DE844032C - Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren o, o'-Dioxyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren o, o'-DioxyazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren o, o'-Dioxyazofarbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren o, o =Dioxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man diazotierte 2-Amino-i-oxybenzolsulfonsäureamide der allgemeinen Formel
worin \ Wasserstoff oder Halogen und Y und Z Wasserstoff Alkyl, Halogen, -COOH, -SOQ NHE, -SOQ NH-aikyl oder -S OE-N-(alkyl), bedeuten. mit einem i-Amino-7-oxynaphthalitiabkömmlingder Formel - Die auf übliche Weise erfolgende Kupplung der neuen Diazokomponenten mit den i=Acylamino-7-oxyn-aphthatinerb liefert die o, o`-Dioxyazofarbstoffe in guten Ausbeuten.
- Die nach diesem Verfahren dargestellten Farbstoffe sind getrocknet und gemahlen dunkelblaue Pulver, welche sich in konz. H=S04 mit bläulichroter Farbe lösen; sie sind ausgezeichnete Nachchromierungsfärbstoffe; die meisten von ihnen eignen sich vorzüglich für das neutrale Einbadchromfärbeverfahren.
- Nach dem Nachchromierungs- oder dem Einbadchromfärbeverfahren auf Wolle ausgefärbt, liefern die neuen Farbstoffe schöne graue, graublaue und blaue Töne von ausgezeichneter Licht-, Wasch-, Walk- und Karbonisierechtheit.
- Die nachfolgenden .Beispiele erläutern die Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 26,4 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäurephenylamid werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen 30%iger Salzsäure dianotiert. Die ausgeschiedene Diazoverbindung wird abfiltriert und in eine eiskalte Lösung von 28,7 Teilen i-(Adipinylamino)-7-oxynaphthalin und . 3o Teilen Natriumcarbonat in Zoo Teilen Wasser eingetragen. Nach etwa 3 Stunden ist die Kupplung fertig. Der auf übliche Weise isolierte Monoazofarbstoff stellt getrocknet ein dunkelblaues Pulver dar, welches sich in konz. H; S 0,i. mit bordoroter Farbe löst. Der Farbstoff ist ein ausgezeichneter neutralziehender Einbadchromfarbstoff und gibt auf Wolle Ausfärbungen von schönen grauen Tönen. Beispiel e 34,3 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäurephenylamid-3'-sulfonsäureaanid werden in i 2o Teilen Wasser mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 22 Teilen Salzsäure (30%ig) bei 5 bis 8° dianotiert. Der ausgeschiedene Diazokörper wird abfiltriert und. in eine eiskalte Lösung von 20,1 Teilen i-Acetylamino-7-oxynaphthalin, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 22 Teilen Soda in 25o Teilen Wasser eingetragen. Nach einigen Stunden ist die Kupplung beendigt. Der neue Monoazofarbstoff wird auf die übliche Weise durch Aussalzen und Abfiltrieren isoliert; getrocknet ist er ein dunkelblaues Pulver, welches sich in konz. Hz S 04 mit rotblauer Farbe löst. Er färbt Wolle sowohl nach dem neutralen Einbadchrom-als auch nach dem Nachchromierungsverfahren in graublauen Tönen. Beispiel 3 34,3 Teile 2-Amitio-6-chlor-i,oxybenzol-4-sulfonsäurephenylamid-2'-carbonsäure werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 22 Teilen Salzsäure (30%ig) diazotiert. Nach beendigter Diazotierung # wird der ausgeschiedene Diazokörper abfiltriert. go,i Teile i-Acetylamino-7-oxynaphthalin werden in einer Mischung von 4 Teilen Natriumhydroxyd und Zoo Teilen Wasser gelöst und nach Zugabe von 22 Teilen Soda auf o° gekühlt. Zu dieser Lösung wird nun die abfiltrierte Diazoverbindung zugegeben. Nach etwa 3 Stunden ist die Kupplung fertig. Der neue Monoazofarbstoff wird auf übliche Weise isoliert. Er färbt Wolle sowohl nach dem- neutralen Einbadchrom- als auch nach dem Nachchromierungsverfahren in blaugrauen Tönen. Beispiel 4 3o,8 Teile 2-Amino-i-oxyl)enzol-4-sulfonsäurephenylamid-2'-carbonsäure werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 27,5 Teilen i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxynaphthalin, gelöst in einer Mischung von 4 Teilen Natriumhydroxyd und 25o Teilen Wasser, in Gegenwart der berechneten Mepge Soda gekuppelt. Der Farbstoff wird ausgesalzen und al>filtriert. Trocken stellt er ein dunkelblaues Pulver dar, welches sich in konz. Schwefelsäure mit bordoroter Farbe löst. Die nach der Einbadchrom- oder Nachchromierungsmethode erhältlichen Ausfärbungen auf Wolle weisen graublaue Farbtöne auf. Beispiel s 3o,8 Teile 2-Amino-i-oxyl)enzol-4-sulfonsäurephenylamid-2'-carhonsäure werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 22 Teilen Salzsäure (30°/01g) dianotiert. Die ausgeschiedene Diazoverbindung wird abfiltriert und in eine eiskalte Lösung von 33,2 Teilen 1-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-7-oxynaphthalin, 4 Teilen Ätznatron, 22 Teilen Soda und 25o Teilen Wasser eingetragen. Nach Zusatz von 3o Teilen Pyridin ist die Kupplung nach etwa 4 Stunden fertig. Der auf übliche Weise isolierte neue Monoazofarbstoff färbt Wolle sowohl nach dem neutralen Einbadchrom- als auch nach dem Nachchromierungsverfahren in grauen Tönen.
- In der folgenden Tabelle ist eine Auswahl weiterer nach dem vorliegenden Verfahren hergestellter Farbstoffe zusammengestellt:
. Farbton der Diazokomponente Azokomponente chrom. Färbung auf Wolle 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-(Benzoylamino)-7-oxynaphthalin blaugrau phenylamid-2'-carbonsäure desgl. i-(2'-Chlorbenzoylamino)-7-oxynaphthalm desgl. 1-(4'-Chlorbenzoylamino)-7-oxynaphthalin grau desgl. " i-(o)-Chloracetylamino)-7-oxynaphthalin blaugrau desgl. i-(Acetylamino)-7-oxynaphfhahn clesgl. i-(Propionylamino)-7-oxynaphthalin clesgl. i-(n-Butyrylamino)-7-oxynaphthalin , clesgl. i-(4'-Methylbenzoylamino)-7-oxynaph- grau thalin clesgl. 1-(2', 5'-Dimethylbenzoylamino)-7-oxy- blaugrau naphthalin 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxy- ,@ phenylamid-3'-carbonsäure naphthalin 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsällre- i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxy- phenylamid-4'-carbonsäure naphthalin 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. , 4'-chlorphenylamid-3'-carbonsäure 2-Amino-6-chlor-i-oxybenzo1-4-sulfon- desgl. n säurephenylamid-2'-carb;>nsäure desgl. i-Carboäthoxyamino-7-oxynaphthalin 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. " phenylamid-2'-carbonsäure 2-Amino-i-oxybenzo1-4-sulfonsäure- i-(u)-Sulfoacetylamino)-7-oxynaphthalin blau phenylamid 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-5-sulfon- i-Carboäthoxyamino-7-oxynaphthalin blaugrau säurephenvlamid-2'-carbonsäure desgl. i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxy- naphthalin 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-5-sulfon- i Acetylamino-7-oxynaphthalin säurephenylamid-2'-carbonsäure 2-Amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäure- i-Carboäthoxyamino-7-oxynaphthalin lihenvlaniid-2'-carbonsäure desgl. i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxy- ,r naphthalin desgl. i-Acetylamino-7-oxynaphthalin 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-Succinylamino-7-oxynaphthalin phenylamid 2-Amino-i-oxvbenzol-4-stllfonsäure- i-Adipinylamino-7-oxvnaphthalin 4'-methylphenylamid , 2Aniino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxy- blau phenylamid-2'-sulfonsäuredimethylamid naphthalin 2-Amino-i-oxybenzo1-4-sulfonsäure- i-Acetylamino-7-oxynaphthalin ,.. phenylamid-2'-sulfonsäuremethylamid 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-(o)-Sulfoacetylamino)-7-oxynaphthalin blaugrau (2', 5'-dimethylphenylamid) Farbton der Diazokomponente Azokomponente chrom. Färbung auf Wolle 2-Amino-i-oxybenzol-4-snlfonsäure- i-(Adipinylamino)-7-oxynaphthalin grau 4'-äthylphenylamid 2-Amino-i-oxybenzol-4-snlfonsäure- i-(Succinylamino)-7-oxynaphthalin 4'-propylphenylamid 2-Amino-r-oxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. 7 2'-chlorphenylamid 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-(m-Sulfoacetylamino)-7-oxynaphthalin blaugrau 4'-bromphenylamid 2-Amino-6-brom-i-oxybenzol-4-sulfon- i-(Acetylamino)-y-oxynaphthalin säurephenylamid-2'-carbonsäure 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. blau phenylainid-2'-sulfansäurediäthylamid 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. r phenylamid-2'-sulfonsäureäthylamid '' . 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-Carbobenzyloxyamino-7-oxynaphthalin blaugrau phenylamid-2'-carbohsäure
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von metallisier- baren o, o'-Dioxyazofarbstoffen, dadurch ge- kennzeidinet,daB man ein diazotiertes2-Amino- i-oxybenzolsulfonsäureanilid der allgemeinen Formel worin X Wasserstoff oder Halogen und Y und Z Wasserstoff, Alkyl, Halogen, -C O O H, -S 02-N He, . -S 0,-N H-alkyl oder -S OQ-N- (alkyl)E bedeuten, mit einem i-Amino-7-oxy- naphbhalin der Formel worin R C O-alkyl, C O - alkylen-C O O H, C O- alkylen-SOgH, CO-aralkyl, CO-aryl, COO- alkyl, C O O-aralkyl oder C O C!-al'kylen-O alky l bedeutet, kuppelt.
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE1010213B (de) * | 1954-06-29 | 1957-06-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen |
| DE1041615B (de) * | 1955-11-04 | 1958-10-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen |
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1950
- 1950-07-12 DE DES17509A patent/DE844032C/de not_active Expired
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