DE202116C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 a. GRUPPE
Zusatz zum Patente 198102 vom 11. Dezember 1906.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 28. Juni 1907 ab. Längste Dauer: 10. Dezember 1921.
Durch Patent 199175 (Zusatz zum Patente 198102) ist ein Verfahren zur Darstellung
von sekundären Disazofarbstoffen geschützt, welches darin besteht, daß man die Diazoverbindungen
aus den Schwefligsäureestern des ι · 8-Aminonaphtols oder seiner Sulfosäuren
mit weiter diazotierbaren Mittelkomponenten vereinigt und die Aminoazoverbindungen
entweder nach erfolgter Abspaltung des Schwefligsäurerestes mit 2 · 5-Aminonaphtol-7-monosulfosäure
oder ι · 7-Disulfosäure und Abkömmlingen dieser Säuren kuppelt, oder aber direkt die Schwefligsäureester
der Aminoazoverbindungen in die Disazofarbstoffe überführt und den Schwefligsäurerest
nachträglich abspaltet.
Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle der Schwefligsäureester mit Vorteil die
Arylsulfosäureester des 1 · 8-Aminonaphtols
und seiner Sulfosäuren verwenden kann. Die Kuppelungen verlaufen in diesem Falle noch
leichter und glatter als bei der Anwendung der Schwefligsäureester. Die bisher unbekannten
Arylsulfonsäureester erhält man leicht bei Einwirkung von Arylsulfochloriden auf
eine bis zum Schluß der Reaktion ätzalkalisch gehaltene Lösung des Aminonaphtols bzw.
seiner Sulfosäuren.
„0 Beispiel i.
495 Teile saures Natriumsalz des p-Tolylsulfosäureesters
der 1 · 8-Aminonaphtol-3 -6-disulfosäure werden mit 700 Teilen konzentrierter
Salzsäure und 69 Teilen Natriumnitrit bei o° in mäßiger Verdünnung diazotiert.
Die Diazo verbindung gibt man darauf zu einer Lösung von 187,5 Teilen Kresidinchlorhydrat
in Wasser und stumpft die freie Mineralsäure durch allmähliche Zugabe von Natriumacetat ab. Nach einigen Stunden
wird mit Salzsäure stark angesäuert und mit der' nötigen Menge Natriumnitrit bei etwa
5° ausdiazotiert. Nach etwa einer Viertelstunde gibt man die so erhaltene Diazoverbindung
bei etwa 5° in eine Lösung von 315 Teilen 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
in so viel Soda, daß nach beendeter Kuppelung noch stark alkalische Reaktion vorhanden ist. Der so erhaltene Farbstoff
wird mit Salzsäure schwach angesäuert, mit Kochsalz völlig ausgesalzen, gepreßt und zur
Abspaltung des Tolylsulfonsäurerestes mit 12 000 Teilen Wasser und 1200 Teilen Natronlauge
von 27 Prozent etwa eine Stunde auf 80 bis 900 erwärmt. Der verseifte Farbstoff
scheidet sich schön kristallisiert ab. Er ist identisch mit dem entsprechenden Farbstoff
des Hauptpatentes.
Die nach dem Beispiel 1 dargestellte Diazoverbindung
des p-Tolylsulfosäureesters der ι · 8 - Aminonaphtol -3*6- disulfosäure vereinigt
man mit einer Lösung von 194,5 Teilen
I · 6-Aminonaphtolchlorhydrat, ohne aber die
Salzsäure durch Natriumacetat abzustumpfen. Nach beendeter Kuppelung wird der Farbstoff
ausgesalzen, abfiltriert, in sein Natronsalz übergeführt und bei 5 bis io° mit
69 Teilen Nitrit und Salzsäure diazotiert. Die Diazoverbindung wird darauf, wie in
Beispiel 1 beschrieben, mit 315 Teilen 2-Phenylamino-5-naphtol"7-sulfosäure
gekuppelt und der Farbstoff, wie dort beschrieben, verseift und isoliert. Nötigenfalls wird er durch
Umlösen gereinigt.
In der folgenden Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl der neuen Farbstoffe angegeben.
| Farb S toff aus | färbt Baumwolle | |
| I. | ι · 8-Aminonaphtol-4-sulfosäure -f- i-Naphtylamin-6-sulfosäure | |
| + 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulf osäure | blau | |
| 2. | ι · 8 -Aminonaphtol - 3 · 5-disulfosäure + 1 · 7-Aminonaphtolme- | |
| thyläther 4- 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure | blaugrün | |
| 3· | I · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure -f- p-Xylidin -\- 2 - Phenyl- | |
| amino-5-naphtol 7-sulfosäure | violett ■ | |
| 4· | ι · 8 - Aminonaphtol - 3 · 6 - disulfosäure + Kresidin -f 2 -Phenyl | |
| amino -5 -naphtol- 7-sulfosäure | violettstichig blau | |
| 5· | I · 8 - Aminonaphtol -3*6- disulfosäure -f> α - Naphtylamin + 2-Phe- | |
| nylamino-5-naphtol-7-sulfosäure | blau | |
| 6. | I · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure -f- 1 «5-Aminonaphtol -j- 2- | |
| Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure | grünstichig blau | |
| 7· | ι · 8-Aminonaphtol-3 ·6-disulfosäure -j- 1 •6-Aminonaphtol -f 2- | |
| Phenylamino-5-naphtol-7-sulf osäure | grünstichig blau | |
| 8. | ι · 8-Aminonaphtol-3 .6-disulfosäure + 1 ·7-Aminonaphtol + 2- | |
| Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure | blaugrün. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patent 198102 geschützten Verfahrens zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen, darin bestehend, daß man statt der diazotierten ι · 8 - Aminonaphtolsulfosäuren an erster Stelle hier die Arylsulfonsäureesterdieser Diazoverbindungen oder des diazotierten ι · 8 - Aminonaphtols selbst verwendet, und den Arylsulfonsäurerest entweder nach erfolgter Kuppelung mit den Mittelkomponenten aus den Zwischenprodukten oder erst nach weiterer Kuppelung mit den Endkomponenten aus den fertigen Disazofarbstoffen abspaltet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT39140D AT39140B (de) | 1907-06-27 | 1908-09-28 | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE202116C true DE202116C (de) |
Family
ID=464624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1907202116D Expired - Lifetime DE202116C (de) | 1907-06-27 | 1907-06-27 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE202116C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0124831A1 (de) | 1983-05-10 | 1984-11-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von O-Sulfonsäureestern gegebenenfalls substituierter Aminonaphthole |
-
1907
- 1907-06-27 DE DE1907202116D patent/DE202116C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0124831A1 (de) | 1983-05-10 | 1984-11-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von O-Sulfonsäureestern gegebenenfalls substituierter Aminonaphthole |
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