DE88391C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
■ Die Dioxynaphtalinmonosulfosäure S des Patentes Nr. 67829 besitzt die Fähigkeit, sich
mit 2 Mol. einer Diazoverbindung oder je ι Mol. zweier verschiedener Diazoverbindungen
zu vereinigen. Die so erhältlichen Disazofarbstoffe bilden den Gegenstand der beiden Zusatz-Patente
Nr. 73170 und Nr. 81573.
Verwendet man nun bei der Kuppelung der vorgenannten Dioxynaphtalinmonosulfosäure S
statt eines zweiten Mol. Diazoverbindung ein Mol. einer Tetrazoverbindung und combinirt
die so erhaltenen, noch weiter kuppelungsfähigen Körper mit Basen, Phenolen, Naphtolen,
sowie deren Sulfo- und Carbonsäuren, so erhält man neue Trisazofarbstoife von werthvollen
Eigenschaften.
Die Darstellung der zur Verwendung gelangenden Monoazofarbstoffe aus Dioxynaphtalinmonosulfosäure
S erfolgt nach dem Verfahren der Patente Nr. 54116 bezw. Nr. 73551.
Diese Farbstoffe färben Wolle und Baumwolle und zeichnen sich vor den im Handel
befindlichen direct färbenden Baumwollfarbstoffen durch gröfsere Seif- und Luftechtheit
aus. Diejenigen Combinationen, welche'in der zweiten Kuppelungssubstanz eine diazotirbare
Amidogruppe haben, liefern, auf der Faser weiter diazotirt, mit Entwicklern, wie Phenol,
Resorcin, α- und ß-Naphtol, m-Phenylendiamin,
Chrysoidin, Amidonaphtoläther, violette bis tiefschwarze Nuancen von ganz hervorragender
Seifechtheit. Ferner sind diese Farbstoffe vermöge der zwei in Peristellung befindlichen
Hydroxylgruppen der Dioxynaphtalinsulfosäure befähigt, mit Metallbeizen· Verbindungen zu
bilden, wodurch die Widerstandsfähigkeit der Färbungen gegen kochende Alkalien wesentlich
vergröfsert wird.
Zur Darstellung der neuen Farbstoffe verfährt man beispielsweise wie folgt:
ι Mol. dioxynaphtalinmonosulfosaures Natron S wird mit ca. 3 Mol. Soda (Aetzalkali,
Ammoniak etc.) in Wasser zu einer 10 bis i5proc. Lösung gelöst, hierauf bei niederer
Temperatur mit 1 Mol. Diazonaphtionsäure versetzt und ca. 6 Stunden gerührt. Nach dieser
Zeit versetzt man mit ca. 4 Mol. Soda (Aetzalkali, Ammoniak etc.) in wenig Wasser gelöst
und fügt dann ein Mol. Tetrazoverbindung aus Benzidin bei 00C. hinzu. Nach einiger
Zeit (1 bis 2 Std.) ist das Zwischenproduct fertig gebildet und wird zu einer Lösung von 1 Mol.
Amidonaphtoldisulfosäure H und ca. 2 bis 3 Mol. Soda (Aetzalkali, Ammoniak etc.) in wenig
Wasser gelöst, unter gutem Rühren eingegossen. Nach 12 Stunden ist die Farbstoff bildung beendigt
und wird der Farbstoff dann auf gewöhnliche Weise isolirt und gereinigt. Man kann auch, nachdem der Monoazofarbstoff
fertig gebildet ist, erst 1 Mol. Tetrazoverbindung aus Benzidin mit 1 Mol. Amidonaphtoldisulfosäure
H combiniren und dieses Zwischenproduct auf den fertigen Monoazofarbstoff einwirken
lassen.
Ebenso kommt man zu diesen Farbstoffen, indem man in alkalischer Lösung die Tetrazoverbindung
aus ι Mol. Benzidin nach einander combinirt mit 1 Mol. Dioxynaphtalinmonosulfo-
säure S und ι Mol. Amidonaphtoldisulfosäure H und auf diesen fertigen Farbstoff ebenfalls in
alkalischer Lösung ι Mol. diazotirte Naphtionsäure einwirken läfst.
An Stelle des im Beispiel angeführten Benzidins kann eine äquivalente Menge Tolidin,
Dianisidin, Diphenetidin etc., an Stelle der
Naphtionsäure jede andere diazotirbare und kuppelungsfähige Substanz und an Stelle der
Amidonaphtoldisulfosäure H irgend eine andere Amidosäure, ein Amin, Phenol, Naphtol, deren
Carbon- oder Sulfosäuren etc. treten.
| Benzidin | Dioxynaphtalinsulfo- säure S a-Naphtylamin (diaz.) Amidonaphtolmono- sulfosäure G |
Aus sehen des festen Farb stoffs |
Farbe der Lösung in Wasser |
beanspruchten Farbstoffe. | Farbe auf Zusatz von Essig säure zur wässe rigen Lösung |
Farbe auf Zusatz von ver dünntem Natrium nitrit zur wässe rigen Lösung |
Reaction mit con- centrirter Schwefel säure |
Nach dem Ver dünnen mit Wasser |
Färbung auf Baum wolle |
|
| Charakteristik dei | Benzidin | (Dioxynaphtalinsulfo- < säure S ' a-Naphtylamin (diaz.) Salicylsäure |
Grau schwarz |
Blau | Farbe auf Zusatz von Salz säure zur wässe rigen Lösung |
Blau | Roth violett |
Reinblau | Violette Fällung |
Grau bis Schwarz |
| Diphenetidin | Dioxynaphtalinsulfo- säure S a-Naphtylamin (diaz.) Amidonaphtolmono- sulfosäure G |
Schwarz mit Metall glanz |
Roth | Blau schwarze Fällung |
Violett roth |
Wein roth |
Reinblau | Roth violette Fällung |
Grau olive |
|
| Benzidin | (Dioxynaphtalinsulfo- j säure S (a-Naphtylamin (diaz.) a-Naphtylamin |
Schwarz mit Metall glanz |
Blau violett |
Violette Fällung |
Blau | Violett roth |
Grün blau |
Blau violette Fällung |
Blau | |
| Benzidin | i Dioxynaphtalinsulfo- ] säure S (Anilin (diaz.) Amidonaphtolmono- sulfosäure G |
Schwarz | Violett roth |
Blaue Fällung |
Roth violett |
Wein roth |
Marine blau |
Violett blaue Fällung |
Violett | |
| Benzidin | (Dioxynaphtalinsulfo- < säure S (Anilin (diaz.) ß-Naphtolmonosulfo- säure F. P1 ß4 |
Schwarz mit Metall glanz |
Violett roth |
Blau violette Fällung |
Blau | Violett roth |
Marine blau |
Violett- rothe Fällung |
Grau bis Schwarz |
|
| Benzidin | ί D ioxynaphtalinsulfo- ( säure S (o-Toluidin (diaz.) Amidonaphtolmono- sulfosäure G |
Schwarz mit Metall glanz |
Blau violett |
Blau violette Fällung |
Violett roth |
Violette Fällung |
Grün blau |
Violett- rothe Fällung |
Blau | |
| Benzidin | iDioxynaphtalinsulfo- ] säure S (o-Toluidin (diaz.) a-Naptolmonosulfo- säure (Nev.-Winther) |
Schwarz mit Metall glanz |
Violett | Schwarz- blaue Fällung |
Violett blau |
Violett blaue Fällung |
Marine blau |
Violett- rothe Fällung |
Grau bis Schwarz |
|
| Schwarz mit Metall glanz |
Violett | Violett blaue Fällung |
Violett | Roth | Marine blau |
Violett- rothe Fällung |
Blau violett |
|||
| Violette Fällung |
| Dioxynaphtalinsulfo- säure S Naphtionsäure (diaz.) Amidonaphtoldisulfo- säure H |
(Dioxynaphtalinsulfo- J säure S (Naphtionsäure (diaz.) Amidonaphtoldisulfo- säure H |
Aus sehen des ■ festen Farb stoffs |
Farbe der Lösung in Wasser |
Farbe auf Zusatz von Salz säure zur wässe rigen Lösung |
Farbe auf Zusatz von ' Essig säure zur wässe rigen Lösung |
Farbe auf Zusatz von ver dünntem Natrium- nitrit zur wässe rigen Lösung |
Reaction mit con- centrirter Schwefel säure |
Nach dem Ver dünnen mit Wasser |
Färbung auf Baum wolle |
|
| Benzidin ' | ί Dioxynaphtalinsulfo- < säure S (Naphtionsäure (diaz.) Amidonaphtolmono- sulfosäure G |
ί Diöxynaphtalinsulfo- I säure S (Naphtionsäure (diaz.) Amidonaphtoldisulfo- säure H |
Grau- schwarz |
Violett blau |
Violette Fällung |
Blau | Roth violett |
Rein blau |
Violette Fällung |
Rein blau |
| Benzidin | iDioxynaphtalinsulfo- j säure S (Naphtionsäure (diaz.) Naphtionsäure |
ί Dioxynaphtalinsulfo- < säure S (Naphtionsäure (diaz.) Amidonaphtoldisulfo- säure H |
Schwarz mit Metall glanz |
Blau violett |
Blaue Fällung |
Blau | Wein roth |
Rein blau |
Violette Fällung |
Grau bis Schwarz |
| Benzidin | (Dioxynaphtalinsulfo- j säure S (Naphtionsäure (diaz.) Naphtoltrisulfasäure Patent Nr. 56058 |
Schwarz mit. Metall glanz |
Braun roth |
Blaue Fällung |
Blau | Wein roth |
Rein blau |
Blaue Fällung |
Grau | |
| Benzidin | (Dioxynaphtalinsulfo- I säure S (Naphtionsäure (diaz.) Salicylsäure |
Schwarz mit Metall glanz . |
Roth violett |
Violett blau |
Violett | Violett | Rein blau |
Violett | Blau | |
| Benzidin | ' [ iDioxynaphtalinsulfo- ■| \ säure S ■53 I (Naphtionsäure (diaz.) Ά j α-Naphtolmonosulfo- ( säure (Nev.-Winther) |
Schwarz | Braun- roth |
Violett- rothe Fällung |
Violett | Wein roth |
Blau | Violett- rothe Fällung |
Grau olive |
|
| Tolidin | Schwarz mit Metall glanz |
Violett roth |
Violette Fällung |
Violett | Fuchsin roth |
Rein blau |
Violett- rothe Fällung |
Violett | ||
| Dianisidin | Grau schwarz |
Violett blau |
Violette Fällung |
Violett | Fuchsin roth |
Marine blau |
Violette Fällung |
Blau | ||
| Diphenetidin | Grau schwarz |
Violett blau |
Violett | Blau violett |
Fuchsin roth |
Marine blau |
Violett | Grün blau |
||
| Schwarz mit Metall glanz |
Violett | Violett | Violett | Fuchsin roth |
Marine blau |
Violett | Blau |
| (Dioxynaphtalinsulfo- < säure S (Naphtionsäure (diaz:) Naphtoltrisulfosäure Patent Nr. 56058 |
I Dioxynaphtalinsulfo- I säure S (Naphtionsäure (diaz.) Naphtionsäure |
Aus sehen des festen Farb stoffs |
Farbe der Lösung in Wasser |
Farbe auf Zusatz von Salz säure zur wässe rigen Lösung |
Farbe auf Zusatz von Essig säure zur wässe rigen Lösung |
Farbe auf Zusatz von ver dünntem Natrium nitrit zur wässe rigen Lösung |
Reaction mit con- centrirter Schwefel säure |
Nach dem Ver dünnen mit Wasser |
Färbung auf Baum wolle |
|
| Tolidin | Dioxynaphtalinsulfo- säure S Naphtionsäure (diaz.) Naphtoltrisulfosäure Patent Nr. 56058 |
Dioxynaphtalin- sulfosäure S Naphtionsäure (diaz.) Naphtionsäure |
Schwarz mit Metall glanz |
Blau | Blau | Blau | Violett | Marine blau |
Violett blau |
Blau |
| Dianisidin | Dioxynaphtalinsulfo- säure S Naphtionsäure (diaz.) Naphtoltrisulfosäure Patent Nr. 56058 |
Dioxynaphtalin- ^ sulfosäure S ν Naphtionsäure § (diaz.) Naphtionsäure |
Schwarz mit Metall glanz |
Violett | Violett | Violett | Fuchsin roth |
Marine blau |
Violett | Blau |
| Diphenetidin | r, I (Dioxynaphtalinsulfo- ;g \ säure S ~ \ (Naphtionsäure (diaz.) ^ ( Naphtionsäure |
Dioxynaphtalinsulfo- säure S Naphtionsäure (diaz.) Ajnidonaphtolmono- sulfosäure G |
Schwarz mit Metall glanz |
Violett roth |
Roth | Violett roth |
Roth | Marine blau |
Fuchsin roth |
Blau |
| Dianisidin | Dioxynaphtalinsulfo- säure S Naphtionsäure (diaz.) \midonaphtolmono- sulfosäure G |
Grau- schwarz |
Schwarz blau |
Schwarz blaue Fällung |
Schwarz- blau |
Violett blau |
Rein blau |
Blaue Fällung |
Grünlich grau |
|
| Diphene tidin |
Grau schwarz |
Schwarz- blau |
Schwarz- blaue Fällung |
Schwarz blau |
Blau | Schwarz blau |
Schwarz"- blaue Fällung |
Grau grün |
||
| m-Mono- nitro- |
Schwarz mit Metall glanz |
Schwarz blau |
Schwarz blaue Fällung |
Blau | Violett blau |
Schwarz blau |
Blaue Fällung |
Grau grün |
||
| Tolidin | Schwarz mit Metall glanz |
Violett | Blaue Fällung |
Violett blau |
Fuchsin roth |
Marine blau |
Blaue Fällung |
Grau- violett |
||
| Dianisidin | Schwarz mit Metall glanz |
Blau violett |
Blau violette Fällung |
Blau violett |
Violett | Rein blau |
Blau violette Fällung |
Grau bis Schwarz |
||
| Grau schwarz |
Violett blau |
Blaue Fällung |
Blau | Violett | Rein blau |
Violette Fällung |
Blau |
| (Dioxynaphtalinsulfo- < säure S (Naphtionsäure (diaz.) Amidonaphtolmono- sulfosäure G |
Dioxynaphtalin- sulfosäure S Naphtionsäure (diaz.) Amidonaphtol- monosulfosäure G |
Aus sehen des festen Farb stoffs . |
Farbe der Lösung in Wasser |
Farbe auf Zusatz von Salz säure zur wässe rigen Lösung |
- Farbe auf Zusatz von Essig säure zur wässe rigen Lösung |
Farbe auf Zusatz von ver dünntem Natrium nitrit zur wässe rigen Lösung |
Reaction mit con- centrirter Schwefel säure |
Nach dem Ver dünnen mit Wasser |
Färbung auf Baum wolle |
|
| Diphenetidin | m-Mono- nitro- benzidin |
Dioxynaphtalin- sulfosäure S Naphtionsäure (diaz.) Amidonaphtol- disulfosäure H |
Schwarz | Schwarz blau |
Blaue Fällung |
Rein blau |
Blau | Schwarz blau |
Blau violette Fällung |
Blau |
| m-Mono- nitro- benzidin |
Dioxynaphtalin- sulfosäure S Naphtionsäure (diaz.) Naphtoltrisulfo- säure Patent Nr. 56058 |
Schwarz mit Metall glanz |
Fuchsin roth |
Fuchsin- rothe Fällung |
Fuchsin roth |
Fuchsin roth |
Violett blau |
Violett- rothe Fällung |
Roth grau |
|
| m-Mono- nitro- benzidin |
Grau- schwarz |
Violett roth |
Violett- rothe Fällung |
Violett- . roth |
Violett roth |
Marine blau |
Violett- rothe Fällung |
Blaugrau | ||
| Schwarz mit Metall glanz |
Fuchsin roth |
Fuchsin roth |
Fuchsin roth |
Roth violett |
Marine blau |
Fuchsin roth |
Lila. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung der nachfolgendaufgeführten gemischten Trisazofarbstoffe der allgemeinen ZusammensetzungDiaminDioxynaphtalinsulfosäure S -+- Diazoverbindung
Rfür Wolle und Baumwolle, darin bestehenda) dafs man 1 Mol. des Monoazofarbstoffe — gebildet aus 1 Mol. Dioxynaphtalinmonosulfosäure S und ι Mol. Diazoverbindung, wie er nach Patent Nr. 54116 bezw. Nr. 73551 erhältlich ist — combinirt mit ι Mol. der Tetrazoverbindung und dann den so gebildeten Zwischenkörper mit 1 Mol. der betreffenden, im Schema mit R bezeichneten kuppelungsfähigen Substanz vereinigt, oderb) dafs man 1 Mol. des Monoazofarbstoffe, wie er nach Patent Nr. 54116 bezw. Nf· 73551 erhältlich ist, mit 1 Mol. des durch Combination von 1 Mol. der Tetrazoverbindung mit ι Mol. der betreffenden,im Schema mit R bezeichneten Substanz gebildeten Zwischenkörpers vereinigt, oder c) dafs man auf den Tetrazofarbstoff, gebildet aus ι Mol. der Tetrazoverbindung mit 1 Mol. Dioxynaphtalinmonosulfosäure S und 1. Mol. der betreffenden, im Schema mit R bezeichneten Substanz, wie er z. B. nach Patent Nr. 61947 bezw. Nr. 63952 erhältlich ist, ι Mol. der Diazoverbindung einwirken läfst. Soweit bei Herstellung nachfolgender Combinationen die aus Amidonaphtolmonosulfosäure G bezw. Amidonaphtoldisulfosäure H dargestellten, in Patent Nr. 57857 bezw. Nr. 70201 beschriebenen Zwischenkörper zur Verwendung kommen, unter Benutzung . der durch diese Patente geschützten Verfahren.R 'A' J- jpioxynaphtalinsulfosflure S -f- ä-Naphtylamin (diaz.) (Amidonaphtolmonosulfosäure GBenzidin
Diphenetidin[Dioxynaphtalinsulfosäure S + a-Naphtj'lamin (diaz.)],Salicylsäure,[Dioxynaphtalinsulfosäure S -|- α-Naphtylamin (diaz.)j,Amidonaphtolsulfosäure G,τ, ... . Dioxynaphtalinsulfosäure S -f- α-Naphtylamin (diaz.) , Benzidin +1MWi-/a-Naphtylamin,. [Dioxynaphtalinsulfosäure S 4- Anilin (diaz.)],Amidonaphtolmonosulfosäure G,([Dioxynaphtalinsulfosäure S —■ Anilin (diaz.)],(ß1-Naphtol-ß4-monosulfosä'ure F,
, ([Dioxynaphtalinsulfosäure S — o-Toluidin (diaz.)],(Amidonaphtolsulfosäure G,
. -i[Dioxynaphtalinsulfosäure S —■ o-Toluidin (diaz.)],ία-Naphtolmonosulfosäure (Nev.-Winther),I[Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)], ~^~ (Amidonaphtolsulfosäure G,[Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)], "*"" Amidonaphtoldisulfosäure H,^Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)], ~"~ /Naphtionsäure,([Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)],(Naphtoltrisulfosäure Patent Nr. 56058,^Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)],/Salicylsäure,([Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)], ~*~ ία-Naphtolmonosulfosäure (Nev.-Winther),Tolidin -(-[Dioxynaphtalinsulfosäure S + Naphtionsäure (diaz.)],Amidonaphtoldisulfosäure H,
„. .... ([Dioxynaphtalinsulfosäure S -f- Naphtionsäure (diaz.)],Diamsidm + JAmidonaphtoldisulfosäure H,1 1τ-. , .... . [Dioxynaphtalinsulfosäure S 4- Naphtionsäure (diaz.)],Diphenetidin 4- l. ./ r, , ,,. ,, .. „ f v ;"F ' Amidonaphtoldisultosäure H,T ΓΗ' _i_ ([Di°xynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)],lolidin + JNaphtoltrisulfosäure Patent Nr. 56058,.p.. .... ([Diox)'naphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)],Diamsidin 4- |Naphtoltrisu.rfbsäure Patent Nr. 56058,„. . .... . ([Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)],Diphenetidin 4- IL ,{ ,Λ ir .. r, . . ,T / o^ ' (Naphtoltrisulfosäure Patent Nr. 56058,T TrI- -I- [Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)],' Naphtionsäure,jy . .,. j[Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)],(päu,
D' h t'c\' Λ- )[Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)],P n x ~"~ (Naphtionsäure,m-Mononitro- , ifDioxynaphtalinsulfosäure S —· Naphtionsäure (diaz.)], benzidin "^" (Naphtionsäure,T I'd' J- ([Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)],"■" /Amidonaphtolsulfosäure G,
^. . ... \[Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)],(Amidonaphtolmonosulfosäure G,
D' h t-j · _j_ \[Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)]," lAmidonaphtolmonosulfosäure G,m-Mononitro- , [Dioxynaphtalinsulfosäure S —■ Naphtionsäure (diaz.)], benzidin Amidonaphtolmonosulfosäure G,[Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)], Amidonaphtoldisulfosäure H,[Dioxynaphtalinsulfosäure S — Naphtionsäure (diaz.)], Naphtoltrisulfosäure Patent Nr. 56058.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
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