DE151204C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICH
PATENTAMT.
Durch Reduktion des o-p-Dinitroacetanilids mit gelinde wirkenden Reduktionsmitteln, z. B.
mit Eisen und verdünnter Essigsäure, entsteht eine Base vom Schmelzpunkt 158 bis 159°,
die nach der Formel
NH,
zusammengesetzt ist. Dieselbe ist in heißem Wasser sehr leicht löslich, schwer löslich in
Alkohol und Benzol.
Es wurde nun gefunden, , daß diese Verbindung in hervorragender Weise zur Darstellung
von Azo farbstoffen geeignet ist. Als
ao besonders wertvoll haben sich die von den p-Diaminen abgeleiteten Trisazofarbstoffe erwiesen,
wie man sie erhält, wenn man die tetrazotierten Kuppelungsprodukte aus 1 Mol.
eines p-Diamins und 1 Mol. y-Amidonaphtholsulfosäure
mit 2 Mol. der erwähnten Base oder in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol.
dieser Base und 1 Mol. einer anderen kuppelungsfähigen, nicht sulfierten Base, wie m-Diaminen
oder a-Naphthylamin, vereinigt.
Die so erhältlichen Farbstoffe besitzen vor den analog zusammengesetzten, mit m-Phenylendiamin
oder m-Toluylendiamin hergestellten Produkten den Vorzug einer erheblich
größeren Ausgiebigkeit. Sie sind außerdem überraschenderweise wesentlich leichter
löslich. In vielen Fällen, wo die mit den gebräuchlichen m-Diamincn hergestellten Kombinationen
ihrer Schwerlöslichkeit wegen technisch nicht verwertbar sind, stellen die entsprechenden,
aus der neuen Base hergestellten Farbstoffe wertvolle, vorzüglich ziehende Produkte
dar. Die neuen Farbstoffe egalisieren außerdem leichter und neigen in tiefen Färbungen
weniger zum Bronzieren. Die Affinität der Farbstoffe zur Baumwollfaser ist durch
die Einführung des Acetyltriamins in das Farbstoffmolekül derart gesteigert, daß bei
einzelnen die Farbbäder vollständig ausgezogen werden.
15 kg Acetyl-p-phenylendiamin werden diazotiert
und in sodaalkalischer Lösung mit 24 kg y-Amidonaphtholsulfosäure vereinigt.
Die Acetylgruppe wird aus dem entstandenen Farbstoff in üblicher Weise abgespalten, die
Lösung des gebildeten Produkts mit Eis und der erforderlichen Menge Salzsäure versetzt
und durch allmähliche Zugabe einer Lösung von 14 kg Natriumnitrit in die Tetrazoverbindung
übergeführt, die dabei zum größten Teile in Lösung geht. Die so erhaltene Flüssigkeit wird alsdann unter Zugabe der
genügenden Menge* Natriumacetat mit einer Lösung von 33 kg o-Acetylamido-m-phenylendiamin
versetzt. Es tritt sofort Kuppelung ein. Sodann wird Sodalösung im Überschuß
zugegeben und der gebildete Farbstoff mit Kochsalz aüsgesalzen, gepreßt und getrocknet.
Er färbt ungeheizte Baumwolle in schwarzen Tönen an.
Die nach der im Beispiel ι ausführlich angegebenen
Weise hergestellte Tetrazoverbindung aus p-Amidobenzolazo-y-amidonaphtholsulfpsäure
wird unter Zugabe der erforderlichen Menge Natriumacetat mit einer wässerigen Lösung von 16,5 kg o-Acetylamido-mphenylendiamin
versetzt. Sobald die Bildung des Zwischenproduktes beendet ist, wird dasselbe zu einer mit überschüssiger Soda versetzten
Lösung von 12,2 kg m-Toluylendiamin
zugegeben. Nach kurzer Zeit ist die Farbstoffbildung vollendet. Es wird ausgesalzen,
abfiltriert, gepreßt und getrocknet.
*5 Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle
tiefschwarz.
19,9 kg Diamidodiphenylamin werden in üblicher Weise in eine Tetrazoverbindung
übergeführt und zu einer mit überschüssiger Soda versetzten Lösung von 23,9 kg y-Amidonaphtholsulfosäure
unter Rühren zufließen gelassen. Sobald die Bildung des Zwischenprodukts zu Ende geführt ist, wird mit der
erforderlichen Menge Salzsäure versetzt und allmählich 7 kg Natriumnitrit zugegeben.
Nach beendeter Diazotierung wird eine wässerige Lösung von 16,5 kg o-Acetylamido-mphenylendiamin
und alsdann Natriumacetat im Überschuß unter Rühren zugesetzt. Sobald die Kuppelung dieser Base beendet ist,
wird dann noch weiter eine Lösung von 10,8 kg m-Phenylendiamin zugefügt und bis
3^ zur Vollendung der Farbstoffbildung weiter
gerührt. Es wird sodann sodaalkalisch gemacht und der fertige Farbstoff ausgesalzen,
gepreßt und getrocknet. Derselbe liefert auf ungeheizter Baumwolle tiefschwarze Nuancen.
65 Beispiel 4.
Eine aus 24,4 kg Dianisidin in bekannter Weise hergestellte Lösung der Tetrazoverbindung
dieses Körpers wird zu einer mit überschüssiger Soda versetzten Lösung von 23>9 kg y-Amidonaphtholsulfosäure unter
gutem Rühren zufließen gelassen. Nachdem die Bildung des Zwischenprodukts beendet
ist, wird die erforderliche Menge Salzsäure und alsdann nach und nach eine Lösung von
7 kg Natriumnitrit zugegeben. Sobald die Diazotierung zu Ende geführt ist, wird eine
wässerige Lösung von 16,5 kg o-Acetylamidom-phenylendiamin und sodann Natriumacetat
im Überschuß zugefügt. Nachdem die Kuppelung der Acetyltriamidobase beendet ist, wird
durch Zugabe von Salzsäure wieder schwach mineralsauer gemacht, eine wässerige Lösung
von 18 kg salzsaurem a-Naphthylamin zugefügt
und bis zur Vollendung der Farbstoffbildung weiter gerührt. Schließlich wird sodaalkalisch
gemacht und der nunmehr fertige Farbstoff ausgesalzen, gepreßt und getrocknet. Er färbt ungeheizte Baumwolle blauschwarz an.
Der entsprechende Farbstoff, der m-Phenylendiamin an Stelle von o-Acetylamido-mphenylendiamin
enthält, ist seiner Schwerlöslichkeit wegen technisch unbrauchbar.
In nachstehender Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl der nach . unserem Verfahren
erhältlichen Farbstoffe zusammengestellt:
Farbstoff aus:
färbt Baumwolle
A-
6.
Acetyl -ρ -phenylendiamin -j- ι Mol. y-Amidonaphtholsulfosäure
entacetyliert -j-
2 Mol. ο-Acetylamido-m-phenylendiamin
ι Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
ι Mol. m-Phenylendiamin
ι Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
ι Mol. m-Toluylendiamin
ι Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
I Mol. 2 · 4-Diamidoanisol
Diamidodiphenylamin -\- 1 Mol. y-Amidonaphtholsulfosäure 4"
2 Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
I Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
ι Mol. m - Phenylendiamin
ι Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
ι Mol. m-Toluylendiamin
ι Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
I Mol. 2 · 4-Diamidoanisol
I Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin. .
ι Mol. α - Naphthylamin
schwarz
tiefschwarz
tiefschwarz
tiefschwarz
tiefschwarz
tiefschwarz
schwarz
tiefschwarz
tiefschwarz
tiefschwarz
tiefschwarz
schwarz
Farbstoff aus:
färbt Baumwolle
Benzidin -)- 1 Mol. y-Amidonaphtholsulfosäure +
ι Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
ι Mol. m-Toluylendiamin
1 Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
ι Mol. 2 · 4-Diamidoanisol
ι Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
ι Mol. a-Naphthylamin
Dianisidin + J Mol. y-Amidonaphtholsulfosäure 4-
2 Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
ι Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin
ι Mol. m - Phenylendiamin
ι Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin.
ι Mol. m-Toluylencliamin
ι Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin.,
ι Mol. 2 · 4-Diamidoanisol
ι Mol. o-Acetylamido-m-phenylendiamin.
ι Mol. a-Naphthylamin
violettschwarz violettschwarz violettschwarz
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von schwarzen, Baumwolle direkt färbenden Trisazofarbstoffen, darin bestehend, daß man dieTetrazoverbindungen, die sich von den Kuppelungsprodukten aus ι Mol. eines p-Diamins blauschwarz violettschwarzviolettschwarzviolettschwarzblauschwarz.und ι Mol. 2 · 8 · 6-Amidonaphtholsulfosäure ableiten, mit 2 Mol. Monoacetyltriamidobenzol (NH- C0CHa:NH2 :NH, = 1:2:4) oder in beliebiger Reihenfolge mit ι Mol. dieser Base und 1 Mol. einer anderen kuppelungsfähigen, nicht sulfierten Base vereinigt.Berlin, gedruckt in der reichsdruckerei.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT20107D AT20107B (de) | 1902-10-03 | 1904-03-28 | Verfahren zur Darstellung von schwarzen, Baumwolle direkt färbenden Trisazofarbstoffen aus Monoazetyltriamidobenzol. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE151204C true DE151204C (de) |
Family
ID=418048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1902151204D Expired - Lifetime DE151204C (de) | 1902-10-03 | 1902-10-03 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE151204C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5666879A (en) * | 1994-04-07 | 1997-09-16 | Grabener Pressensysteme Gmbh & Co. Kg | Stampling machine or press, particularly mintage or coining press |
-
1902
- 1902-10-03 DE DE1902151204D patent/DE151204C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5666879A (en) * | 1994-04-07 | 1997-09-16 | Grabener Pressensysteme Gmbh & Co. Kg | Stampling machine or press, particularly mintage or coining press |
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