DE199175C - - Google Patents

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DE199175C
DE199175C DE1907199175D DE199175DA DE199175C DE 199175 C DE199175 C DE 199175C DE 1907199175 D DE1907199175 D DE 1907199175D DE 199175D A DE199175D A DE 199175DA DE 199175 C DE199175 C DE 199175C
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Germany
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aminonaphthol
diazotized
coupling
disazo dyes
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DE1907199175D
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/08Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 199175 KLASSE 22 a. GRUPPE
Zusatz zum Patente 198102 vom 11. Dezember 1906.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. April 1907 ab, Längste Dauer: 10. Dezember 1921.
Durch Patent 198102 ist ein Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen geschützt, welches darin besteht, daß man diazotierte I · 8-Aminonaphtolsulfosäuren mit eine Weiterdiazotierung gestattenden Mittelkomponenten vereinigt und hierauf nach erfolgter Diazotierung mit 2 · 5- Aminonaphtol-7-mono- oder ι · 7-disulfosäure oder Abkömmlingen dieser Säuren kuppelt.
Es wurde jetzt gefunden, daß man dieselben Farbstoffe erhalten kann, wenn man die diazotierten ι · 8-Aminonaphtolsulfosäuren durch ihre Schwefligsäureester, wie solche bereits im Patent 120690 zur Darstellung von Mono- und Disazofarbstoffen verwendet sind, ersetzt und aus den resultierenden Disazofarbstoffen den Schwefligsäurerest abspaltet. Bei der Darstellung dieser Farbstoffe kann man auch in der Weise verfahren, daß man den Schwef-
ao ligsäurerest bereits aus den durch Kupplung mit den Mittelkomponenten erhaltenen Zwischenprodukten abspaltet und letztere hierauf nach dem Verfahren des Hauptpatents mit den Endkomponenten vereinigt. Diese Variationen des Verfahrens des Haüptpatents bieten den Vorteil, daß durch die Inaktivierung der Hydroxylgruppe in den Diazonaphtolsulfosäuren Nebenreaktionen bei der Kupplung mit den Mittelkomponenten leichter vermieden werden können. Bemerkenswert ist, daß es auf diesem Wege auch leicht gelingt, an Stelle der ι · 8-Aminonaphtolsulfosäuren das 1 · 8-Aminonaphtol selbst unter Erzeugung ebenfalls sehr wertvoller analoger Disazofarbstoffe zu verwerten.
Beispiel 1.
Eine 69 Teilen Natriumnitrit entsprechende Menge der 1 · 8-Aminonaphtolschwefligsäureester-5-sulfosäure wird mit 125 Teilen konzentrierter Salzsäure und 69 Teilen Natriumnitrit bei o° diazotiert und mit 173,5 Teilen Kresidinchlorhydrat und 170 Teilen krystallisiertem Natriumacetat zum Zwischenprodukt vereinigt. Dasselbe wird bei etwa 30 ° direkt weiter diazotiert und zu einer Lösung von 315 Teilen 2rPhenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure in so viel Soda gegeben, daß die Reaktion bis zur beendeten Kupplung alkalisch bleibt. Alsdann werden 750 Teile Natronlauge 330 Be. hinzugefügt, längere Zeit gekocht, der neugebildete Farbstoff durch Aussalzen gefällt, nitriert und getrocknet.
Er ist identisch mit dem in der Tabelle des Hauptpatents angeführten Farbstoff aus ι · 8-Aminonaphtol-5~sulfosäure -f Kresidin -f-2 - Phenylamino - 5 - naphtol - 7 - sulfosäure.
Beispiel 2.
223 Teile !•8-Aminonaphtolschwefligsäure- ßo ester werden in Wasser gelöst, mit 125 Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt, bei o° mit 69 Teilen Natriumnitrit diazotiert und mit einer wässerigen Lösung von 173,5 Teilen Kresidinchlorhydrat vereinigt; zur Beendigung der Kupplung fügt man eine Lösung von
I7O Teilen krystallisiertem Natriumacetat hinzu, darauf wird mit Salzsäure angesäuert und das Zwischenprodukt mit Kochsalz ausgefällt. Zur Verseifung löst man es mit überschüssiger Natronlauge auf, kocht einige Zeit, filtriert ab und schlämmt mit Wasser an; alsdann wird mit Salzsäure wieder angesäuert und mit 69 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die so erhaltene Diazoverbindung gibt man zu einer Lösung von 319 Teilen 2-Amino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure in so viel Soda, daß die Reaktion bis zur Beendigung der Kupplung alkalisch bleibt. Der Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle in blauen Tönen an.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Abänderung des durch Patent 198102 geschützten Verfahrens zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen, darin bestehend, daß man statt der diazotierten ι · 8-Aminonaphtolsulfosäuren an erster Stelle hier die Schwefligsäureester dieser Diazoverbindungen oder des diazotierten ι · 8-Aminonaphtols selbst verwendet und den Schwefligsäurerest entweder nach erfolgter Kupplung mit den Mittelkomponenten aus den Zwischenprodukten oder erst nach weiterer Kupplung mit den Endkomponenten aus den fertigen Disazofarbstoffen abspaltet.
DE1907199175D 1907-04-10 1907-04-10 Expired - Lifetime DE199175C (de)

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