AT148981B - Verfahren zur Darstellung von chromierbaren o-Oxyazofarbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von chromierbaren o-Oxyazofarbstoffen.

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AT148981B
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    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von chromierbaren   o-Oxyazofarbstoffen.   



   Es wurde gefunden, dass man wertvolle chromierbare o-Oxyazofarbstoffe erhält, wenn man o-Oxydiazoniumverbindungen mit einem   N-Acylderivat   der 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure der Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 



   Die   2-Amino-6-oxynaphthalin-8-su1fonsäure   und ihre Derivate haben bis jetzt keine technische Verwendung gefunden. Diese Sulfonsäure kann nach bekannten Methoden dargestellt werden, beispielsweise durch Abspaltung der Diazogruppe aus dem Nitroderivat der   1-Diazo-2-naphthol-4-sulfonsäure   und Reduktion der entstehenden   Nitronaphtholsu1fonsäure   (s. Ruggli, Helv. chim. acta XII, 1929, Seite 1034, und Battegay, BI. (4) 41,145). 



   Die nachfolgenden Beispiele und Tabellen erläutern das Wesen der Erfindung. 



   Beispiel 1 :   16. 8 leg 6-Nitro-4-methyl-2-aminophenol   werden wie üblich diazotiert und mit   28.     @g 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure,   dargestellt nach bekannten Methoden durch Acetylierung von   2-Amino-6-oxynaphthalin-8-su1fonsäure,   in schwach soda alkalischer Lösung gekuppelt. 



  Nach beendeter Kombination wird der Farbstoff filtriert und getrocknet. Es stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in verdünnter Essigsäure violett, in verdünnter Sodalösung blau, in konzentrierter Schwefelsäure blaurot löst. Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade blau ; durch Naehehromieren 
 EMI1.3 
 blau. Die Echtheiten sind sehr gut. 



   Verwendet man in Beispiel 1 oder 2 statt der   2-Acetyl- die 2-Chloracetylamino-6-oxynaphthalin-   8-sulfonsäure, so erhält man Farbstoffe mit   ähnlichen   Eigenschaften. 



   Beispiel 3 :   23#4 kg 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure   werden wie üblich diazotiert. Die Diazoniumlösung gibt man zu einer sodaalkalischen Lösung von 34-3 kg 2-Benzylamino-6-oxynaphthalin- 8-sulfonsäure, dargestellt durch Benzoylieren von   2-Amino-6-oxynaphtha1in-8-su1fonsäure   in Gegenwart 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Beispiel 4 : 14-4   4 kg   4-Chlor-2-aminophenol werden nach üblichem Verfahren diazotiert. Die   Diazoniumlösung   fliesst zu einer Lösung von   34#3 kg 2-Benzoylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure,   erhalten nach Beispiel 3, in 200l Wasser, 14 kg Soda und   100 l   Pyridin. Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff filtriert und getrocknet. Er bildet ein schwarzviolettes Pulver, löst sich in Wasser essigsauer rot, sodaalkalisch blau, in konzentrierter Schwefelsäure violett ; er färbt Wolle aus saurem Bade rot, nachehromiert echt blau. 



    B eispiel 5: 15#4 kg 5-Nitro-2-aminophenol werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazonium-   lösung, deren   Mineralsäure   mit Bicarbonat abgestumpft wird, fliesst zu einer Lösung von   39.   kg 2-p-Toluolsulfoylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure (dargestellt durch Toluolsulfonierung von   2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure   in saurer Lösung nach bekanntem Verfahren) in 250   l   Wasser, 10 kg Bicarbonat und 100 l Pyridin. 



   Nach beendeter Kupplung wird filtriert. Der Farbstoff, ein schwarzes Pulver, löst sich in Wasser essigsauer blaurot, sodaalkaliseh grünblau, in konzentrierter Schwefelsäure blaurot. Er färbt Wolle aus saurem Bade violett, nachchromiert echt grünstichig grau. 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Lösung
<tb> Lösung <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> Färbungen <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> in <SEP> konzenNr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungs- <SEP> trierter
<tb> komponente <SEP> essigsauer <SEP> soda- <SEP> Schwefel- <SEP> sauer <SEP> chromiert
<tb> alkalisch <SEP> säure
<tb> 2-Acetylamino-
<tb> 1. <SEP> phenol <SEP> oxynaphthalin- <SEP> rot <SEP> violett <SEP> violett <SEP> violett <SEP> blaugrtn
<tb> 8-sulfonsäure
<tb> 4'6-Dichlor-2- <SEP> 2- <SEP> Acetylamino-
<tb> 2. <SEP> 4#6-Dichtor-2- <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> rot <SEP> violett <SEP> blaurot <SEP> violett <SEP> grau
<tb> aminophenol <SEP> 8-sulfonsäure
<tb> 2-Acetylamino-
<tb> 3. <SEP> phenol <SEP> 6-oxynaphthalin-rot <SEP> violett <SEP> blaurot <SEP> violett <SEP> olive
<tb> phenol <SEP> 8-sulfonsäure <SEP> violett
<tb> 2-Acetylamino- <SEP> grün-
<tb> 4.

   <SEP> 5-Nitro-2-amino- <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> rot <SEP> blau <SEP> blaurot <SEP> violett <SEP> stichig
<tb> phenol <SEP> 8-su1fonsäure <SEP> grau
<tb> 2-Acetylamino-
<tb> 5. <SEP> Pikraminsäure <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> violett <SEP> violett <SEP> blaurot <SEP> violett <SEP> olive
<tb> 8-sulfonsäure
<tb> 2-Acetylamino- <SEP> 
<tb> 6. <SEP> 2-Aminophenol-4- <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> blaurot <SEP> blaurot <SEP> blausulfonsäure <SEP> 8-sulfonsäure <SEP> violett
<tb> 6-Methyl-2- <SEP> 2-Acetylamino-
<tb> 7. <SEP> aminophenol- <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> rot <SEP> blau <SEP> blaurot <SEP> rot <SEP> rotblau
<tb> 4-sulfonsäure <SEP> 8-sulfonsäure
<tb> 4-Nitro-2-amino-2-Aeetylamino-
<tb> 8.

   <SEP> phenol-6-sulfon- <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> violett <SEP> rot <SEP> blaurot <SEP> blaugrau <SEP> olive
<tb> säure <SEP> 8-sulfonsäure
<tb> 6-Nitro-2-amino-2-Acetylamino-
<tb> 9. <SEP> phenol-4-sulfon- <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> grau
<tb> säure <SEP> 8-sulfonsäure
<tb> 2-Benzoylamino-
<tb> 10. <SEP> 4#6-Dichlor- <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> violett <SEP> blau- <SEP> blaugran
<tb> aminophenol <SEP> 8-sulfonsäure <SEP> violett
<tb> 2-Benzoylamino-
<tb> 11. <SEP> 4-Nitro-2-amino- <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> gelbrot <SEP> violett <SEP> blaurot <SEP> violett <SEP> grau
<tb> phenol <SEP> 8-sulfonsäure <SEP> grau
<tb> 12.

   <SEP> 5-Nitro-2-amino- <SEP> 2-Benzoylamino- <SEP> grün-
<tb> 6-oxynaphthalin- <SEP> violett <SEP> blau <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> stichig
<tb> phenol <SEP> 8-sulfonsäure <SEP> grau
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Lösung <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> Lösung <SEP> Färbungen <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> in <SEP> konzenNr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungs- <SEP> trierter
<tb> essigsauer <SEP> soda- <SEP> Schwefel- <SEP> sauer <SEP> chromiert
<tb> alkalisch <SEP> säure
<tb> 2-Benzoylamino-
<tb> 13. <SEP> 6-Nitro-4-methyl- <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> rot <SEP> blau <SEP> violett <SEP> blaugrau
<tb> 2-aminophenol <SEP> 8-sulfonsäure <SEP> violett
<tb> 4-Methyl-2- <SEP> 2-Benzoylamino-
<tb> 14.

   <SEP> aminophenol-6- <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> blaurot <SEP> violett <SEP> blaurot <SEP> violett <SEP> graublau
<tb> sulfonsäure <SEP> 8-sulfonsäure
<tb> 4-Chlor-2-amino-2-Benzoylamino-
<tb> 15. <SEP> phenol-6-su1fon- <SEP> 6-oxynaphtha1in- <SEP> blaurot <SEP> violett <SEP> violett <SEP> rot <SEP> blau
<tb> säure <SEP> 8-sulfonsäure
<tb> 6-Nitro-2-amino- <SEP> 2-Benzoylamino-
<tb> 16. <SEP> phenol-4-suflon- <SEP> 6-oxynaphthalin- <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> grau
<tb> säure <SEP> 8-sulfonsäure
<tb> 2-p- <SEP> Toluolsu1foyl-
<tb> 17. <SEP> 4-Chlor-2-amino- <SEP> amino-6-oxy- <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> violett <SEP> blaurot <SEP> blauphenol <SEP> naphthalin-8- <SEP> violett
<tb> sulfonsäure
<tb> 2-p-toluolsulfoyl-
<tb> 6-Nitro-4-methyl- <SEP> amino-6-oxy-
<tb> 18.

   <SEP> 2-aminophenol <SEP> naphthalin-8- <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> blaurot <SEP> violett <SEP> blau
<tb> sulfonsäure
<tb> 2-p-Toluolsulfoylamino-6-oxy- <SEP> rot-
<tb> 19. <SEP> phenol-6-sulfon- <SEP> naphthalin-8- <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> violett <SEP> Violett <SEP> blaugrau
<tb> saure <SEP> sulfonsäure
<tb> 2-p-Toluolsulfoyl-
<tb> 6-Nitro-2-amino- <SEP> amino-6-oxy- <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> blaurot <SEP> blau <SEP> grau
<tb> 20. <SEP> phenol-4-sulfon- <SEP> naphthalin-8säure <SEP> sulfonsäure
<tb>

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von chromierbaren o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Oxydiazoniumverbindungen mit einem N-Acylderivat der 2-Amino-6-oxynaphthaliti- 8-sulfonsäure kuppelt.
AT148981D 1934-11-10 1935-11-04 Verfahren zur Darstellung von chromierbaren o-Oxyazofarbstoffen. AT148981B (de)

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US2829142A (en) * 1953-02-04 1958-04-01 Geigy Ag J R Metallisable monoazo dyestuffs
DE3514387C2 (de) * 1984-04-27 2003-12-24 Clariant Finance Bvi Ltd 1:2-Metallkomplex-azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
US5283325A (en) * 1984-04-27 1994-02-01 Sandoz Ltd. 1:2 chromium and cobalt complexes of monoazo compounds having further unsubstituted or substituted nitro-2-hydroxyphenyl diazo component radicals and 6- or 7-acyl-amino-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene coupling component radicals
CH672969B5 (de) * 1984-12-17 1990-07-31 Ciba Geigy Ag
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