DE767692C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Zusatz zum Pätent 719473 Im Hauptpatent 7I9 473 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer wertvoller Azofarbstoffe -beschrieben, das darin besteht, daß man beliebige Diazoverbindungen in alkalischem] Medium mit i-Arylamino-7-oxynaphthalin-sulfonsäuren vereinigt.
- Es wurde nun weiter gefunden, daß man gleichfalls sehr wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man an Stelle der im Hauptpatent verwendeten i-Arylamino-7-oxynaphthalin-sulfonsäuren als Kuppelungskomponenten Monoazofarbstoffe verwendet, die man durch Vereinigung beliebiger Diazokomponenten mit i-Arylanino-7-oxynaphthalin-sulfonsäuren in saurem Medium erhält. Diesen Verbindungen kommt die allgemeine Formel: zu, in der R den Rest einer beliebigen Diazokomponente bedeutet. Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt in gleicher Weise, wie im Hauptpatent beschrieben, durch Vereinigung von beliebigen Diazoverbindungen mit den vorstehend genannten Kuppelungskomponenten in alkalischein Medium. Die dabei erhaltenen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von tierischen Fasern und liefern meist braune, dunkelbraune und olive Töne. Die Färbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere gegenüber Walke, Wäsche, Schweiß, Seewasser und Licht.
- Bei Verwendung vono-Oxvdiazoverbin dungen werden Chrom, ierungsfarbstoffe erhalten, die olivbraune und Khakitöne von guten Echtheitseigenschaften geben. Auch zum Färben von Leder sind die neuen Farbstoffe geeignet. Sie zeigen sich in den Echtheitseigenschaften und im Ziehvermögen aus neutralem Bade analogen Farbstoffen, z. B. der britischen Patentschrift 28I4Io, überlegen.
- Beispiel i I7,2 Teile i-Ariinobenzol-4-sulfonsäureamid werden diazotiert. Die saure Diazolösung vereinigt man mit einer neutralen Lösung von 33,8 Teilen des Natriumsalzes der i-Phenylamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure und rühxt, bis die Kuppelung beendet ist. Der so erhaltene Monoazofarbstofi wird abgeschieden und in Wasser unter Zusatz eines Überschusses von Natriumearbonat gelöst. In diese Lösung läßt man eine in der üblichen Weise bereitete Diazolösung aus 24 Teilen i-Amnino-4-(N-benzoyläthylanino)-benzol einlaufen. Nach beendeter Kuppelung wird der gebildete Disazofarbstoff abgeschieden und getrocknet. Er löst sich in Wasser mit brauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichigroter Farbe. Wolle wird aus saurem Bade in satten neutralen Brauntönen gefärbt; die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenscbaften, namentlich gegen Walke und Schweiß, sowie gute Lichtechtheit aus.
- Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man an Stelle der i-Phenylamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure ihre im Benzolkern substituierten Derivate verwendet, wie zum Beispiel: i-(2'-Methoxyphenvlamino)-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure, i-(4'-Methoxyphenylamino)-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure, i-(2'vMethylphenvlamino)-7-oxvnaphthalin-3-sulfonsäure, i-(4'-Methylphenvlamino)-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure, I-(2', 4'-Dimethvlphernvlamino)-7-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure, ' I-(2', 5'-Dimiethylphenylarmino)-7-oxynaphthalin-3-sulfoinsäure. Beispiel 2 i3,S Teile 3-Nitro-i-aminobenzol werden diazotiert und in saurem Medium mit 3I3 Teilen i-Phenylamino-7-oxvnaphthalin-4-sulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kuppelung wird der Monoazofarbstoff abgeschieden. Die erhaltene Paste wird in Wasser gelöst und mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzt. In diese Lösung läßt man eine aus 24 Teilen i-Amnino-4-(N-benzoyl-äthylairminio)-benzol hergestellte Diazolösung einlaufen. Der so gebildete Disazofarbstoff wird abgeschieden und getrocknet. Mlan erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit brauner, in konzentrierterSchwefelsäure mit bordoroter Farbe löst. Wolle wird aus essigsaurem Bad in braunen Tönen von sehr guten Echtheittseigenschaften, namentlich gegen Walke, Wäsche und Schweiß, und guter Lichtechtheit gefärbt.
- Verwendet man an Stelle der i-Dhenylamiino-7-oxvnaplhtlialin-4-sulfonsäure 4-sulfonsäure, i-(4'Mlethoxvphenylarilino)-7-oxynaphthalin-4-sulforisaure, I-(2'-Mlethylphenviamino)-7-oxynaphthaliii-4-sulfonsaure, i-(4'-Methylpheriylaminio)-7-oxynaphthaliii-4-sulfonsäure, I-(2', 4'-Diniethyiphenylamirno)-7-oxynaphthalin-4-siilfonsäure, I-(2', 5'-Dimethivlohenylaminio)-7-oxynaphthalin-4-sulfonsäure, so erhält man Farbstoffe, die auf Wolle ähnliche Färbungen von ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften liefern. Beispiel 3 Eine aus i3,5 Teilen i-lAmino-3-acetvlarrmiinobenzol hergestellte saure Diazolösung läßt man in eine neutrale Lösung von 33,8'1'ellen des .Natriumsalzes der i-Plienylamh-iO-7-ox#-naphthalin-3-sulfonsäure laufen und rührt, bis die Kuppelung beendet ist. Der erhaltene Monoazofarbstoff wird abgeschieden. Dann löst man die Paste in Wasser und setzt überschüssiges Natriumcarbonat zu. Die Lösung vereinigt man mit einer Suspension der Diazoverbindung, die man aus 16,8 Teilen 4--#,lethvl-6-nitro-2-arnino-i-oxvbenzol in der üblielien Weise hergestellt hat. Dann rührt man, bis die Kuppelung beendet ist, scheidet den gebildeten Disazofarl)stoff ab und trocknet ihn. -Man erhält so ein dunkles Pulver, das sich fin verdünnter Natriunicarbonatlösung init grünlichbrauner, in verdünnten Mineralsäuren mit rotbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit bordoroter Farbe löst. Wolle wird in olivgrünen Tönen gefärbt, die beim Nachbehandeln mit chromabgebenden Mitteln in ein Olivbraun von sehr guten Echtheitseigenschaften, namentlich gegen Walke und Licht, übergehen.
- Beispiel 4 I7,2 Teile i-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid werden diazotiert. Die saure Diazolösung vereinigt man mit einer neutralen Lösung von 33,8 Teilen des Natriumsalzes der i-Phenylamino-7-oxynaphtlialin-3-sulfonsäure. Nach beendeter Kuppelung wird der Monoazofarbstoff abgeschieden und in Wasser mit überschüssigem Natriumcarbonat wieder gelöst. In diese Lösung läßt man eine aus 29 Teilen 3'-Aminobenzoyl-N-äthvl-i-naphthylamin hergestellte Diazolösung einlaufen. Nach beendeter Bildung wird der Disazofarbstoff abgeschieden, filtriert, ausgewaschen und getrocknet. Er ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit brauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit bordoroter Farbe löst und Wolle aus saurem oder neutralem Bade in vollen Brauntönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Walk-, Schweiß-und Seewasserechtheit sowie durch gute Licht-und Bügelechtheit aus.
- Verwendet man an Stelle von 3'-Aminobenzoyl-N-äthyl-i-naphthylamin 4'-Aminobenzoyl-N-äthyl-i-naphthylanin als Kuppelungskomponente, so erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit havannabrauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe löst und Wolle in olivbraunen Tönen von den gleichen sehr guten Echtheitseigenschaften färbt.
- Beispiel 5 Der aus der Diazoverbindung von I7,2 Teilen i-Aninobenzol-3-sulfonsäureamid und 33,8 Teilen des Natriumsalzes der i-Phenylamino-7-oxynaphthaln-3-sulfonsäure in saurer Lösung hergestellte Monoazofarbstoff wird in Wasser mit überschüssigem Natriumcarbonat gelöst. Zu dieser Lösung läßt man unter Kühlung eine aus I8,5 Teilen i-Amino-2-phenoxybenzol hergestellte Diazolösung laufen. Der Disazofarbstoff wird in üblicher Weise abgeschieden, ausgewaschen und getrocknet. Er ist ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter, in Wasser mit gelbbrauner Farbe löst und färbt Wolle aus saurem oder neutralem Bade in vollen braunen Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-, Schweiß-, Seewasser- sowie guter Licht- und Bügelechtheit. Beispiel 6 Eine aus I7,2 Teilen i-Aminobenzol-3-Sulfamid hergestellte Diazolösung läßt man zu einer schwachsauren Lösung von 3I5 Teilen i-Phenylamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure laufen. Der Farbstoff wird ausgewaschen, abfiltriert und mit überschüssiger Soda weiter in Lösung gebracht. Zu dieser Lösung läßt man unter Kühlung eine aus 29 Teilen i-Aminonaphthalin - 5 - sulfonsäure - phenylamid hergestellte Diazolösung laufen. Der so erhaltene Disazofarbstoff wird abgeschieden und getrocknet.
- Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkles, wasserlösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bordoroter Farbe löst, und färbt tierische Fasern aus saurem oder neutralem Bade in Olivtönen von sehr guter Walk- und Schweißechtheit und guter Lichtechtheit.
- Tabelle einiger weiterer Farbstoffe, näch vorliegendem Verfahren unter Verwendune von i-Phenylamino - 7 - oxynaphthalin - 3 - sulfonsäure als Kuppelungskomponente hergestellt:
Lösungsfarbe Sauer gekuppelte Alkalisch gekuppelte in Färbung Diazokomponente Diazokomponente konzentrierter auf Wolle Schwefelsäure 5-Nitro-2-amino-i-methoxy- i-Amin0-4-(benzoyläthylamino)- bordo dunkelbraun benzol benzol 4-Nitro-2-amino-i-methoxy- i-Aminobenzol-3-sulfonsäure- bordo braun benzol N-phenylamid 2-Chlor-i-aminobenzol i-Amino-3-benzoylaninobenzol bordo braun 4-Chlor-i-aminobenzol i-Aminobenzol-3-carbonsäure- bordo braun methylester i-Aminobenz01-3-sulfonsäure- i-Anünobenzol-2-carbonsäure bordo gelbstichig- N-phenylamid braun 3-Nitro-i-anünobenzol 4-Amino-i-riiethylbenzol-2-sulfon- bordo braun säure-N-phenylanüd 4-Nitro-i-aminobenzol i-Aminobenzol-2-sulfonsäure violett rotbraun 2, 4-Dichlor-i-aminobenzol i-Amino-4-(benzoyläthylamino)- korinth braun benzol Lösungsfarbe Diazolkomponente Diazokomponente konzentrierter auf Wolle Lösungfarbe Sauer gekuppelte Alkalisch gekuppelte in Färbung 2-Chlor-4-nitro-i-aminobenzol i-Amino-4-(benzovläthylamino)- bordo rotstichig- benzol braun i-Amino-3-acetylaminobenzol i-Amino-3-acetylaminobenzol rot hellbraun desgl. i-Aniinobenzol rot hellbraun desgl. 4-Nitro-i-aminobenzol rot oliv desgl. i-Amino-4-acetylaminobenzol rot havanna- braun i-Aeiminobenzol-4-siilfonsäure- i-Amino-4-(benzoylcycloliexyl- blaustichig- braun amid amino)-benzol rot desgl. 2-Amino-4-(caprinyläthylamino)- blaustichig- braun i-methylbenzol rot i-Amino-3-acetylaminobenzol 4-Nitro-2-armino-i-oxvbenzol rot direkt und nachehro- miert: havanna- braun i-Aminobenzol-3-sulfamid i-Armno-4-benzoyl-eyklohexyl- bordo braun aminobenzol desgl. i-Aminobenzol-3-sulfanilid bordo havanna- braun desgl. i-Naphthylamino-5-sulfanilid rotviolett oliv
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 7I9473 zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kuppelungskomponenten statt der im Hauptpatent verwendeten i-Arylamino-7-oxymaphthalin-sulfonsäuren Monoazofarbstoffe verwendet, die durch Vereinigung von beliebigen Diazoverbindungen mit i-Arylamiiino-7-oxynaphthalin-suHonsäuren in saurem Medium erhalten werden. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden. Britische Patentschrift Nr. 281410-
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI64738D DE767692C (de) | 1939-06-04 | 1939-06-04 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
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| DEI64738D DE767692C (de) | 1939-06-04 | 1939-06-04 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE767692C true DE767692C (de) | 1954-02-08 |
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| DEI64738D Expired DE767692C (de) | 1939-06-04 | 1939-06-04 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE767692C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7547716B2 (en) * | 2001-06-08 | 2009-06-16 | Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. | Sulfonamide derivatives |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB281410A (en) * | 1926-09-07 | 1927-12-07 | British Dyestuffs Corp Ltd | Improvements in or relating to dyeing with azo dyes |
-
1939
- 1939-06-04 DE DEI64738D patent/DE767692C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB281410A (en) * | 1926-09-07 | 1927-12-07 | British Dyestuffs Corp Ltd | Improvements in or relating to dyeing with azo dyes |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US7547716B2 (en) * | 2001-06-08 | 2009-06-16 | Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. | Sulfonamide derivatives |
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