DE582644C

DE582644C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE582644C
Application number: DEI43758D
Authority: DE
Inventors: Dr Werner Lange
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1932-02-16
Filing date: 1932-02-16
Publication date: 1933-08-19

Description

DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN AM
19. AUGUST 1933

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT]

JVi 582 KLASSE 22 a GRUPPE

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Patentiert im Deutschen Reiche vom 16. Februar 1932 ab

Durch Kuppeln von Aminoaryloxynaphthyltriazolsulfonsäuren mit Diazoverbindungen werden, wie bekannt, Azofarbstoffe erhalten, die besondere Affinität zur Baumwollfaser haben und sich auf ihr diazotieren und entwickeln lassen.

Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen Farbstoffen gelangt, die im Gegensatz zu den erwähnten keine Affinität zur Baumwollfaser besitzen, sondern den Charakter von Säurefarbstoffen haben, die in hervorragendem Maße befähigt sind, Leder aus saurem Bade gleichmäßig zu färben, wenn man solche Aryloxynaphthyl-i · 2-triazolsulfonsäuren mit beliebigen Diazo- bzw. Diazoazoverbindungen in alkalischem Bade kuppelt, die in dem Arylkern eine Nitrogruppe tragen. Die Nuance dieser Farbstoffe liegt zwischen Rot und Schwarz.

Beispiel 1

40,8 Teile ^'-nitrophenyl-s-oxynaphthyli · 2-triazol~7-sulfonsaures Natrium von der Formel

SO₃Na

OH

NO_a

werden in alkalischer Lösung mit der Diazoverbindung aus 17,3 Teilen 1 - Aminobenzol- *) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:

Dr. Werner Lange, in Dessau-Ziebigk.

4-sulfonsäure unter Kühlung zusammengebracht. Nach beendeter Kupplung wird mit Kochsalz abgeschieden und der Farbstoff in üblicher Weise aufgearbeitet.

Der Farbstoff zieht vorzüglich mit bläulichroter Farbe auf Chromleder oder vegetabilisch gegerbtes ' Leder. Die Färbungen sind gut lichtecht.

B ei s ρ i el 2

13,7 Teile 2-Aminobenzol-i-carbonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und mit dem Triazol des Beispiels 1 in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der Farbstoff wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Er färbt Leder ebenfalls bläulichrot, etwas blauer als der nach Beispiel 1 erhältliche Farbstoff.

Ersetzt man im Beispiel 21 die 2-Aminobenzol-i-carbonsäure durch 2-Amino-S-nitrobenzol-i-carbonsäure, so erhält man einen Leder braunrot färbenden Farbstoff.

Beispiel 3

27,7 Teile 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure werden in bekannter Weise diazotiert und mit der kalten, sodaalkalisch gehaltenen Lösung des Triazols des Beispiels 1 vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff in üblicher Weise aufgearbeitet. Er Färbt "Chromleder und vegetabilisch gegerbtes Leder in schönen, rotbraunen Tönen von guter Lichtechtheit.

Ersetzt man in dem Beispiel 'das 4'-nitrophenyl-5-oxvnaphthyl-i · 2-triazol-7-sulfonsaure Natrium durch 4'-nitrophenyl-8-oxy-

naphthyl-i · 2-triazol-6-sulfonsaures Natrium, so erhält man einen ähnlichen, Leder mit fast gleicher Nuance färbenden Farbstoff.

Beispiel4

23,4 Teile o-Nitro^-amino-i-oxybenzol-4-sülfonsäure werden in bekannter Weise diazotiert. Die Diazolösung wird mit der sodaalkalischen Triazollösung nach Beispiel 1 vereinigt und das Ganze bis zum Verschwinden der Diazoverbindung gerührt. Der, wie üblich, abgeschiedene Farbstoff färbt Leder in rotbraunen, echten Farbtönen, die den nach Beispiel 3 erhaltenen sehr ähnlich sind.

Beispiels

19,9 Teile 2-Amino-4· 6-dinitro-i-oxybenzol werden in bekannter Weise diazotiert und mit der sodaalkalisch gehaltenen Lösung des Triazols nach Beispiel 1 vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Der Farbstoff färbt Chromleder tiefschwarz.

Beispiele

19,9 Teile 2-Amino-4-6-dinitro-i-oxybenzol werden in bekannter Weise diazotiert und mit der sodaalkalischen Lösung von 4'-Nitrophenyl - 8 - oxynaphthyl-1 · 2-triazol-6-sulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird, wie üblich, aufgearbeitet. Der Farbstoff färbt Chromleder ebenfalls tiefschwarz, etwas grünstichiger als der nach Beispiel 5 erhältliche Farbstoff.

Beispiel 7

19,9 Teile 2-Amino-4-6-dmitra-i-oxybenzol werden, wie üblich, diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit 40,8 Teilen 3'-nitrophenyl-8-oxynaphthyl-i · 2-triazol-4-sulf onsaurem Natrium von der Formel

,OH

SOoNa

vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Der Farbstoff färbt Leder in dunkelgrauen Tönen und zieht ebenfalls gut auf.

Beispiel 8

Der aus 32,5 Teilen 2-Aminonaphthalin-4 · 8-disulfonsäure durch Diazotieren und Kuppeln mit i-Aminonaphthalin erhaltene Aminoazofarbstoff wird in bekannter Weise weiterdiazotiert und mit der sodaalkalisch gehaltenen Lösung des Triazols nach Beispiel ι vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird, wie üblich, aufgearbeitet. Der Farbstoff färbt Leder korinthf arben und zieht gut auf. *

B ei S-p i el-9

19,9 Teile 2-Amino-4· 6-dinitro-i-oxybenzol werden in bekannter Weise diazotiert und mit 46,9 Teilen 2'-oxy-3' · 5'-dinitrophenyl-5-oxynaphthyl - ι · 2 - triazol-7-sulf onsaurem Natrium von der Formel

SO₃Na

in alkalisch gehaltener Lösung gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplung wird, wie üblich, aufgearbeitet. Der Farbstoff färbt Leder schwarz.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitroaryloxynaphthyl-i «2-triazolsulfonsäuren mit beliebigen Diazo- bzw. Diazoazoverbindungen in alkalischemBade kuppelt.