DE178803C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
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KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JV* 178803 -KLASSE 22 a. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß der durch Einwirkung von p-Nitrochlorbenzol auf Hydrochinon
und Reduktion des so entstehenden Dinitrodiphenyläthers erhältliche, bisher noch
unbekannte Hydrochinon-p-p-diaminodiphenyläther der Zusammensetzung:
- O
N H2 -
ίο sich in vorzüglicher Weise zur Herstellung
von direkt färbenden Baumwollfarbstoffen eignet.
Das durch Einwirkung von ρ - Nitrochlo.rbenzöl auf trockenes Hydrochinonkalium und
nachfolgende Reduktion des Dinitrokörpers ! erhältliche neue Produkt bildet aus Alkohol
umkristallisiert farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 170°, die in heißem Alkohol, Äther
und Benzol löslich sind. Das salzsaure Salz bildet lange farblose Nadeln, die sich in
Wasser leicht lösen und aus dieser Lösung durch konzentrierte Salzsäure wieder, ausgefällt
werden.
Als besonders wertvoll erwiesen sich die mit Hilfe der 2-Amino-5-naphtol-7-sulf O-säure
hergestellten Farbstoffe. Beim Kuppeln der Tetrazoverbindung des Hydrochinon-p-pdiaminodiphenyläthers
mit 2 Molekülen dieser Säure entsteht ein Farbstoff, der sich durch seine vorzügliche Affinität zur Baumwollfaser,
seine lebhafte rote Nuance und gute Säureechtheit auszeichnet. Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden auch erhalten,
wenn man in diesem Verfahren ein Molekül der genannten Aminonaphtolsulfosäure durch ein Molekül einer der übrigen
für die Darstellung von Azofarbstoffen gebräuchlichen Komponenten ersetzt. An Stelle
der 2-Amino-5~naphtol-7-sulfosäure selbst können auch ihre Substitutionsprodukte, wie
z. B. die Acetyl- oder Phenyl-2-amino-5-naphtol-7-sulf osäure, verwendet werden.
Beispiel 1.
294 Teile Hydrochinon-ρ-p-diaminodiphenyläther werden in salzsaurer Lösung in üblicher
Weise mit 140 Teilen Natriumnitrit diazotiert und die so erhaltene Tetrazoverbindung
in sodaalkalischer. Lösung mit 480 Teilen 2-Amino-5 -naphtol-7-sulfosäure
gekuppelt. Der gebildete, in kaltem Wasser ziemlich schwer lösliche Farbstoff wird nach
mehrstündigem Rühren abfiltriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle aus kochendem
Bade in sehr lebhaften scharlachroten Tönen an, die sich durch gute Säureechtheit
auszeichnen. Die Affinität des Farbstoffes zur Faser ist so groß, daß das Bad fast erschöpft
wird.
Die Reaktion verläuft in analoger Weise bei Verwendung der Substitutionsprödukte der
2 - Amino - 5 - naphtol - 7 - sulf osäure.
2Q4 Teile Hydrochinon-p-p-diaminodiphenyläther
werden in salzsaurer Lösung in üblicher Weise mit 140 Teilen Natriumnitrit
diazotiert und in die so erhaltene Tetrazoverbindung eine Lösung von 247 Teilen des
Natriumsalzes der 2-Naphtol-7-sulfosäure
und einer solchen Menge Soda eingetragen, welche die Reaktion bis zur Beendigung
oder Kuppelung alkalisch erhält. Nach Bildung des Zwischenproduktes wird zu der
Reaktionsmasse eine Lösung von 239 Teilen 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure in der nötigen
Menge Soda zugefügt und weiter gerührt, bis auch die zweite Kuppelung beendet ist.
Der so erhältliche Farbstoff färbt Baumwolle in roten Tönen an.
Im obigen Beispiel kann die 2-Naphtol-7-
sulfosäure durch die Substitutionsprodukte der 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure, durch
die ,2-Amino-5-naphtoi-i · 7-disulfosäure oder
durch andere zur Herstellung von Azofarbstoffen geeignete Komponenten ersetzt werden.
In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl der neuen Farbstoffe
angegeben:
Farbstoff aus Hydrochinon-p-p-diaminodiphenyläther
ι. 2'ΐΜοΙ. 2 · 5"Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
2. ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (sauer kombiniert) -J- ι Mol.
*5 2 · 5 -Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
3. ι Mol. i-Naphtol-4-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -J- 1 Mol. 2-5-Aminonaphtol-7-sulfosäure
(alkalisch kombiniert)
4. ι Mol. 2-Naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) + 1 Mol. 2·5-Aminonaphtol-7-sulfosäure
(alkalisch kombiniert)
20 5. i Mol. 2-Acetylamino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
-J- ι Mol. 2-5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) ....
6. ι Mol. 2-Acetylamino-8-naphtol-6-sulfosäure (akalisch kombiniert)
+ I Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) ....
7. ι Mol. 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
25 -J-i Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)....
8. ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -J- ι Mol.
des Glycins der 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
9. ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -J- 1 Mol.
2-AminO"5-naphtol-ι · 7-disulfosäure (alkalisch kombiniert)
3° 10. ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -J- 1 Mol.
2 · 5-Dioxynaphtalin-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
11. ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -J- 1 Mol.
5-5-Dioxy-7-7-disulfosäure- 2-2-dinaphtylamin (alkalisch kombiniert)
12. ι Mol. ~2-Acetylamino-8-naphtol-6-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
-J- ι Mol. 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
13. ι Mol. 2-Acetylamino-8-naphtol-6-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
-J- ι Mol. des Glycins der 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch
kombiniert)
färbt ungeheizte Baumwolle
Scharlach
Scharlach
gelbstichig rot
rot
rot
rot
rot
gelbstichig rot
Scharlach
Scharlach
blaustichig rot
rot
rot
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direkt färbenden Disazofarbstoffen, darin bestehend, daß ein Molekül der Tetrazovefbindung aus Hydrochinon-p-pdiaminodiphenyläther kombiniert wird mitMolekülen 2-Amino-5-naphtpl-7-sulfosäure oder den Substitutionsprodukten dieser Säure, oder in beliebiger Reihenfolge mit ι Molekül einer dieser Komponenten und ι Molekül einer anderen dieser öder beliebiger anderer Komponenten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT29320D AT29320B (de) | 1905-09-30 | 1906-10-18 | Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direkt färbenden Disazofarbstoffen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE178803C true DE178803C (de) |
Family
ID=443167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1905178803D Expired - Lifetime DE178803C (de) | 1905-09-30 | 1905-09-30 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE178803C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0052716A1 (de) * | 1980-10-01 | 1982-06-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
-
1905
- 1905-09-30 DE DE1905178803D patent/DE178803C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0052716A1 (de) * | 1980-10-01 | 1982-06-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
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