DE153557C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
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- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
- ΛΙ153557 KLASSE
22 a. /θ
in BUFFALO (V. St. Α.).
In einer Reihe von Patentschriften sind Kombinationen der Amidonaphtoldisulfosäure
H mit einer beschränkten Anzahl von Mono-diazo-Verbindungen in mineralsaurer Lösung beschrieben worden, wobei die Diazoverbindungen
in den die Amidogruppe enthaltenden Kern der Amidonaphtoldisulfosäure eintreten. Die entstehenden roten Farbstoffe
sind als solche wertlos. Erst durch
ίο Zutritt einer zweiten Diazogruppe in alkali-■
scher Lösung werden — direkt oder nach weiterer Behandlung — wertvolle Farbstoffe
erzeugt. Versuche, an erster Stelle auch Tetrazoverbindungen zu verwenden (d. h.
solche zum Eintritt in den- Amidokern der H-Säure zu bringen, was nur in mineralsaurer
Lösung möglich ist), haben bisher keine technisch wertvollen Resultate ergeben. Es wurde nun gefunden, daß bei genauen,
für jede Tetrazoverbindung verschiedenen und speziell festzustellenden Säureverhältnissen
eine Diazogruppe einer solchen in glatter Weise in den Amidokern der Amidonaphtoldisulfosäure
H einzutreten vermag.
Wesentlich dabei ist die bisher nicht beobachtete Tatsache, daß der Beginn dieser Reaktion
unter anderen Verhältnissen stattfindet, wie das Ende derselben, indem zur Beendigung
des Prozesses noch etwa 1 Mol. Alkali auf ι Mol. Tetrazoverbindung in vorsichtiger
Weise, am besten in Form des Salzes einer schwachen Säure zugesetzt werden muß.
Würde man diese Alkalimenge bereits vor der Bildung zufügen, so würde zum Teil die
Diazogruppe in den Hydroxylkern der Amidonaphtoldisulfosäure eintreten und ganz andere,
für die vorgesehenen Kombinationen ganz wertlose Produkte entstehen lassen.
Es scheint eben entweder bei dem Prozeß dieser sauren Kombination sich freie Mineralsäure
zu bilden oder die gegen Ende sich verringernde Energie der Farbstoffbildung schließlich einen geringen Grad vorhandener
Säure zu verlangen.
Man erhält so in völlig glatter Weise den Zwischenkörper oder dessen Anhydrid:
NH2 OH
I I
■=jv_/\/\
-N=N-P-N=N-
5 O3 //•/\/\/N5 O3 Na.
Derselbe stellt ein ganz neues, bisher nicht erhaltenes Produkt dar, welches auf keine
andere Weise rein hergestellt werden kann; es hat die bemerkenswerte Eigenschaft, noch
ι Mol. einer weiteren Diazoverbindung und I Mol. eines Amin- oder Phenolradikals aufzunehmen
und so ganz neue Produkte folgender Formel zu bilden:
-R2-N=N-P-N=Ns,
NH2 OH
I I
35
-N-R1
SO3Na-O3 Na.
Es war dies keineswegs vorauszusehen etwa nach Analogie des Patentes 65651, wo
auch eine zweite Diazogruppe in alkalischer Lösung im Hydroxylkern der Η-Säure gebunden
wird, aber eine andere Reaktion ausgeschlossen ist. Hier indes kann die zweite noch aktive Diazogruppe des Tetrazokörpers
in den Hydroxylkern der Η-Säure kuppeln und tut dies auch nach längerem Stehen bei
gewöhnlicher Temperatur, so ein schwach auf die Faser ziehendes Violett erzeugend.
Bei gut ausgearbeitetem Verfahren gelingt es indes, das Diazobenzol völlig an den Hydroxylkern
der Η-Säure zu kuppeln und so die zweite Diazogruppe des Benzidins für die
letzte Komponente zu reservieren.
Es entstehen so Farbstoffe von hervorragender Baumwollaffinität und infolge ihrer
Leichtlöslichkeit von großem Egalisierungsvermögen. Geeignete Produkte, z. B. mit
m-Diaminen gekuppelte, färben Baumwolle in dreiprozentiger Färbung schwarz. Es war
dies nicht zu erwarten, da die bisher patentierten und im Handel befindlichen Tief schwarzmarken
durchaus anderen Farbstoffgruppen angehören.
Die Verwendung der farbbildenden Kraft von Monodiazokörpern fast unbeschränkter
Auswahl zu solchen Farbstoffen ist neu und infolge der einfachen und billigen Herstellungsweise
technisch \ron großer Bedeutung.
Trisazofarbstoffe, welche, wenn auch von anderer Konstitution und Bildungsweise, eine
'.. gewisse Ähnlichkeit mit den hier erhaltenen aufweisen, sind die nach Patent 66351 erhaltenen
Produkte. Indes sind die nach diesem Patent mit m-Diaminen gebildeten schwarzen Farbstoffe weit schwächer und von
ungenügender Säureechtheit und sind auch nicht im Handel. Auch ist man bei Darstellung
dieser Produkte (vergl. Patentschrift 108266) auf eine beschränkte Anzahl relativ
teurer Monamine, wie Nitranilin usw. angewiesen, während das vorliegende Verfahren
die Anwendung der billigsten Monamine, wie Anilin, a-Naphtylamin, überhaupt beliebiger,
für den gewünschten Nuancen- oder Echtheitseffekt gewählter Amine gestattet.
Betreffs des Verfahrens der Erfindung zur Herstellung des ersten Zwischenprodukts
sei noch folgendes bemerkt.
Von Verbindungen aus 1 Mol. Tetrazokörper und I Mol. Amidonaphtoldisulfosäure
H sind bisher nur die in essigsaurer,
d. h. in Gegenwart eines Überschusses von essigsaurem Natron oder alkalischer Lösung
gebildeten, im Hydroxylkern gekuppelten bekannt geworden, welche nicht mehr mit Diazo-.
benzol usw., sondern nur noch mit Phenolen und Aminen kombinieren (s. die Patentschrift
84079), nach welcher in essigsaurer oder alkalischer Lösung gekuppelt wird, was, wie Patentnehmer
ausdrücklich feststellt, in beiden Fällen identische Produkte liefert; ferner die
Patentschrift 74593, Abs. 2, wo ebenfalls in alkalischer Lösung gekuppelt wird, wie aus
dem erwähnten Beispiel, wie auch aus dem entsprechenden Patent-Anspruch b deutlich
hervorgeht.
Sollte hier, noch ein Zweifel bestehen, so verschwindet dieser gänzlich angesichts der
Behauptung in Abs. 3 derselben Patentschrift, daß das mit Phenol usw. gekuppelte
Zwischenprodukt aus Abs. 2 Farbstoffe liefert, welche sich weiter diazotieren lassen, was
bekanntlich nur die im Hydroxylkern gekuppelten H-Säurederivate tun.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen entsprechenden Produkte haben diese '
Eigenschaft nicht.
Die in den beiden erwähnten Patentschriften beschriebenen Zwischenkörper sind identisch.
Sie bilden eine schwarzviolette bis schwarzblaue Emulsion, welche auf Zusatz von Soda
und Diazobenzol absolut keinen Farbenumschlag, der infolge von Verbindung mit diesem eintreten müßte, zeigt, während der
mit Soda versetzte Zwischenkörper des vorliegenden Verfahrens eine rotviolette Lösung
bildet, welche, mit Diazobenzol versetzt, sofort nach blauschwarz schlägt.
Beispiel i: 21,2 kg Tolidin werden in üblicher Weise unter Zusatz von 57 kg Salzsäure
von 22° Be. und 14 kg Natriumnitrit tetrazotiert. Die Diazolösung wird mit 12 kg
kristallisiertem essigsauren Natron versetzt. Sodann läuft eine genau neutralisierte Lösung
von 32 kg Amidonaphtoldisulfosäure H unter gutem Rühren zu. Nach 1 bis 2 stündigem
Rühren läuft während weiterer zwei Stunden eine Lösung von 16 kg kristallisiertem essigsauren Natron zu.
Es entsteht so das erste Zwischenprodukt durch Kupplung von 1 Mol. Tetrazoditolyl
mit ι Mol. H-Säure im Amidokern als
violette, meist gallertartige Masse, aus welcher auf Zusatz von überschüssiger Soda
eine dunkelrotviolette Lösung entsteht. In diese läuft nun sofort eine Lösung von Diazobenzol,
welche in üblicher Weise aus no 9,3 kg Anilin bereitet ist. Der Eintritt des
Diazobenzols erfolgt anfangs rasch und ist nach Verlauf von 1 bis 2 Stunden vollendet,
was durch fast völlige Ausscheidung des neuen Zwischenkörpers als blauschwarzer körniger Niederschlag erkannt wird. Sobald
dies eingetreten und kein Diazobenzol mehr nachweisbar ist, läuft schließlich rasch eine
Lösung von 12,5 kg m-Toluylendiamin zu.
Dasselbe kuppelt sofort an die noch freie zweite- Diazogruppe des Tolidins und binnen
weniger Minuten ist eine braunschwarze Lö-
|
KNa
\Na |
+R1 | 1 | 2 | 3 | 4 | keine Veränderung | Intensiv schwarz |
dunkel grünbraun |
dunkelbraun | dunkelbraun | 5 | 6 | 7 | |
| B | ~>P | Anilin | Anilin | m-Nitranilin*) | m-Xilidin*) | rotbrauner | rötliches Marineblau |
grünliches Marineblau |
schmutzig blauschwarz |
Anilin | Anilin | Amidodiphenyl- p-azosalizylsäure*) |
||
| Λι - N Il Ν SC ο*< > ΝΗ2-( > Il : I |
Verhalten gegen konzentrierte Schwefelsäure |
m-Toluylen- diamin |
m-Toluylen- diamin |
Amido- naphtol- disulfo- säure H |
Amido- naphtol- sulfo säure γ |
tiefschwarz | blauschwarz | grünliches Marineblau |
grünliches Dunkelblau |
Neville- Winther's a-Naphtol- sulfosäure |
Phenol | a-Naphtylamin | ||
| I N ■ Il N I B - |
Auf Verdünnen mit Wasser | Tolidin*) | Benzidin*) | Benzidin*) | Benzidin*) | Dianisidin*) | Benzidin*) | Benzidin*) | ||||||
| *) N = N = Gruppe in ParaStellung |
Gegen konzentrierte Salzsäure | schwarzblau | marineblau | violettblau | marineblau | grünblau fluoreszierend |
rotes Marineblau |
|||||||
| Gegen konzentrierte Natronlauge | röter | röter | etwas grüner | röter | viel röter | grüner | rotes Blau | |||||||
| Aussehen | rotschwarz | braunschwarz | rotschwarz | stahlschwarz | rotschwarz | braunschwarz | viel grüner | |||||||
| Lösung in.Wasser | blauviolett | rotschwarz | stahlschwarz | |||||||||||
| Färbung auf Baumwolle | dunkel- stahlgrau |
rotschwarz | keine Veränderung | |||||||||||
| rötliches Marineblau |
schmutzig blaugrün |
dunkel- stahlgrau |
||||||||||||
| marineblau | dunkelgrün | rotbraun | ||||||||||||
| violettbraun. |
sung des fertigen Farbstoffs entstanden, welcher heiß ausgesalzen und ' getrocknet als
braunschwarzes Pulver erhalten wird. Derselbe färbt Baumwolle im Glaubersalzbad tiefschwarz.
Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blauschwarz, in Wasser braun bis
braunschwarz.
Beispiel 2: Man verfährt nach 1, nur werden 18,4 kg Benzidin anstatt des Tolidi.ns
und 73 anstatt 57 kg Salzsäure angewendet.
Bei sonst analogem Verlauf entsteht das erste Zwischenprodukt als körniger, rotvioletter
Niederschlag, welcher auf Zusatz von Soda ebenfalls in Lösung geht.
Der erhaltene Farbstoff hat fast dieselben Eigenschaften und färbt Baumwolle etwas
mehr blauschwarz an.
An Stelle der genannten Diazoverbindung können auch deren Homologe-, Chlor-, Nitro-,
Carboxyl-, SuIfο- usw. Derivate verwendet werden, ferner Monodiazokörper, wie z. B.
die Verbindung aus ι Mol. Tetrazodiphenyl und τ Mol. Salizylsäure.
An Stelle von m - Toluylendiamin können alle kupplungsfähigen Amine und Phenole
verwendet werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: .Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen, welche Baumwolle braunviolett bis grünschwarz färben, dadurch gekennzeichnet, daß zuerst 1 Mol. einer Tetrazoverbindung mit 1 Mol. Amidonaphtoldisulfosäure H in mineralsaurer Lösung kombiniert, dann an dieses Zwischenprodukt in alkalischer Lösung noch eine Diazoverbindung und ein Amin- oder Phenolradikal gekuppelt werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE153557C true DE153557C (de) |
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ID=420177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT153557D Active DE153557C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE153557C (de) |
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