DE39096C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, indem man die aus 1 Molekül Tetrazodiphenylsalz oder Tetrazoditolylsalz mit 1 Molekül Naphtylaminsulfosäure etc. erhaltenen Zvsischenproducte mit Aminen etc. combinirt - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, indem man die aus 1 Molekül Tetrazodiphenylsalz oder Tetrazoditolylsalz mit 1 Molekül Naphtylaminsulfosäure etc. erhaltenen Zvsischenproducte mit Aminen etc. combinirtInfo
- Publication number
- DE39096C DE39096C DENDAT39096D DE39096DA DE39096C DE 39096 C DE39096 C DE 39096C DE NDAT39096 D DENDAT39096 D DE NDAT39096D DE 39096D A DE39096D A DE 39096DA DE 39096 C DE39096 C DE 39096C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- molecule
- sulfonic acid
- naphthylamine
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/12—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paper (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
' KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
mit Aminen etc. combinirt.
Zweiter Zusatz zum Patent No. 28753 vom 27. Februar 1884.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 29. August 1885 ab. Längste Dauer: 26. Februar 1899.
In dem Patent No. 28753 ist angegeben, dafs bei der Darstellung desjenigen Azofarbstoffes,
welcher durch Combination von Tetrazodiphenylsalzen mit Naphtionsäure entsteht und welcher unter dem Namen »Congo«
in den Handel kommt, die Mischung der beiden Componenten längere Zeit, ca. 12 Stunden,
stehen mufs.
Diese Vorschrift beruht auf der Beobachtung, dafs bei der Einwirkung von 1 Molekül
der Tetrazoverbindung auf 2 Moleküle naphtionsauren Natrons nicht sofort der Farbstoff
»Congo«, sondern zunächst ein Zwischenproduct, gebildet aus 1 Molekül Tetrazodiphenyl
und ι Molekül Naphtionsäure entsteht, welches erst nach längerer Zeit auf das zweite Molekül
Naphtionsäure reagirt. Analog wie die Naphtionsäure verhalten sich auch die anderen in dem
Patent No. 28753 erwähnten Amine und Amidosäuren. Zunächst combinirt sich immer
ι Molekül Tetrazodiphenyl mit 1 Molekül eines Amins oder einer Amidosäure zu einem
Zwischenproduct, welches sich dann mit einem zweiten Molekül eines Amins oder eines Phenols
oder deren Sulfosäuren vereinigen läfst.
In so weit, als zu dieser Combination dasselbe Amin oder dieselbe Amidosäure angewendet
wird, ist das Verfahren bereits in dem Patent No. 28753 beschrieben. Läfst man jedoch auf'
die aus den Tetrazodiphenylsalzen mit 1 Molekül Amin bezw. Amidosäure erzeugten Zwischenproducte
ι Molekül eines anderen Amins oder einer Amidosäure, eines Phenols oder einer
Phenolsulfosäure einwirken, so erhält man »gemischte« Azofarbstoffe. Dieselben sind sämmtlich
dadurch charakterisirt, dafs sie Baumwolle in alkalischem Bade färben.
In allen Fällen lassen sich die Tetrazodiphenylsalze durch Tetrazoditolylsalze ersetzen.
Beispiel 1.
Farbstoff aus Benzidin, α-Naphtylaminsulfosäure und β - Naphtylaminsulfosäure.
9,2 kg Benzidin werden auf bekannte Weise in die salzsaure Tetrazoverbindung übergeführt.
Die Lösung derselben in 1 000 1 Wasser läfst man in eine Lösung von 12,2 kg trockenem
naphtionsaurem Natron und 32 kg essigsaurem Natron in 900 1 Wasser einlaufen. Dabei
entsteht das oben erwähnte Zwischenproduct als brauner Niederschlag. Derselbe ist in
Alkalien unlöslich.
Läfst man nun auf dieses Zwischenproduct eine Lösung von 12,2· kg β - naphtylaminsulfosaurem
Natron in 1001 Wasser einfliefsen und rührt die Mischung längere Zeit, so bildet sich
ein Azofarbstoff, der in Alkalien löslich ist und ähnlich "wie Congo, aber etwas" gelber
färbt. Diese Reaction läfst sich auch insofern umkehren, als man zuerst das Tetrazodiphenyl
Claims (2)
- mit der ß-Naphtylaminsulfosäure combinirt und dann das dabei erhaltene Zwischenproduct auf a-Naphtylaminsulfosäure einwirken läfst.Beispiel II.Farbstoff aus Benzidin, a-Naphtylaminsulfosäure und m-Sulfanilsäure.Die β - Naphtylaminsulfosäure läfst sich in dem Beispiel I. (Verfahren ι) auch durch m-Sulfanilsäure ersetzen. In diesem Falle wendet man 9,75 kg wi-amidobenzolsulfosaures Natron an.Beispiel III.Farbstoff aus Benzidin, a-Naphtylaminsulfosäure und a - Naphtolsulfo-säure.Die oben erwähnten Zwischenproducte lassen sich auch mit Phenolen bezw. Naphtolen und deren Sulfosäuren zu neuen gemischten Azofarbstoffen vereinigen. Wird in dem Beispiel I. (Verfahren 1) die angegebene Menge ß-naphtylaminsulfosaures Natron durch 12,3 kg a-naphtolsulfosaures Natron ersetzt, so entsteht ein Farbstoff, welcher Baumwolle violett färbt.Beispiel IV.Farbstoff aus Diamidoditolyl, a-Naphtylaminsulfosäure und ß-Naphtylamin-sulfosäure.Wird in dem Beispiel I. das Benzidin durch die entsprechende Menge Diamidoditolyl ersetzt, so entsteht ein dem Congo ganz nahestehender Farbstoff.Pat ε nt-Ansprüche:ι. Die Combination von 1 Molekül eines Tetrazodiphenyl- oder Tetrazoditolylsalzes mit ι Molekül Naphtylamin oder Naphtylaminmonosulfosäure zu einem Zwischenproduct, welches noch eine freie Diazogruppe enthält und daher mit noch ι Molekül eines Phenols oder Amins sich zu verbinden vermag.
- 2. Das Verfahren der Herstellung von Azofarbstoffen durch Combination des in 1. genannten Zwischenproducts mit a-Naphtylaminmonosulfosäure, ß-Naphtylaminmonosulfosä'ure, Metasulfanilsäure und a-Naphtolmonosulfosäure.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE28753T |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE39096C true DE39096C (de) |
Family
ID=5621587
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT43125D Expired - Lifetime DE43125C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Benzidin bezw. Tolidin und <z-AmidonaphtaIin-<J-Disulfosäure | ||
DENDAT28753D Active DE28753C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen durch Kombination von Tetrazodiphenylsalzen mit a- und -/J-Naphtylamin oder deren Mono- und Disulfosäuren | ||
DENDAT41095D Expired - Lifetime DE41095C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Benzidin bezw. Tolidin und /?-Naphtylamindisulfosäure R | ||
DENDAT39096D Expired - Lifetime DE39096C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, indem man die aus 1 Molekül Tetrazodiphenylsalz oder Tetrazoditolylsalz mit 1 Molekül Naphtylaminsulfosäure etc. erhaltenen Zvsischenproducte mit Aminen etc. combinirt |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT43125D Expired - Lifetime DE43125C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Benzidin bezw. Tolidin und <z-AmidonaphtaIin-<J-Disulfosäure | ||
DENDAT28753D Active DE28753C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen durch Kombination von Tetrazodiphenylsalzen mit a- und -/J-Naphtylamin oder deren Mono- und Disulfosäuren | ||
DENDAT41095D Expired - Lifetime DE41095C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Benzidin bezw. Tolidin und /?-Naphtylamindisulfosäure R |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (4) | DE39096C (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE902289C (de) * | 1948-10-07 | 1954-01-21 | Gen Aniline & Film Corp | Verfahren zur Herstellung von neuen Dis- oder Polyazofarbstoffen |
US4532283A (en) * | 1982-09-23 | 1985-07-30 | General Electric Company | Aromatic carbonate polymer composition |
FR2612515A1 (fr) * | 1987-03-17 | 1988-09-23 | Arguenon Sarl | Derives substitues de la benzidine, leur procede de fabrication et leur application dans le domaine therapeutique |
-
0
- DE DENDAT43125D patent/DE43125C/de not_active Expired - Lifetime
- DE DENDAT28753D patent/DE28753C/de active Active
- DE DENDAT41095D patent/DE41095C/de not_active Expired - Lifetime
- DE DENDAT39096D patent/DE39096C/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE41095C (de) | |
DE28753C (de) | |
DE43125C (de) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE39096C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, indem man die aus 1 Molekül Tetrazodiphenylsalz oder Tetrazoditolylsalz mit 1 Molekül Naphtylaminsulfosäure etc. erhaltenen Zvsischenproducte mit Aminen etc. combinirt | |
DE57095C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus Thioparatoluidinsulfosäuren | |
DE44775C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung blauer Farbstoffe aus den Diamidodiphenoläthern mit der Naphtoldisulfosäure des Patents Nr. 40571. (I | |
DE80421C (de) | ||
DE89910C (de) | ||
DE79082C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen aus Dioxydiphenylmethan | |
DE94080C (de) | ||
DE83572C (de) | ||
DE214352C (de) | ||
DE101286C (de) | ||
DE114638C (de) | ||
DE251479C (de) | ||
DE96767C (de) | ||
DE87583C (de) | ||
DE96669C (de) | ||
DE264288C (de) | ||
DE121667C (de) | ||
DE94081C (de) | ||
DE71160C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substantiven Trisazofarbstoffen aus m-Phenylendiaminp-sulfosäure | |
DE49950C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gelb- bis rothbraunen direct ziehenden Azofarbstoffen. {3 | |
DE90962C (de) | ||
DE49139C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gelb- bis braunrothen, im alkalischen Bade färbenden Azofarbstoffen aus Chrysoidin. | |
DE241678C (de) | ||
DE116639C (de) | ||
DE97105C (de) |