DE242051C - - Google Patents

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DE242051C
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KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 242051 KLASSE 22 a. GRUPPE
Zusatz zum Patente 221214 vom 6. Oktober 1908.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. August 1909 ab. Längste Dauer: 5.Oktober 1923.
In dem Hauptpatent 221214 sowie in den Zusätzen 223558 und 228762 sind schwarze bis blaue Wollfarbstoffe beschrieben, die sich bei guter Lichtechtheit durch gute Walkechtheit der aus saurem Bade erhaltenen Färbungen auszeichnen. Die Farbstoffe werden erhalten durch Kuppeln aromatischer Nitroaminoverbindungen mit Aryl-2 · 8-aminonaphtolsulfosäuren in saurer Lösung.
ίο Es wurde jetzt gefunden, daß die wertvollen Eigenschaften dieser Farbstoffe nicht an die Anwesenheit der Nitrogruppe im Farbstoffmolekül gebunden sind, sondern daß man auch Farbstoffe von ähnlichem Verhalten erhalten kann, wenn man nicht nitrierte Komponenten in saurer Lösung mit den Arylderivaten der 2 · 8 - Aminonaphtolsulfosäure vereinigt. Auf diese Weise gelingt es, statt der nach den erwähnten Patenten erhältlichen, durch Walk- und Lichtechtheit ausgezeichneten schwarzen und blauen Wollfarbstoffe auch solche von roten bis violetten Nuancen zu erhalten.
a- Beispiel 1.
93 Teile Anilin werden diazotiert. Die Diazoverbindung wird bei 30 zu einer schwach kongosauren Lösung von 343 Teilen m-Xylyl-2-amino-8-naphtol-6-sulfosäure gegeben. Die überschüssige Mineralsäure wird vorsichtig durch Natriumacetat abgestumpft. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade walk- und lichtecht gelbstichig rot an.
Beispiel 2.
Die Diazoverbindung aus 127,5 Teilen o-Chloranilin wird bei 30 zu einer schwach kongosauren Suspension von 345 Teilen p-Anisidyl-2-amino-8-naphtol-6-sulfosäure gegeben. Nach beendeter Kuppelung wird der Farbstoff in sein Natriumsalz übergeführt. Er wird abfiltriert und getrocknet: Er liefert aus saurem Bade auf Wolle ein walk- und lichtechtes blaustichiges Rot.
Beispiel 3.
Die Diazoverbindung, erhalten aus 242 Teilen 2 · 5-Dichlor-4-sulfanilsäure wird bei 50 zu einer schwach mineralsauren Lösung von 345 Teilen p-Anisidyl-2-amino-8-naphtol-6-sulfosäure gegeben. Durch allmählichen Zusatz von Natiumacetat wird die Kuppelung zu Ende geführt und der Farbstoff in sein Natriumsalz übergeführt. Er färbt aus saurem Bade auf 'Wolle ein Violett von guter WaIk- und Lichtechtheit.
Beispiel 4.
303 Teile 2-Naphtylamin-3 · 6 - disulfosäure werden diazotiert. Bei 30 wird die Diazoverbindung zu einer Lösung von 315 Teilen
*) Frühere Zusatzpatente: 223558, 228762, 228763 und 228764.

Claims (11)

2 - Phenylamino - 8 - naphtol - 6 - sulfosäure mit ; 136 Teilen kristallisiertem Natriumacetat ge- j geben. Die frei werdende Mineralsäure wird j durch Natiumacetat abgestumpft. Der in Form seines Natriumsalzes isolierte Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in walk- und lichtechten violetten Tönen an. Beispiel 5. Die Diazo verbindung aus 173 Teilen m-Sulfanilsäure wird bei 30 mit einer schwach kongosauren Lösung von 343 Teilen m-Xylyl-2-amino-8-naphtol-6-sulfosäure vereinigt. Durch Abstumpfen der freien Mineralsäure kann die Kuppelung schneller zu Ende geführt werden. Der als Natriumsalz isolierte Farbstoff färbt auf Wolle ein klares Rot von guter WaIk- und Lichtechtheit. Ohne daß die guten Eigenschaften der Farbstoffe in den Beispielen wesentlich geändert werden, kann man die dort erwähnten .Diazoverbindungen ersetzen durch andere sulfierte und unsulfierte Diazoverbindungen, ζ. Β. aus den Toluidinen und Xylidinen, den Aminophenoläthern und ihren Sulfosäuren, den Aminobenzaldehyden, den Mono- und Dichloranilinen und ihren Homologen, den Aminobenzoesäuren, den isomeren Sulfanilsäuren und ihren Derivaten, den Naphtylaminen und ihren Sulfosäuren usw. Die Phenyl-, m-Xylyl-, ρ-Anisyl-y-säuren der Beispiele sind ebenfalls durch andere Derivate zu ersetzen, wie z. B. o- und p-Tolyl-, p-Xylyl-, o-Anisyl-, m - Carboxyphenyl - 2 - amino - 8 -naphtol-6-sulfosäuren usw. In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl der neuen Farbstoffe angegeben. Farbstoff aus Färbt Wolle
1. Anilin -(- m-Xylyl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure
2. o-Chloranilin + p-Anisidyl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure
3. 2 · 5-Dichlor-4-sulfanylsäure -f p-Anisidyl-2 · 8-aminonaphtol-6 -sulfosäure
4. 2-Naphtylamin-3 · 6 - disulfosäure -f· Phenyl-2 · 8-aminonaphtol-6 - sulfosäure
5. m-Sulfanilsäure -f m-Xylyl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure
6. m-Aminobenzaldehyd -f- Phenyl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure. .
7. 2 · 5-Dichloranilin + Phenyl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure . . .
8. ß-Naphtylamin + Phenyl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure
9. p-Aminodiphenyläther -j- Phenyl^ · 8-aminonaphtol- 6- sulfosäure
10. m-Aminobenzoesäure -\- o-Tolyl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure.
11. 6-Chlor-3-aminobenzoesäure -\- o-Anisidyl-2 · 8-aminonaphtol-6-sulfosäure
gelbstichig rot
dunkel blaustichig rot
violett
dunkelviolett
rot
braunstichig rot
bordeaux
braunstichig rot
blaustichig rot
gelbstichig rot
violettstichig bordeaux.
Pate ν t- Anspruch :
Abänderung des durch Patent 221214 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Monoazofarbstoffen für Wolle, darin bestehend, daß man in diesem Verfahren die Diazoverbindungen der Alkyl- oder Aryläther des 5-Nitro-2-aminophenols durch unnitrierte Diazoverbindungen der Benzoloder Näphtalinreihe ersetzt.
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DE (1) DE242051C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE870301C (de) * 1945-10-04 1953-03-12 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
US5461086A (en) * 1987-05-13 1995-10-24 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Photocurable resin composition for glass lamination, laminated glass product and process for its production

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DE870301C (de) * 1945-10-04 1953-03-12 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
US5461086A (en) * 1987-05-13 1995-10-24 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Photocurable resin composition for glass lamination, laminated glass product and process for its production

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