DE97105C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Erfindung betrifft die Herstellung substantiver Farbstoffe aus den Producten der
allgemeinen Zusammensetzung:
Di
,NH-
C6H3-NH2
SO3H
(D = Diphenyl etc.)
welche bei der Einwirkung von p-Nitrochlorbenzolsulfosäure
auf Benzidin, Tolidin, Dianisidin etc. und nachfolgende Reduction der
Nitrogruppe entstehen. Diese Producte ergeben bei ihrer Tetrazotirung und Combination mit
den üblichen Componenten eine Reihe werthvoller Farbstoffe vom allgemeinen Typus:
/SO3H
J^NH-C6 H3-N=N-X.
X und Y können sowohl Amine, Phenole, Amidophenole als auch Azokörper sein.
Die technische Brauchbarkeit dieser neuen Farbstoffe liegt darin begründet, dafs sie sich
gleichzeitig von den Basen der Diphenylreihe und vom Diphenylamin ableiten und aufserdem
zufolge der vorhandenen Sulfogruppe eine höhere Löslichkeit besitzen als die entsprechenden
Combinationen der Benzidinreihe.
Beispiele:
Beispiele:
37,7 kg p-amidophenylbenzidin-o-sulfosaures
Natron werden in Wasser gelöst und die dunkelbraune Lösung unter Umrühren auf mit
100 kg Salzsäure von 120B. gemischtes Eis
gegossen. Durch Zufliefsenlassen von 13,8 kg Natriumnitrit in wässeriger Lösung wird die
zunächst in Form brauner Flocken ausgeschiedene Säure in ihre ebenfalls schwer lösliche,
braun gefärbte Tetrazoverbindung übergeführt. Diese läfst man alsdann in eine Lösung
von 44,8 kg aj-Naphtol-a2-monosulfosäure
einlaufen, die man mittelst Soda bis zum Ende der Reaction alkalisch erhält. Der Farbstoff
bildet sich glatt und sofort. Nach mehrstündigem Rühren wird aufgewärmt, der Farbstoff
ausgesalzen, abfiltrirt, geprefst und getrocknet. Er stellt ein schwarzes, metallglänzendes
Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer Farbe, in concentrirter Schwefelsäure violett löst. Auf ungeheizter Baumwolle erzeugt
der Farbstoff röthlich blaue Nuancen.
37,7 kg p-amidophenylbenzidin-o-sulfosaures
Natron werden in erwähnter Weise tetrazotirt und in essigsaurer Lösung mit 49 kg naphtionsaurem
Natron combinirt. Wenn die Reaction vollendet ist, macht man mit Soda alkalisch,
worauf der Farbstoff mit Kochsalz abgeschieden und in üblicher Weise isolirt wird. Er stellt
ein rothbraunes Pulver dar, das sich in concentrirter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe
löst und ungeheizte Baumwolle roth anfärbt.
Beispiel III.
Die Tetrazoverbindung aus 37,7 kg p-amidophenylbenzidin-o-sulfosaurem
Natron wird zu
einer mit Soda stark alkalisch gehaltenen Lösung von 47,8 kg Amidonaphtolsulfosäure γ
allmälig hinzugegeben. Nach mehrstündigem Rühren wird aufgewärmt und der Farbstoff
ausgesalzen. Er stellt im trockenen Zustande ein schwarzes, metallglänzendes Pulver dar,
das sich in Schwefelsäure mit violetter, in Wasser mit blauer Farbe löst und ungeheizte
Baumwolle schwärzlich blau färbt. Den so gebildeten Farbstoff kann man in Substanz
und auf der Faser von neuem tetrazotiren und mit Toluylendiamin combiniren, wodurch ein
tiefes Schwarz erzeugt wird.
Zur Darstellung gemischter Farbstoffe verfährt man folgendermafsen:
Beispiel IV.
37,7 kg p-amidophenylbenzidin-o-sulfosaures
Natron werden tetrazotirt und zu einer salzsauren Lösung von 14,3 kg a-Naphtylamin in
salzsaurer Lösung hinzugegeben. Die kalt gehaltene Flüssigkeit wird darauf nach mehrstündigem
Rühren mit überschüssigem Natriumacetat versetzt und zu einer Lösung von 24,5 kg
des Natron$alzes der aj-Naphtylamin-ß4-monosulfosäure
hinzugegeben. Die Farbstoffbildung vollendet sich sehr rasch; es wird mit Soda alkalisch gemacht und der Farbstoff in üblicher
Weise isolirt. Er stellt ein braunes Pulver dar, das ungeheizte Baumwolle roth färbt.
Bei der Herstellung der gemischten Farbstoffe kann man auch so verfahren, dafs man
zunächst die p-Nitrophenylbenzidin-o-sulfosäure in ihre Diazoverbindung verwandelt, diese zuerst
mit einem Farbstoffcomponenten verbindet und nach darauf folgender Reduction und
wiederholter Diazotirung den anderen Componenten anfügt.
40,7 kg p-nitrophenylbenzidin-o-sulfosaures
Natron werden in siedendem Wasser gelöst, mit Eis gekühlt und angesäuert, wobei sich
die freie Nitrosäure in Gestalt brauner Flocken abscheidet. Dieselbe wird durch Zusatz von
6,9 kg Natriumnitrit diazotirt und in eine sodaalkalische Lösung von 13,8 kg Salicylsäure
eingetragen. Nach beendeter Combination wird der Farbstoff in üblicher Weise isolirt und in
noch feuchtem Zustande in eine Lösung von 50 kg Schwefelnatrium eingetragen und durch
zweistündiges Erhitzen auf 60 bis 70° C. in die entsprechende Amidoazoverbindung übergeführt.
Nach der Isolirung aus der Reactionsflüssigkeit wird die Amidoazoverbindung mit
Hülfe von Salzsäure und 6,9 kg Natriumnitrit diazotirt und alsdann zu einer sodaalkalischen
Lösung von 23,9 kg Amidonaphtolsulfosäure γ hinzugegeben. Der so erzielte Farbstoff stellt
ein schwarzes Pulver dar, welches sich in Wasser mit blauvioletter Farbe löst und ungebeizte
Baumwolle · blauschwarz färbt. Der Farbstoff kann auf der Faser und in Substanz diazotirt und von neuem mit Aminen und
Phenolen combinirt werden. So erhält man z. B mit m - Toluylendiamin tiefschwarze
Nuancen.
Wie ferner gefunden wurde, können Trisazofarbstoffe unter Benutzung der neuen Diamidoverbindungen
auch in der Weise hergestellt werden, dafs man sogenannte Zwischenproducte, welche eine diazotirbare Componente
enthalten, in Tetrazoverbindung überführt und alsdann .mit Aminen oder Phenolen" combinirt.
Wird z. B. das Zwischenproduct, welches gemäfs Beispiel IV aus 37,7 kg amidophenylbenzidinsulfosaurem
Natron und 14,3 kg a-Naphtylamin erhalten wird, mit 6,9 kg Nitrit
in salzsaurer Lösung diazotirt und alsdann in sodaalkalischer Lösung mit 47,8 kg Amidonaphtolsulfosäure
γ combinirt, so erhält man einen Farbstoff, der ungeheizte Baumwolle tiefschwarzblau
färbt. Dieser" Farbstoff kann sowohl auf der Faser wie in'Substanz weiter
diazotirt werden und liefert alsdann mit m-Toluylendiamin ein tiefes und volles Schwarz.
Beispiel VII.
Wird das Zwischenproduct, das aus 37,7 kg amidophenylbenzidinsulfosaurem Natron und
23,9 kg Amidonaphtolsulfosäure γ in sodaalkalischer Lösung erhalten wird, nach Zusatz
von Salzsäure mit 6,9 kg Natriumnitrit diazotirt und alsdann mit 24,4 kg m-Toluylendiamin in
sodaalkalischer Lösung combinirt, so erhält man einen Farbstoff, der ungeheizte Baumwolle
schwarz färbt.
Bei der Herstellung von gemischten Farbstoffen bezw. von Trisazofarbstoffen mit Hülfe
der Amidophenylbenzidinsulfosäure können als Componenten auch bereits fertig gebildete Azofarbstoffe
Verwendung finden.
Beispiel VIII.
Combinirt man das Zwischenproduct, welches gemäfs Beispiel V oder auf andere Weise
aus ι Mol. p-amidophenylbenzidin-o-sulfosaurem
Natron (37,7 kg) und 1 Mol. Salicylsäure (13,8 kg)
erhalten wird, in sodaalkalischer Lösung mit demjenigen Azofarbstoff, der aus 13,8 kg p-Nitranilin
und 23,9 kg Amidonaphtolmonosulfosäure S in salzsaurer Lösung erhalten wird, so erzielt man einen Farbstoff, welcher getrocknet
ein schwarzes Pulver bildet, sich in Wasser mit grüner Farbe löst und. ungeheizte
Baumwolle grün färbt.
Verwendet man in den angegebenen Beispielen an Stelle der p-Amidophenylbenzidino-sulfosäure
die analogen vom Tolidin oder Dianisidin sich ableitenden Producte, so erhält
Claims (5)
- man Farbstoffe, welche durchgehend blauere Nuancen besitzen als die in den Beispielen beschriebenen Producte.Patent-Ansρrüche:i. Verfahren zur Darstellung von Substantiven Azofarbstoffen aus Amidoderivaten der allgemeirien Formel:SO3HJV H2welche gleichzeitig vom Benzidin und Diphenylamin sich ableiten, bestehend in der Darstellung von einfachen und gemischten Disazofarbstoffen, indem man die aus oben genannten Diamidoverbindungen entstehenden Tetrazoverbindungen mit 2 Mol. ein und desselben oder verschiedener Amine und Phenole bezw. deren Sulfo- und Carbonsäuren combinirt.a) Die specielle Ausführungsform des vorstehend gekennzeichneten Verfahrens unter Verwendung derjenigen Basen, in denen D bedeutet: Diphenyl, Ditolyl und Diphenoläther, und unter Benutzung nachstehender Amine und Phenole: Naphtionsäure, a-Naphtylamin, Hj-Naphtylamin-ß^monosulfosäure, a-Naphtolmonosulfosä'ure NW, Salicylsäure, Amidonaphtolmonosulfosäure γ und m-Toluylendiamin.'
- 2. Verfahren zur Darstellung von einfachen und gemischten Disazofarbstoffen aus Amidoderivaten der oben genannten Formel, darin bestehend, dafs man diejenigen Monoazofarbstoffe, welche durch Combination von ι Mol. diazolirter Nitrophenylbenzidino-sulfosäure mit 1 Mol. eines Amins oder Phenols entstehen, nach Reduction der Nitrogruppe abermals diazotirt und daraufhin mit 1 Mol. desselben oder eines anderen Amins oder Phenols bezw. der Sulfo- oder Carbonsäuren combinirt.a) Die specielle Ausführungsform unter Benutzung der unter 1 a) erwähnten Basen bezw. Amine und Phenole.
- 3. Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen aus Amidoderivaten der oben genannten Formel, darin bestehend, dafs man die gemäfs Anspruch 1 erhaltenen ein-. fachen oder gemischten Disazofarbstoffe, sofern dieselben diazotirbare Amidogruppen enthalten, nach dem Diazotiren mit Aminen, Phenolen sowie deren Sulfo- und Carbonsäuren combinirt.
- 4. Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen aus Amidoderivaten der oben gekennzeichneten Formel, darin bestehend, dafs man diejenigen Zwischenproducte, welche gemäfs Anspruch 1 aus 1 Mol. der Tetrazoverbindung der oben genannten Basen und 1 Mol. einer wieder diazotirbaren Componente gewonnen werden, nach erfolgter Diazotirung mit 2 Mol. eines Amins, Phenols bezw. deren Sulfo- oder Carbonsäuren combinirt.
- 5. Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen, indem man diejenigen Zwischenproducte, welche gemäfs Anspruch 1 aus ι Mol. der Tetrazoverbindung der oben genannten Basen und 1 Mol. eines Amins oder Phenols bezw. einer Sulfo- oder Carbonsäure derselben entstehen, mit 1 Mol. eines solchen Azofarbstoffe combinirt, welcher zur Aufnahme einer ferneren Azogruppe befähigt ist.
Publications (1)
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