DE725344C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE725344C DE725344C DEI57585D DEI0057585D DE725344C DE 725344 C DE725344 C DE 725344C DE I57585 D DEI57585 D DE I57585D DE I0057585 D DEI0057585 D DE I0057585D DE 725344 C DE725344 C DE 725344C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- azo dyes
- group
- production
- azo
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 3
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical group OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aminoazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Zusatz zum Patent 717 114 Gegenstand des Patents 717 114 ist unter anderem ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man. diazotierte, von Sulfonsäuregruppen freie aromatische Amine oder Aminoazoverbin:dungen mit kupplungsfähigen. Arylaminocarbonsäuren von der allgemeinen iusam.mensetzung vereinigt, worin X Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und R eine Kette von mindestens zwei Methvlengruppen, die substituiert sein kann, bedeut--si.
- Es wurde nun gefunden, daß man. die gleichen Farbstoffe erhält, wenn man in sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen der allgemeinen Zusammensetzung worin X und R die oben angegebene Bedeutung besitzen und A und B aromatische Reste bedeuten und der Rest B eine Azogruppe enthalten kann, die Nitrilgruppe zur Carbon-'säüregruppe verseift.
- Geeignete Ausgangsfarbstoffe dieser Art erhält man beispielsweise nach dem Verfahren der Patentschrift 64.o 4o4. Die Verseifung der Nitrilgruppe erfolgt zweckmäßig durch mehrstündiges Erwärmen des Farbstoffs mit Säuren, z. B. Salzsäure, oder in alkalischem Mittel, z. B. .in alkoholischer Natronlauge.
- Man hat bereits vorgeschlagen, die Diazoc7erbindungen aus sulfonsäuregruppenfreien aromatischen Aminen mit N-Äthyl.aminobenzol-N-äthansulfonsäure, mit Arylaminoessigsäuren oder Arylaminoallcylsulfonsäuren, deren Alkylgruppe nur eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe enthält, zu Azofarbstoffen zu vereinigen. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe, die stets Reste von Ary l:aminoall<y lcarbonsäuren mit einer Kette von mindestens zwei Methylengruppen im Alkylrest enthalten, besitzen häufig ein besseres Ziehvermögen auf Acetatkunstseide als die bekannten Farbstoffe; ferner sind die neuen Farbstoffe farbstärker als die bekannten Farbstoffe. Beispiel 1o Teile des durch Vereinigen der Diaz@overbindung aus 138 Teilen r-Arnino-4.-nitrobenzol mit .2.1.1. Teilen N-Oxäthyl-N-(3-methylphenyl) - aminopropionsäurenitril hergestellten Azofarbstoffs werden in, too Teilen 301%iger Salzsäure etwa zo Stunden lang auf 8o bis 9o1 erwärmt. Die erhaltene Lösung verdünnt man mit .40o Teileil Wasser und preßt den sich abscheidenden Farbstoff ab. Man löst ihn in doo Teilen Wasser unter Zuratz der erforderlichen Menge verdünnter Natronlauge, salzt ihn mit Natriurnchlorid aus, preßt ihn ab und trocknet ihn. Acetatkunstsei.de wird mit dem so erhaltenen Farbstoff ans wässerigem Bade nach Zusatz von Ammoniumchlorid in leuchtend roten Tönen gefärbt. Die gleiche Färbung erhält man mit einem Farbstoff, der entsprechend dem Patent 7I7114 durch Vereinigen von diazotiertem z .Nmino-4-nitrobenzol mit N-Oxäthvl-N -(3-methylphenyl)-aminopropionsäure hergestellt ist.
- Auf gleiche Weise läßt sich auch der Farbstoff verseifen, der durch Kuppeln von dianotiertem q.-Amino-r, r'-azobenzol mit der obengenannten Azokomponente hergestellt wird. Mit dem entstandenen Disazofarbstoff erhält man auf Acetatkunstseide eine leuchtend rote Färbung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Ausführungsform des Verfahrens zur 'Herstellung von Azofarbstoffen nach Patent 7 17 114, dadurch gekennzeichnet, daß man in sulfonsäuregruppenfreien Azofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin N Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest, Reine Kette von mindestens zwei ' Methylengruppen, die substituiert sein kann, undAund B aromatische Reste bedeuten und der Rest B eine Azogruppe enthalten kann, die Nitrilgruppe zur Carbonsäuregruppe verseift.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI57585D DE725344C (de) | 1937-04-02 | 1937-04-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI57585D DE725344C (de) | 1937-04-02 | 1937-04-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE725344C true DE725344C (de) | 1942-09-29 |
Family
ID=7194596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI57585D Expired DE725344C (de) | 1937-04-02 | 1937-04-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE725344C (de) |
-
1937
- 1937-04-02 DE DEI57585D patent/DE725344C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE725344C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE698927C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE725224C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE243470C (de) | ||
| DE517437C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE710502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE436365C (de) | Verfahren zur Erzeugung unloeslicher Azofarbstoffe auf der Faser | |
| DE432426C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE741493C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE325062C (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen fuer Wolle | |
| DE815512C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE548680C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE636653C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE670535C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE850042C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen | |
| DE202116C (de) | ||
| DE618809C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE704455C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE297414C (de) | ||
| DE903731C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE180301C (de) | ||
| DE636282C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE710026C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE745415C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE163141C (de) |