AT39957B - Verfahren zur Darstellung von schwarzen Polyazofarbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von schwarzen Polyazofarbstoffen.

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von schwarzen   Polyazoarbsto1fen.   



   Es wurde gefunden, dass man schwarze, in vorzüglicher Weise zum Färben der Halbwolle geeignete Farbstoffe erhält, wenn man das tetrazotierte Zwischenprodukt :   p-Amino-     benzolazo-y-Säure   mit 2 Molekülen den   Glycinrest : N H. C. COOR enthaltenden   Komponenten oder mit einem Molekül einer derartigen Komponente und einem Molekül einer anderen Komponente vereinigt. Der Eintritt des Essigsäurerestes in das Farbstoffmolekül ruft überraschender Weise die Wirkung hervor, dass die   Affinität   der Farbstoffe zur Wolle sehr stark herabgemindert wird, während die grosse   Affinität   der Farbstoffe zur 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 die analogen, den Glycinrest enthaltenden Farbstoffe die wertvolle Eigenschaft, die Wolle ganz erheblich schwächer anzufärben, als die Baumwolle.

   Da bekanntlich bei der Nachbehandlung der gefärbten Halbwollgewebe die   Baumwollfärbung   in der Tiefe   zurückgeht !   ist es für den Färber erforderlich, die Baumwolle dunkler zu halten, als die Wolle. 



   Von besonders grosser Bedeutung ist das Verhalten der neuen Farbstoffe auf dem grossen Gebiete der   Kunstwollfärberei,   wo man mit von vornherein schon dunkel gefärbtem Wollmaterial zu arbeiten hat und dieses daher im Vergleich zur Baumwolle nur wenig mehr anfärben darf. 



   Die grosse Verwandtschaft der neuen Farbstoffe zur Baumwolle in Verbindung mit ihrer geringen Affinitat zur Wolle ermöglichen auch in vielen Fällen eine Vereinfachung der Färbemethode, indem man die Baumwolle in Halbwollgeweben bereits in der Walke in satten Tönen anzufärben vermag. 
 EMI1.4 
 1   Molekül m-Phenylen- oder Toluylendiamin, &gamma;-Aminonaphtolsulfosäure,   2.   5-Aminonaphtol-     7-salfosäure,   1.   6- oder   1.   7-Naphtylaminsuliosäure   usw. oder eines in der Aminogruppe substituierten Derivates der angeführten Säuren kuppelt. 



   Selbredend kann man zur Herstellung von Farbstoffen mit ganz analogen Eigenschaften auch gelangen, indem man die genannten Komponenten in etwas anderer Reihenfolge miteinander zu Farbstoffen vereinigt, so z. B. wenn man die Diazoverbindung von   p-Aminobenzolazo-1.     6-naphtylaminsulfosäure mit 1 Molekül &gamma;-Säure kuppelt,   mit 1 Molekül Nitrit weiter diazotiert und dann mit   Mt-Aminophonylglycin   oder m-Aminotolylglycin kombiniert. 



   Beispiel 1. 



   Eine in bekannter Weise aus   15 kg p-Aminoacetanilid und 24 kg &gamma;-Aminonaphtol-   sulfosäure durch Kuppeln in alkalischer Lösung, Verseifen und Diazotieren gewonnene   Tetrazolösung wird zu einer 7 kg Nitrit entsprechenden Lösung von m-Aminopllenylglycin zugegeben und die überschüssige Mineralsäure mit Natriumacetat entfernt. Die Bildung des   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 sich als schwarzer Niederschlag ausscheidenden Zwischenproduktes ist sofort beendet. Das so erhaltene Zwischenprodukt wird nun zu einer mit   überschüssiger   Soda versetzten Auflösung einer 7 kg Nitrit entsprechenden   Menge &gamma;-Aminonaphtholsulfosäure hinzugegeben   und mehrere Stunden gerührt. Der Farbstoff wird-wenn nötig-ausgesalzen, gepresst und getrocknet.

   Er färbt Baumwolle in tiefschwarzen, blumigen Nüancen an. 



   Beispiel 2. 



   Die nach Beispiel 1 erhaltene,   14 kg   Nitrit entsprechende Menge Tetrazoverbindung des Farbstoffs :   p-Aminobenzolazo-y-Säure   wird zu einer 7 kg Nitrit entsprechenden, mit überschüssigem Natriumacetat versetzten Lösung   von &alpha;-Naphtylglycin-6-sulfosaurem   Natron zugegeben. Sobald die Bildung des Zwischenproduktes beendet ist, wird eine 7 kg Nitrit entsprechende Lösung von   m-Phenylendiamin zugefügt   und einige Zeit gerührt. Zum   Schloss   wird mit Soda alkalisch gemacht, der   Farbstoff gepresst   und getrocknet. Er liefert auf Baumwolle tiefe blaustichig schwarze Nüancen. 



   Beispiel 3. 



   Die in bekannter Weise durch Kuppeln von 15 kg p-Aminoacetanilid mit 22, 3 kg
1.   6-Naphtylaminsulfosäure, Verseifen   und Diazotieren mit   7 kg   Nitrit gewonnene Diazoverbindung wird zu einer mit überschüssiger Soda versetzten Lösung von 24 kg r-Amino-   naphtolsulfosäure zuniessen   gelassen. Nach erfolgter Kuppelung wird der Farbstoff isoliert, mit Wasser gut verrührt, mit der erforderlichen Menge Salzsäure versetzt und mit einer Auflösung von 7 kg Natriumnitrit weiter diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung wird dann zu einer mit einem Überschuss von Natriumacetat versetzten Lösung von 18,1 kg m-Aminotolylglycin zugegeben, einige Zeit gerührt und mit Soda alkalisch gemacht.

   Die
Abscheidung des Farbstoffs wird erforderlichen Falles durch Zugabe von Kochsalz vervoll- ständigt, der Farbstoff gepresst und getrocknet. Er färbt Baumwolle in etwas rotstichigeren
Nüancen an, als der Farbstoff des Beispiels 2. 



   In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl von Farbstoffen der neuen Gruppe angeführt. 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Farbstoff <SEP> aus <SEP> färbt <SEP> Baumwolle
<tb> 1 <SEP> Mol. <SEP> p-Phenylendiamin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure
<tb> (tetrazotiert) <SEP> +
<tb> 1. <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> m <SEP> Aminophenylglycin. <SEP> schwarz
<tb> 2. <SEP> 2 <SEP> Mol. <SEP> m <SEP> Aminotolylglycin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> a. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Phenylendiamin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> schwarz
<tb> 4. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Phenylendiamin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> schwarz
<tb> 5. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-toluylendiamin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminotolylglycin <SEP> .

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> schwarz
<tb> 6. <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> m-Aminotolylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Toluylendiamin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 7. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Toluylendiamin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> schwarz
<tb> 8. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> schwarz
<tb> 9. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Resorein. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> schwarz
<tb> 10. <SEP> I <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Naphtylamin-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> schwarz
<tb> 11. <SEP> 1 <SEP> Mol.

   <SEP> 1-Naphtylamin-6-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 12. <SEP> Mol. <SEP> m-Aminotolylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Naphtylmain-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 13. <SEP> Mol. <SEP> m <SEP> Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Aethylaminonaphtalin-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> schwarz
<tb> 14. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Äthylaminonaphtalin-6-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m <SEP> Aminophenylglycin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> l <SEP> ?), <SEP> l <SEP> Mol. <SEP> Glyciu <SEP> der <SEP> 1-Naphtylamin-6-sulfosäure <SEP> - <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Phenyleudiamin, <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 16. <SEP> 1 <SEP> MoL <SEP> Glycin <SEP> der <SEP> 1-Naphtylamin-6-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-toluylendiamin...................... <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 17. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Naphtylamin-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> schwarz
<tb> 18. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Naphtol-4-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 19. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Naphtol-5-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 20. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Naphtol-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 21. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> grünstichig <SEP> schwarz
<tb> 22. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> blaustichigschwarz
<tb> 23. <SEP> l <SEP> Mol. <SEP> m-Aminotolylglycin <SEP> + <SEP> Mol. <SEP> 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 24. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aaminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Äthylamino-5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 25. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2 <SEP> Benzylamino-5-naphtol-7sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 26. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Toluylendiamin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> Glycin <SEP> der <SEP> 2-Amino-6-naphtol-7salfosan. <SEP> re..-.................. <SEP> Maastichig <SEP> schwarz
<tb> 27. <SEP> l <SEP> Mol. <SEP> Gtyeia <SEP> der <SEP> 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Phenylendiamin. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> aus <SEP> färbt <SEP> Baumwolle
<tb> 98. <SEP> 1 <SEP> Mo <SEP> 1. <SEP> m-Aminotolyglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Diäthylamino-5-naphtol-7-sulfosäure................... <SEP> blausticbig <SEP> schwarz
<tb> 29. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Phenylamino-5-naphtol-7sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 30. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-p-Tolylamino-5-naphtol-7sulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blanstichig <SEP> schwarz
<tb> 31. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminotolylglycin <SEP> + <SEP> l <SEP> Mol. <SEP> 2-p-Tolylamino-6-naphtol-7-sulfosaure....., <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 82. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> schwarz
<tb> 33. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 34. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminotolylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> schwarz
<tb> 311. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Pheuylendiamin- <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> Glycin <SEP> der <SEP> 2-Amino-8-naphtol-6-
<tb> , <SEP> gulfosäure..................... <SEP> schwarz
<tb> 36. <SEP> 1 <SEP> Mol.

   <SEP> m-Aminophenylglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 37. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminotolyglycin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Phenylamino-8-naphtol-6-sulfo
<tb> säure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 38. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> Acetylp-phenylendiamin <SEP> + <SEP> endiamin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Naphtylamin-6-sulfosäure
<tb> (verseift) <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol.

   <SEP> mAminophenylglycin................. <SEP> blaustichig <SEP> schwarz <SEP> i
<tb> 39. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> Acetyl-p-phenylendiamin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Naphtylamin-6 <SEP> sulfosäure
<tb> (verseift) <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Moi. <SEP> 2-Amino <SEP> 8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> mAminotolylglycin <SEP> blaustichig <SEP> schwarz
<tb> 40. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> Acetyl-p-phenylendiamin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1-Athylaminonaphtalin-6sulfonsäure <SEP> (verseift) <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> +
<tb> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminophenylglycin. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> schwarz
<tb> 41. <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> Acetyl-p-phenylendiamin <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol.

   <SEP> 1-Äthylaminonaphtalin-6sulfosäure <SEP> (verseift) <SEP> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 2-Amino-8-naphtol-6-sulfosäure <SEP> +
<tb> + <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> m-Aminotolyglycin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> schwarz
<tb>

Claims (1)

  1. EMI3.2 Verfahren zur Darstellung von schwarzen, den Glycinrest N C g. COOB enthaltenden, besonders für die Halbwollfärberei geeigneten Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Tetrazoverbindung des Farbstoffs p-Aminobenzolanzo-&gamma;-aminonaphtol- sulfosäure mit 2 Molekülen einer den Glycinrest enthaltenden Komponente oder in beliebiger EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 Monodiazotierung entweder mit einer ebenfalls den Glycinrest enthaltenden Komponente oder falls der Disazofarbstoff diesen Rest schon enthält, mit einer beliebigen Komponente vereinigt.
AT39957D 1906-03-12 1908-06-13 Verfahren zur Darstellung von schwarzen Polyazofarbstoffen. AT39957B (de)

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