DE670535C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen

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DE670535C
DE670535C DEI55633D DEI0055633D DE670535C DE 670535 C DE670535 C DE 670535C DE I55633 D DEI55633 D DE I55633D DE I0055633 D DEI0055633 D DE I0055633D DE 670535 C DE670535 C DE 670535C
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DE
Germany
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water
disazo dyes
preparation
amino
insoluble disazo
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Expired
Application number
DEI55633D
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English (en)
Inventor
Dr Paul Joerg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/06Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Zusatz zum Patent 648 374 Gegenstand des Patents 648 374 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, das darin besteht, daß man die Diazoverbindungen aus 4-Amino-2, 5-dialkoxy-2', 6'-dichlor-4'-nitro-I, I'-azobenzolen mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt.
  • Die so erhaltenen Disazofarbstoffe zeichnen sich durch gute Gesamtechtheitseigenschaften aus. Inder Lichtechtheit übertreffen sie die z. B. aus den Patentschriften 293 375, 383 903, 391 091 und 392 077 bekannten schwarzen Disazofarbstoffe aus diazotierten Aminoazoverbindungen und Aryliden der 2-Oxynaphtlalin-3-carbonsäure.
  • Es wurde nun gefunden, daß man wasserunlösliche Disazofarbstoffe von gleichen guten Eigenschaften erhält, wenn man an Stelle der im Hauptpatent genannten Diazoverbindungen hier die Diazoverbindungen aus 4-Amino-2, 5-dioxalkoxy-2', 6'-dichlor-4'-nitro-I,I'-azobenzolen verwendet.
  • Die bei dem neuen Verfahren als Mittelkomponenten zur Verwendung kommenden 1-Amino-2, 5-dioxalkoxybenzole können nach dem aus der britischen Patentschrift 422 417 für die Herstellung von I-Amino-2, 5-di-ßoxydiäthoxybenzol bekannten Verfahren erhalten werden.
  • Beispiel Zur Herstellung der Färbungen werden 5o g Baumwollgarn in der Grundierungslösung 1/2 Stunde behandelt, abgequetscht und 1/2 Stunde in der Diazolösung gefärbt. Dann wird gespült, kochend geseift, wiederum gespült und getrocknet.
  • a. Grundierungslösüng 5 g 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol werden in einer Mischung von 1o ccm Alkohol, 2,5 ccm 3oprozentiger Formaldehydlösung, 2,5 ccm Natronlauge von 34° B6 und 1 o ccm Wasser gelöst und in 1 1 Wasser von 35° C, in dem vorher loccm 5opro7entigesTiirkischrotöl und 12 ccm Natronlauge von 34° Be gelöst wurden, eingetragen. b. Diazolösung 4,5 g der Aminoazoverbindung von der Zusammensetzung werden mit 5 ccm 9oprozentiger Ameisensäure angeteigt und mit 3,2 ccm Schwefelsäure von 36° Be verrührt. In diese Mischung läßt man eine Lösung von o,8 g Natriumnitrit unter Eiskühlung laufen. Nach etwa 2o Minuten ist die Diazotierung beendet. Das Bad wird auf @ 1 eingestellt und mit d4g kristallisiertem Natriumacetat abgestumpft.
  • Man erhält blauschwarze Töne von guter Lichtechtheit.
  • Disazofarbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung von beliebigen anderen Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbönsäure als Azokomponenten. Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegender Erfindung erhältlichen Disazofarbstoffen sowie deren Farbtäne. An Stelle von 4-Amino-2, 5-di-ß-öxydiäthoxy-2', 6'-dichlör-4'-nitro-I, I'-azobenzol lassen sich mit gleichem Erfolge auch andere Dioxalkyläther von der untenstehenden Zusammensetzung als Diäzokotmponenten, z. B. 4-Amino-2, 5-di-ß-oxydipropyloxy-2', 6'-dichlor-4'-nitro-I, I'-azobenzol oder 4-Amino-2, 5-diy - oxydibutyloxy - 2', 6' - dichlor -4'- nitro-I, i'- azobenzol, verwenden.
    Diazolzomponente Azokomponente Farbton
    I. d - Amino - 2, 5 - di - (3 - oxydiäthoxy- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- marineblau
    a', 6'-dichlör-4'-nitro-I, I'-azobenzol 4-methoxybenzol
    2. desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rotstichigblauschwarz
    2-methylbenzol
    3. desgl. I-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- marineblau
    4-chlorbenzöl
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynäphthoylamino)- blauschwarz
    2-methoxybenzol
    desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- marineblau
    3-nitrobenzol
    6. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylaminö)- marineblau
    2-methyl-5-methoxybenzol

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Disäzofarbstoffen nach Patent 648 374, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Diazoverbindungen aus 4-Amino-2, 5-dioxalkoxy-2', 6'-dichlor-4-nitro-i, i'-azobenzolen mit Aryliden der y-Oxynaphthalin-3-carbonsäure in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt.
DEI55633D 1936-04-26 1936-04-26 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen Expired DE670535C (de)

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