DE205251C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Ja 205251 KLASSE 22 a. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß man schwarze, in vorzüglicher Weise zum Farben der Halbwolle
geeignete Farbstoffe erhält, wenn man das tetrazotierte Zwischenprodukt: p-Aminobenzolazo-y-säure
mit 2 Molekülen den Glycinrest: -NH-CH2-COOH enthaltender Komponenten
oder mit einem Molekül einer derartigen Komponente und einem Molekül einer anderen
Komponente vereinigt. Der Eintritt des Essigsäurerestes in das Farbstoffmolekül ruft überraschenderweise
die Wirkung hervor, daß die Affinität der Farbstoffe zur Wolle sehr stark herabgemindert wird, während die große Affinität
der Farbstoffe zur Baumwollfaser erhalten bleibt. Während z. B. die bekannten, in der
Patentschrift 131986 beschriebenen schwarzen Trisazofarbstoffe:
Clevesche Säure
p-Phenylendiamin^
y-Säure-m-Diamin
aus neutralem Färbebade die Wolle eher noch stärker decken als die Baumwolle, zeigen die
analogen, den Glycinrest enthaltenden Farbstoffe die wertvolle Eigenschaft, die Wolle
ganz erheblich schwächer anzufärben als die Baumwolle. Da bekanntlich bei der Nachbehandlung
der gefärbten Halbwollgewebe die Baumwollfärbung in der Tiefe zurückgeht, ist
es für den Färber erforderlich, die Baumwolle dunkler zu halten als die Wolle.
Von besonders großer. Bedeutung ist das Verhalten der neuen Farbstoffe auf dem großen
Gebiete der Kunstwollfärberei, wo man mit von vornherein schon dunkel gefärbtem Wollmaterial
zu arbeiten hat und dieses daher im Vergleich zur Baumwolle nur wenig mehr anfärben
darf.
Die große Verwandtschaft der neuen Farbstoffe zur Baumwolle in Verbindung mit ihrer
geringen Affinität zur Wolle ermöglichen auch in vielen Fällen eine Vereinfachung der Färbemethode
, indem man die Baumwolle in Halbwollgeweben bereits in der Walke in satten Tönen anzufärben vermag.
Zur Darstellung der neuen Farbstoffe verfährt man in der Weise, daß man das tetrazotierte
Zwischenprodukt: p-Aminobenzolazoy-säure z. B. mit 2 Molekülen m-Aminophenyl-
oder Tolylglycin oder in beliebiger Reihenfolge mit ι Molekül eines Glycins und 1 Molekül
m-Phenylen- oder Toluylendiamin, y-Aminonaphtolsulfosäure,
2 · 5 -Aminonaphtol - 7 - sulfosäure, 1 · 6 - oder 1 · 7-Naphtylaminsulfosäure
usw. oder eines in der Aminogruppe substituierten Derivates der angeführten Säuren
kuppelt.
Selbstredend kann man zur Herstellung von Farbstoffen mit ganz analogen Eigenschaften
auch gelangen, indem man . die genannten Komponenten in etwas anderer Reihenfolge
miteinander zu Farbstoffen vereinigt, so z. B. wenn man die Diazoverbindung von p-Aminobenzolazo-i
· 6-naphtylaminsulfosäure mit 1 Molekül
y-Säure kuppelt, mit 1 Molekül Nitrit weiter diazotiert und dann mit m-Aminophenylglycin
oder m-Aminotolylglycin kombiniert.
Beispiel ι.
Eine in bekannter Weise aus 15 kg p-Aminoacetanilid und 24 kgy-Aminonaphtolsulfosäure
durch Kuppeln in alkalischer Lösung, Verseifen und Diazotieren gewonnene Tetrazolösung
wird zu einer 7 kg Nitrit entsprechenden Lösung von m-Aminophenylglycin zugegeben
und die überschüssige Mineralsäure mit Natriumacetat entfernt. Die Bildung des sich
als schwarzer Niederschlag ausscheidenden Zwischenproduktes ist sofort beendet. Das so erhaltene
Zwischenprodukt wird nun zu einer mit überschüssiger Soda versetzten Auflösung einer 7 kg Nitrit entsprechenden Menge y-Aminonaphtolsulfosäure
hinzugegeben und mehrere Stunden gerührt. Der Farbstoff wird ■— wenn
nötig — ausgesalzen, gepreßt und getrocknet. Er färbt Baumwolle in tiefschwarzen, blumigen
Nuancen an.
Die nach Beispiel 1 erhaltene, 14 kg Nitrit
entsprechende Menge Tetrazoverbindung des Farbstoffes: p-Aminobenzolazo-y-säure wird zu
einer 7 kg Nitrit entsprechenden, mit überschüssigem Natriumacetat versetzten Lösung
von a-naphtylglycin-6-sulfosaurem Natron zugegeben.
Sobald die Bildung des Zwischenproduktes beendet ist, wird eine 7 kg Nitrit entsprechende Lösung von m-Phenylendiamin
zugefügt und einige Zeit gerührt. Zum Schluß wird mit Soda alkalisch gemacht, der Farbstoff
gepreßt und getrocknet. Er liefert auf Baumwolle tiefe blaustichig schwarze Nuancen.
Die in bekannter Weise durch Kuppeln von 15 kg ρ - Aminoacetanilid mit 22,3 kg 1 · 6-Naphtyläminsulfosäure,
Verseifen und Diazotieren mit 7 kg Nitrit gewonnene Diazoverbindung
wird zu einer mit überschüssiger Soda versetzten Lösung von 24 kg y-Aminonaphtolsulfosäure
zufließen gelassen. Nach erfolgter Kuppelung wird der Farbstoff isoliert, mit
Wasser gut verrührt, mit der erforderlichen Menge Salzsäure versetzt und mit einer Auflösung
von 7 kg Natriumnitrit weiter diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung wird dann zu
einer mit einem Überschuß von Natriumacetat versetzten Lösung von i8,i kg m-Aminotolylglycin
zugegeben, einige Zeit gerührt und mit Soda alkalisch gemacht. Die Abscheidung des
Farbstoffes wird erforderlichenfalls durch Zugabe von Kochsalz vervollständigt, der Färbstoff
gepreßt und getrocknet. Er färbt Baumwolle in etwas rotstichigeren Nuancen an als
der Farbstoff des Beispiels 2.
In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl von Farbstoffen
der neuen Gruppe angeführt.
Farbstoff aus
färbt Baumwolle
I Mol. p-Phenylendiamin -\- ι Mol. 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure
(tetrazotiert) -j-
1. 2 Mol. m-Aminophenylglycin
2. 2 Mol. m-Aminotolylglycin
3. ι Mol. m-Phenylendiamin -f-.i Mol. m-Aminophenylglycin
4. ι Mol. m-Aminophenylglycin -j- * Mol. m-Phenylendiamin
5. ι Mol. m-Toluylendiamin -\- 1 Mol. m-Aminotolylglycin
6. ι Mol. m-Aminotolylglycin -f 1 Mol. m-Toluylendiamin
7. ι Mol. m-Aminophenylglycin + 1 Mol. m-Toluylendiamin
8. ι Mol. m-Aminophenylglycin -|- 1 Mol. m-Aminophenol
9. ι Mol. m-Aminophenylglycin -f- 1 Mol. Resorcin
10. ι Mol. m-Aminophenylglycin -j- 1 Mol. i-Naphtylamin-6-sulfosäure
11. ι Mol. i-Naphtylamin-6-sulfosäure -)- 1 Mol. m-Aminophenylglycin
go~ 12. I Mol. m-Aminotolylglycin -)- 1 Mol. i-Naphtylamin-6-sulfosäure .
13. ι Mol. m-Aminophenylglycin -\- 1 Mol. i-Äthylaminonaphtalin-6-
sulfosäure ■
■ 14. ι Mol. ι - Äthylaminonaphtalin - 6 - sulfosäure + 1 Mol. m-Aminophenylglycin
55 15. ι Mol. Glycin der i-Naphtylamin-6-sulfosäure + 1 Mol. m-Phenylendiamin
16. ι Mol. Glycin der i-Naphtylamin-6-sulfosäure -j- 1 Mol. m-Toluylendiamin
17. ι Mol. m-Aminophenylglycin -f- 1 Mol. i-Naphtylamin-7-sulfosäure
60 18. ι Mol. m-Äminophenylglycin -\- 1 Mol. i-Naphtol-4-sulfosäure .. .
schwarz
blaustichig schwarz grünstichig schwarz
schwarz
schwarz blaustichig schwarz
schwarz
schwarz
schwarz
grünstichig schwarz blaustichig schwarz blaustichig schwarz
grünstichig schwarz blaustichig schwarz blaustichig schwarz
blaustichig schwarz grünstichig schwarz blaustichig schwarz
Färb st ο ff aus
färbt Baumwolle
19. ι Mol. m-Aminophenylglycin -f- 1 Mol. i-Naphtol-5-sulfosäure . ..
20. ϊ Mol. Aminophenylglycin -|~ 1 Mol. 2-Naphtol-6-sulfosäure
21. ι Mol. m-Aminophenylglycin -f 1 Mol. i-Amino-5-naphtol-7-sulfo-
säure
22. ι Mol. m-Aminophenylglycin -j- I Mol. 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure
23. ι Mol. m-Aminotolylglycin + x Mol. 2-Amino-5-naphtol-7-sulfo-
säure
24. ι Mol. m-Aminophenylglycin + 1 Mol. 2-Äthylamino-5-naphtol-
7-sulfosäure
25. ι Mol. m-Aminophenylglycin -f 1 Mol. 2-Benzylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
*. . .
26. ι Mol. m-Toluylendiamin -|- 1 Mol. Glycin der 2-Amino-5-naphtol-
7-sulfosäure . ;
27. ι Mol. Glycin der 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure -|- 1 Mol. m-Phenylendiamin
28. ι Mol. m-Aminotolylglycin + τ Mol. 2-Diäthylammo-5-naphtol-
7-sulfosäure
29. ι Mol. m-Aminophenylglycin + 1 Mol. 2-Phenylamino-5-naphtol-
7-sulfosäure
30. ι Mol. m-Aminophenylglycin'+ 1 Mol. 2-p-Tolylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
31. ι Mol. m-Aminotolylglycin -\- τ Mol. 2-p-Tolylamino-5-naphtol-
7-sulfosäure
32. ι Mol. m-Aminophenylglycin -f~ 1 Mol. 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure
33. ι Mol. 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure +.1M0I. m-Aminophenylglycin
34. ι Mol. m-Aminotolylglyein -f* x Mol. 2-Amino-8-naphtol-6-sulfo-
säure
35. ι Mol. m-Phenylendiamin -f 1 Mol. Glycin der 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure
36. ι Mol. m-Aminophenylglycin -|- τ Mol. 2 Phenylamino-8-naphtol-
6-sulfosäure
37. ι Mol. m-Aminotolylglycin + 1 Mol. 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure
'.....
Farbstoff aus:
38. ι Mol. Acetyl-p-phenylendiamin + 1 Mol. i-Naphtylamin-6-sulfo-
säure (verseift) + 1 Mol. 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure
+1 Mol. m-Aminophenylglycin
39. ι Mol. Acetyl-p-phenylendiamin -j- 1 Mol. i-Naphtylamin-6-sulfo-
säure (verseift) + 1 Mol. 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure
+ ι Mol. m-Aminotolylglycin.
40. ι Mol. Acetyl-p-phenylendiamin -f 1 Mol. i-Äthylaminonaphtalin-6-sulfosäure
(verseift) -(- 1 Mol. 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure
-\- ι Mol. m-Aminophenylglycin ...·...
41. ι Mol. Acetyl-p-phenylendiamin -f 1 Mol. i-Äthylaminonaphtalin-
6-sulfosäure (verseift) -f- 1 Mol. 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure
-(- ι Mol. m-Aminotolylglycin
blaustichig schwarz 65 blaustichig schwarz
grünstichig schwarz blaustichig schwarz 70 blaustichig schwarz
blaustichig schwarz
75 blaustichig schwarz
blaustichig schwarz blaustichig schwarz 80 blaustichig schwarz blaustichig schwarz
blaustichig schwarz blaustichig schwarz
schwarz
blaustichig schwarz / schwarz
schwarz
blaustichig schwarz blaustichig schwarz 100
blaustichig schwarz 1Og
blaustichig schwarz
110 grünstichig schwarz
schwarz
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von schwarzen, den Glycinrest -NH-CH2-COOH enthaltenden, besonders für die ' Halbwollfärberei geeigneten Polyazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Tetrazoverbindung des Farbstoffes p-Aminobenzolazo-y-aminonaphtolsulfosäure mit 2 Molekülen einer den Glycinrest enthältenden Komponente 120oder in beliebiger Reihenfolge mit' einem Molekül dieser Verbindungen und einem Molekül einer anderen Komponente vereinigt, oder den Disazofarbstoffp-Phenylenazo-y-säureazo-xwobei χ eine beliebige oder eine den Glycinrest enthaltende Komponente bedeutet, nach erfolgter Monodiazotierung entweder mit einer ebenfalls den Glycinrest enthaltenden Komponente oder, falls der Disazofarbstoff diesen Rest schon enthält, mit einer beliebigen Komponente vereinigt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT39957D AT39957B (de) | 1906-03-12 | 1908-06-13 | Verfahren zur Darstellung von schwarzen Polyazofarbstoffen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE205251C true DE205251C (de) |
Family
ID=467509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1906205251D Expired - Lifetime DE205251C (de) | 1906-03-12 | 1906-03-12 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE205251C (de) |
-
1906
- 1906-03-12 DE DE1906205251D patent/DE205251C/de not_active Expired - Lifetime
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