DE710405C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen

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DE710405C
DE710405C DEI61434D DEI0061434D DE710405C DE 710405 C DE710405 C DE 710405C DE I61434 D DEI61434 D DE I61434D DE I0061434 D DEI0061434 D DE I0061434D DE 710405 C DE710405 C DE 710405C
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DE
Germany
Prior art keywords
solution
parts
oxynaphthalene
dyes
sulfonic acid
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Expired
Application number
DEI61434D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Richard Fleischhauer
Dr Adolf Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden., daß man wertvolle o-Oxyazofarbstoffeerhält, wenn man o-Diazophenole mit i, 5-Di-(acylamino)-3-oxynaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt.
  • Die für das vorliegende Verfahren werwendeten Azokomponenten sind noch nicht beschrieben. Man ,erhält sie durch Einwirkung von acylierenden Mitteln auf die nach dem Verfahren der Patentschrift 9 i ooo herstellbare i, 5 - Diamino - 3 - oxynaphthalin-7-sulfonsäure nach bekannten Arbeitsweisen. Dabei lassen sich auch gemischte Acylabkömmlinge erhalten, indem man nacheinander zwei, verschiedene acylierende Mittel anwendet.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe liefern auf der Faser mit chromabgebenden Mitteln nachbehandelt `wertvolle graue bis grüngraue Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Sie besitzen ferner in vielen Fällen ein gutes Egalisp.ervermögen. Die aus der britischen Patentschrift 3 16 268 bekannten, unter Verwendung von i-Aeetylamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure erhältlichen Farbstoffe werden von den nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffen durch eine bessere Abendfarbe übertroffen. Beispiel i 16,8 Teile q.-Methyl-6-nitro-2-amino-i-oxybenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 33,8 Teilen i, 5 - Dz - (acetylamino) - 3 - oxynaphthalin- 7 -sulfonsäure, die Natriumcarbonat im üb.erschuß enthält, vereinigt und das Gemisch gerührt, bis die Kuppelung beendet ist.
  • Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver. Er löst sich in Wasser bei Gegenwart von Natriumcarbonat mit blauer, bei Gegenwart von Essigsäure oder Mineralsäuren mit hellroter Farbe. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaustichig rot. Wolle wird aus saurem Bad in korinthfarbenen Tönen gefärbt, die beim Behandeln mit chromabgebenden Mitteln in ein Grau von sehr guter Licht-, Walk-, Carbo.;m nisier- und Pottingechtheit übergehen. .ter Farbstoff besitzt ein gutes Egalisiervermogen:' Beispiel 2 22,4 Teile 4-Chlor-2-amino-i-oxyb.enzol-6-sulfonsäure werden dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 46,2 Teilen i, 5-Di-(benzoylamino)-3-oxynaphthalin-7-sulfonsäure laufen. Der nach beendeter Kuppelung abgeschiedene und getrocknete Farbstoff bildet ein dunkles, wasserlösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Er liefert auf Wolle nachchromiert sehr walk-und lichtechte feldgraue Töne.
  • Beispiel 3 18,9 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure werden dianotiert. Die Diazolösung läßt man zu einer überschüssiges Natriumcarbonat enrhaltenden Lösung von 4o Teilen i, 5-Di-(ca;rbäthoxyamiino) - 3 - oxynaphthalin - 7 - slu@ -fonsäure laufen. Nach beendeter Kuppelung wird der Farbstoff abgeschieden und getrocknet. Das so erhaltene blauschwarze Pulver löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichigroter, in essigsaurer und mineralsaurer Lösung mit roter und in Natriumcarbonatlösung mit blauer Farbe.
  • Der gut egalisierende Farbstoff färbt Wolle in roten Tönen, die beim Nachchromieren in ein Grau von sehr guten Echtheitseigenschaften übergehen.
  • Beispiel -4 14,3 Teile 6-Chlor-2-amino-i-oxybenzol werden dianotiert. Die Diazolösung läßt man in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 37 Teilen einer Azokomponente einlaufen, die man erhält, wenn man 25,4 Teile i, 5-Diamino-3-oxynaphthalin-7-sulfonsäure nacheinander mit i i Teilen Chlorkohlensäureäthylester und dann bis zur Beendigung der Acylierung mit Essigsäureanhydrid in wässeriger Lösung behandelt.
  • @: Nach beendeter Kuppelung wird der Farbstafif abgeschieden und getrocknet. Er ist ein ,Üunkles Pulver, das sich in verdünnten Säuren mit roter und in Natriumcarbonatlös#&ng mit blauer Farbe liest. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist blaustichigrot. Wolle wird in roten Tönen gefärbt, die beim Chromieren in rotstichiggraue Töne von sehr guter Licht-, Walk-, Carbonisier- und Pottingechtheit übergehen.
  • Verwendet man als Azokomponente i, 5-Di-(acetylamino) , 3 -oxynaphthalin-7-sulfonsäure, so erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, das auf Wolle nachchromiert ähnliche echte rotstichiggraue Farbtöne liefert. , Beispiel 5 17,8 Teile 4, 6-D@ichlor-2-amino-i-oxybenzol werden in der üblichen Weise dianotiert. Die Diazoverbindung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und als Paste in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 33,8 Teilen i, 5-Di-(acetylamino-3-oxynaphthalin-7-sulfonsäureeingetragen.Man rührt, bis die Kuppelung beendet ist.
  • Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein violettes Pulver, das sich in verdünnten Mineralsäuren sowie Essigsäure mit roter, in alkalischen Lösungen mit blauer Farbe löst. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist violett.
  • Wolle wird in roten Tönen gefärbt, die beim Nachbehandeln mit chromabgebenden Mitteln in ein Grau von sehr guter Licht-, Carbonisier-, Walk- und Pottingechtheit übergehen. Der Farbstoff zeichnet sich außerdem durch gutes Egalisiervermögen aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Diazophenole mit i, 5-Di-(acylamino)-3-oxynaphthalin-7-sulfonsäuren vereinigt.
DEI61434D 1938-05-22 1938-05-22 Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Expired DE710405C (de)

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