäure
und Acetessigester hergestellt) läßt man unter gutem Rühren eine in üblicher Weise
aus 9,3 kg Anilin hergestellte Diazobenzolchloridlösung einfließen. Nach mehrstündigem Rühren
ist die Farbstoffbildung beendet. Es wird nun angewärmt, mit Soda alkalisch gemacht, ausgesalzen,
gepreßt und getrocknet. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle in schwach
alkalischem Bade in orange Tönen an.
30 kg p-Amidoacetanilid werden in üblicher
Weise diazotirt und in eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung von 32 kg Pyrazolonsulfosäure
(aus . 2-Hydrazin-5-naphtol-7-sulfosäure und Acetessigester hergestellt) einfließen
gelassen. Nach mehrstündigem Rühren wird angewärmt, der Farbstoff ausgesalzen, gepreßt
und getrocknet. Er färbt ungeheizte Baumwolle in klaren roten Tönen an. Die Färbungen
sind echt gegen Säuren und Alkalien.
Eine aus 9,3 kg Anilin in üblicher Weise hergestellte Diazobenzolchloridlösung wird zu
einer mit überschüssigem Natriumacetat versetzten Lösung von 32 kg Pyrazolonsulfosäure
(aus 2 - Hydrazin - 5 - naphtol - 7- sulfosäure und Acetessigester hergestellt) allmählich zugegeben.
Sobald die Bildung des Monoazofarbstoffe beendet ist, wird mit Soda alkalisch gemacht und
eine aus 15 kg p-Amidoacetanilid hergestellte Diazolösung allmählich zufließen gelassen. Das
Gemisch muß zum Schluß alkalisch reagieren. Nach mehrstündigem Rühren ist die zweite
Kuppelung ebenfalls beendet. Es wird angewärmt, ausgesalzen, gepreßt und getrocknet.
Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle in etwas gelbstichigeren Tönen an, als der Farbstoff
des Beispiels 2.
Zu einer mit überschüssiger Soda versetzten Lösung von 6o kg des aus 2 Mol. 2-Hydrazin-5-naphtol-7-sulfosä'ure
und 1 Mol. Dioxyweinsäure dargestellten Pyrazolonderivates wird eine
aus 30 kg p-Amidoacetanilid in üblicher Weise erhaltene Diazolösung unter Rühren einfließen
gelassen. Nach mehreren Stunden ist die Farbstoffbildung beendet, es wird angewärmt, der
Farbstoff ausgesalzen, gepreßt und getrocknet. Er färbt ungeheizte Baumwolle in violetten
Tönen an.
Man kann in dem vorliegenden Verfahren an Stelle von 1 oder 2 Mol. von Diazoverbindungen
auch die äquivalenten Mengen von Tetrazoverbindungen verwenden.
Die Verwendung von Tetrazoverbindungen ist in folgenden Beispielen beschrieben.
Die aus 18,4 kg Benzidin in üblicher Weise hergestellte Tetrazolösung wird in eine schwach
essigsaure, mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung von 64 kg Pyrazolonsulfosäure
(aus 2-Hydrazin-8-naphtol-6-suIfosäure) eingerührt. Nach mehrstündigem Rühren ist
die Farbstoffbildung beendet. Der durch Kochsalz vollständig ausgesalzene Farbstoff wird in
üblicher Weise isoliert. Er färbt ungeheizte Baumwolle gelbbraun.
Zu einer schwach essigsauren, mit überschüssigem Natriumacetat versetzten Lösung
von 32 kg Pyrazolonsulfosäure (aus 2-Hydrazin-8-naphtol-6-sulfosäure)
wird eine in üblicher Weise aus 10,7 kg p-Toluidin hergestellte Diazotoluolchloridlösung
zugegeben. Nach mehrstündigem Rühren ist die Farbstoff bildung beendigt. Es wird nun alkalisch gemacht und
darauf das in bekannter Weise aus 18,4 kg Benzidin und 13,8 kg Salicylsäure hergestellte
Zwischenprodukt eingerührt. Nach kurzer Zeit ist die Farbstoffbildung beendet. Der so erhaltene
Farbstoff färbt Baumwolle rot.
In folgender Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl der nach dem vorliegenden Verfahren
erhältlichen Farbstoffe aufgeführt:
| Farbstoff aus: | ι Mol. Anilin -f | _|_ | Y2 Mol. Benzidin + | ι Mol. Pyrazolonsulfosäure aus 2- | färbt Baumwolle |
| 2 Mol. p-Amidoacetanilid -j- | Y2 Mol. Tolidin -f | Hydrazin- 5 -naphtol-7-sulfosäure | orange | ||
| i Mol. Anilin und | . | ι Mol. p-Toluidin und | rot | |||
| ι Mol. p-Amidoacetanilid ) ' | ι Mol. des Zwischenprodukts | ||||
| ι Mol. Sulfanilsäure und | aus Benzidin und Salicyl | rot | |||
| ι Mol. a-Naphtylamin | säure | bordeaux | |||
| ι Mol. ß-Naphtylamin und | |||||
| ι Mol. Amidoazobenzol | bräunlich rot | ||||
| ι Mol. m-Amidobenzoe- | |||||
| säure und | ι Mol. Pyrazolonsulfosäure aus 2- | ||||
| ι Mol. o-Anisidin | Hydrazin-8-naphtol-6-sulfosäure | rot | |||
| 2 Mol. p-Amidoacetanilid -f- | |||||
| Y2 Mol. Dianisidin und | gelbbraun | ||||
| ι Mol. des Zwischenprodukts | ι Mol. Tartrazinsulfosäure aus "2- | braunviolett | |||
| aus Dianisidin und ΐ·8- | Hydrazin-5-naphtol"7-sulfosäure (s. Beispiel 4) |
||||
| Amidonaphtol-2 · 4-disulfo- | rnt | ||||
| säure | ι Mol. Pyrazolonsulfocarbonsäure | ||||
| aus Oxalessigester und 2-Hydrazin- | |||||
| 5-naphtol-7-sulfosäure | |||||
| violett | |||||
| blau. | |||||
Claims (1)
- Pate nt-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung substantiver Azofarbstoffe aus Pyrazolonderivaten der Naphtalinreihe, darin bestehend, daß die durch Kondensation von Hydrazinnaphtolen und deren Derivaten mit ketonartigen Verbindungen entstehenden Pyrazolonderivate mit ι oder mit 2 Molekülen einer und derselben Diazoverbindung, oder mit je ι Molekül zweier verschiedener Diazoverbindungen bezw. den äquivalenten Mengen von Tetrazoverbindungen gekuppelt werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE138902C true DE138902C (de) |
Family
ID=406676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE138902C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE870883C (de) * | 1943-04-18 | 1953-05-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffen |
-
0
- DE DENDAT138902D patent/DE138902C/de active Active
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE870883C (de) * | 1943-04-18 | 1953-05-04 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffen |
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