DE636653C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-OxyazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle o-Oxyazofarbstoffe erhält, wenn man o-Oxydiazoverbindungen mit N-Acylderivaten der 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure von der Zusammensetzung vereinigt. Diese neuen Farbstoffe liefern beim Nachchromieren wertvolle Färbungen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
- 2 -Amino - 6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure kann nach bekannten Arbeitsweisen hergestellt werden, beispielsweise durch Abspalten der Diazogruppe aus Nitro-i-diazo-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure und Reduktion der entstandenen Nitronaphtholsulfonsäure (vgl. Helvetica chimica acta, Bd. 12, 1929, S. 1034, und Bulletin de la societe chimique de France, .4. Folge, Bd. 44 S. 145).
- In der französischen Patentschrift 339 ogo ist zwar die Herstellung eines o-Oxyazofarbstoffs durch Kuppeln von diazotiertein 4-Acetylamino-2-amino-i-oxybenzol mit 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure beschrieben. Zu dieser Zeit war jedoch diese Aminonaphtholsulfonsäure noch unbekannt; die Patentschrift beschreibt weder ihre Darstellung noch ihre Eigenschaften. Unter den angegebenen Bedingungen kann die Diazoverbindung aus 4-Acetylamino-2-amino-i-oxybenzol mit der erst fast 30 Jahre später dargestellten und beschriebenen 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure überhaupt nicht zur Kupplung gebracht werden.
- Vor den analogen metallfreien Farbstoffen aus o-Oxydiazoverbindungen und 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure (britische Patentschrift 295 944) oder 2-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure (französische Patentschrift 6919723) zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch bessere Lichtechtheit ihrer nachchromierten Färbungen aus.
- Die folgenden Beispiele und die Tabelle erläutern das Wesen der Erfindung. Beispiel i 16,8 kg 6-Nitro-4-methyl-2-amino-i-oxybenzol werden wie üblich diazotiert und mit 28,4 kg 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, hergestellt in bekannter Weise durch Acetylieren von 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, in schwach sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in, verdünnter Essigsäure violett, in verdünnter Nätriumcarbonatlösung blau und in konzentrierter Schwefelsäure blaurot färbt. Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade blau. Beim Nachchromieren der Färbung erhält man ein Blaugrau von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften. . Beispiel 2 22,4 kg 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure werden diazotiert und mit 28,4 kg 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, erhalten nach Beispiel i, in sodaalkalischer Lösung vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen und abfiltriert. Er ist ein dunkles Pulver und löst sich in verdünnter Essigsäure rot, in verdünnter Natriumcarbonatlösung violett und in konzentrierter Schwefelsäure violett. Er färbt Wolle aus saurem Bade rotviolett. Die nachchromierte Färbung ist blau. Die Echtheitseigenschaften sind sehr gut.
- Verwendet man im Beispiel i oder 2 an Stelle der 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure die 2-Chloracetylamino-6-oxynaphthälin-8-sulfonsäure, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
- Beispiel 3 23,q. kg 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Die Diazolösung gibt man zu einer sodaalkalischen Lösung von 34,3 kg 2-Benzoylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, hergestellt in bekannter Weise durch Benzoylieren von 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumacetat. Nach beendeter Kupplung wird filtriert. Der Farbstoff, ein schwarzes Pulver, löst sich in Wasser essigsauer rot, sodaalkalisch violett und in konzentrierter Schwefelsäure blaurot. Er färbt Wolle aus saurem Bade blau. Die nachchromierte Färbung ist oliv. Sie besitzt sehr gute Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 4 i4,4 kg 4-Chlor-z-amino-i-oxybenzol werclen nach üblichem Verfahren diazotiert. Die Diazolösung fließt zu einer Lösung von 343 kg 2-Benzoylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, erhalten nach Beispiel 3, in aoo 1 Wasser. 14 kg Natriumcarbonat und ioo 1 Pyridin. Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschied-me Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein schwarzviolettes Pulver, löst sich in Wasser essigsauer rot, ' sodaalkalisch blau und in konzentrierter Schwefelsäure violett. Er färbt Wolle aus saurem Bade rot. Beim Nachchromieren der Färbung wird ein lichtechtes Blau erhalten. Beispiel 5 i5,4kg 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung, deren Mineralsäure mit Natriumbicarbonat abgestumpft wird, fließt zu einer Lösung von 39,5 kg 2- (4"-Methylphenylsulfoylamino)-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure (hergestellt durch Behandeln von 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure mit 4-Methylbenzol-i-sulfonsäurechlorid in saurer Lösung nach bekanntem Verfahren) in 25o 1 Wasser, io kg Natriumbicarbonat und ioo 1 Pyridin.
- Nach beendeter Kupplung wird filtriert. Der Farbstoff, ein schwarzes Pulver, löst sich in Wasser essigsauer blaurot, sodaalkalisch grünblau und in konzentrierter Schwefelsäure blaurot. Er färbt Wolle aus saurem Bade violett. Beim Nachchromieren der Färbung erhält man ein lichtechtes, grünstichiges Grau.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Oxydiazoverbindungen mit N-Acylderivaten der 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in alkalischer Lösung vereinigt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG89144D DE636653C (de) | 1934-11-11 | 1934-11-11 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEG89144D DE636653C (de) | 1934-11-11 | 1934-11-11 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE636653C true DE636653C (de) | 1936-10-15 |
Family
ID=7138980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG89144D Expired DE636653C (de) | 1934-11-11 | 1934-11-11 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE636653C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE764868C (de) * | 1937-04-15 | 1954-10-11 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
-
1934
- 1934-11-11 DE DEG89144D patent/DE636653C/de not_active Expired
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE764868C (de) * | 1937-04-15 | 1954-10-11 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
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