DE582644C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Classifications
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
19. AUGUST 1933
19. AUGUST 1933
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT]
JVi 582 KLASSE 22 a GRUPPE
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
Patentiert im Deutschen Reiche vom 16. Februar 1932 ab
Durch Kuppeln von Aminoaryloxynaphthyltriazolsulfonsäuren mit Diazoverbindungen
werden, wie bekannt, Azofarbstoffe erhalten, die besondere Affinität zur Baumwollfaser
haben und sich auf ihr diazotieren und entwickeln lassen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen Farbstoffen gelangt, die im Gegensatz
zu den erwähnten keine Affinität zur Baumwollfaser besitzen, sondern den Charakter
von Säurefarbstoffen haben, die in hervorragendem Maße befähigt sind, Leder aus saurem Bade gleichmäßig zu färben, wenn man
solche Aryloxynaphthyl-i · 2-triazolsulfonsäuren
mit beliebigen Diazo- bzw. Diazoazoverbindungen in alkalischem Bade kuppelt, die
in dem Arylkern eine Nitrogruppe tragen. Die Nuance dieser Farbstoffe liegt zwischen
Rot und Schwarz.
40,8 Teile ^'-nitrophenyl-s-oxynaphthyli
· 2-triazol~7-sulfonsaures Natrium von der Formel
SO3Na
OH
NOa
werden in alkalischer Lösung mit der Diazoverbindung aus 17,3 Teilen 1 - Aminobenzol-
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Werner Lange, in Dessau-Ziebigk.
4-sulfonsäure unter Kühlung zusammengebracht. Nach beendeter Kupplung wird mit
Kochsalz abgeschieden und der Farbstoff in üblicher Weise aufgearbeitet.
Der Farbstoff zieht vorzüglich mit bläulichroter Farbe auf Chromleder oder vegetabilisch
gegerbtes ' Leder. Die Färbungen sind gut lichtecht.
B ei s ρ i el 2
13,7 Teile 2-Aminobenzol-i-carbonsäure
werden in üblicher Weise diazotiert und mit dem Triazol des Beispiels 1 in sodaalkalischer
Lösung gekuppelt. Der Farbstoff wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Er färbt Leder
ebenfalls bläulichrot, etwas blauer als der nach Beispiel 1 erhältliche Farbstoff.
Ersetzt man im Beispiel 21 die 2-Aminobenzol-i-carbonsäure
durch 2-Amino-S-nitrobenzol-i-carbonsäure,
so erhält man einen Leder braunrot färbenden Farbstoff.
27,7 Teile 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure werden in bekannter Weise diazotiert
und mit der kalten, sodaalkalisch gehaltenen Lösung des Triazols des Beispiels 1 vereinigt.
Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff in üblicher Weise aufgearbeitet. Er Färbt "Chromleder und vegetabilisch gegerbtes
Leder in schönen, rotbraunen Tönen von guter Lichtechtheit.
Ersetzt man in dem Beispiel 'das 4'-nitrophenyl-5-oxvnaphthyl-i
· 2-triazol-7-sulfonsaure Natrium durch 4'-nitrophenyl-8-oxy-
naphthyl-i · 2-triazol-6-sulfonsaures Natrium,
so erhält man einen ähnlichen, Leder mit fast gleicher Nuance färbenden Farbstoff.
23,4 Teile o-Nitro^-amino-i-oxybenzol-4-sülfonsäure
werden in bekannter Weise diazotiert. Die Diazolösung wird mit der sodaalkalischen
Triazollösung nach Beispiel 1 vereinigt und das Ganze bis zum Verschwinden
der Diazoverbindung gerührt. Der, wie üblich, abgeschiedene Farbstoff färbt Leder in
rotbraunen, echten Farbtönen, die den nach Beispiel 3 erhaltenen sehr ähnlich sind.
19,9 Teile 2-Amino-4· 6-dinitro-i-oxybenzol
werden in bekannter Weise diazotiert und mit der sodaalkalisch gehaltenen Lösung
des Triazols nach Beispiel 1 vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird in üblicher Weise
aufgearbeitet. Der Farbstoff färbt Chromleder tiefschwarz.
19,9 Teile 2-Amino-4-6-dinitro-i-oxybenzol
werden in bekannter Weise diazotiert und mit der sodaalkalischen Lösung von 4'-Nitrophenyl - 8 - oxynaphthyl-1 · 2-triazol-6-sulfonsäure
vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird, wie üblich, aufgearbeitet. Der Farbstoff färbt Chromleder ebenfalls tiefschwarz, etwas grünstichiger als der nach
Beispiel 5 erhältliche Farbstoff.
19,9 Teile 2-Amino-4-6-dmitra-i-oxybenzol
werden, wie üblich, diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit 40,8 Teilen 3'-nitrophenyl-8-oxynaphthyl-i
· 2-triazol-4-sulf onsaurem Natrium von der Formel
,OH
SOoNa
vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Der Farbstoff
färbt Leder in dunkelgrauen Tönen und zieht ebenfalls gut auf.
Der aus 32,5 Teilen 2-Aminonaphthalin-4 · 8-disulfonsäure durch Diazotieren und
Kuppeln mit i-Aminonaphthalin erhaltene Aminoazofarbstoff wird in bekannter Weise
weiterdiazotiert und mit der sodaalkalisch gehaltenen Lösung des Triazols nach Beispiel
ι vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird, wie üblich, aufgearbeitet. Der Farbstoff
färbt Leder korinthf arben und zieht gut auf. *
B ei S-p i el-9
19,9 Teile 2-Amino-4· 6-dinitro-i-oxybenzol
werden in bekannter Weise diazotiert und mit 46,9 Teilen 2'-oxy-3' · 5'-dinitrophenyl-5-oxynaphthyl
- ι · 2 - triazol-7-sulf onsaurem
Natrium von der Formel
SO3Na
in alkalisch gehaltener Lösung gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplung wird, wie
üblich, aufgearbeitet. Der Farbstoff färbt Leder schwarz.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitroaryloxynaphthyl-i «2-triazolsulfonsäuren mit beliebigen Diazo- bzw. Diazoazoverbindungen in alkalischemBade kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI43758D DE582644C (de) | 1932-02-16 | 1932-02-16 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI43758D DE582644C (de) | 1932-02-16 | 1932-02-16 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE582644C true DE582644C (de) | 1933-08-19 |
Family
ID=7191104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI43758D Expired DE582644C (de) | 1932-02-16 | 1932-02-16 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE582644C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE767204C (de) * | 1939-07-29 | 1952-02-28 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von triazolgruppenhaltigen Azofarbstoffen |
-
1932
- 1932-02-16 DE DEI43758D patent/DE582644C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE767204C (de) * | 1939-07-29 | 1952-02-28 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von triazolgruppenhaltigen Azofarbstoffen |
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