DE844032C - Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren o, o'-Dioxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren o, o'-Dioxyazofarbstoffen

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DE844032C
DE844032C DES17509A DES0017509A DE844032C DE 844032 C DE844032 C DE 844032C DE S17509 A DES17509 A DE S17509A DE S0017509 A DES0017509 A DE S0017509A DE 844032 C DE844032 C DE 844032C
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Germany
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amino
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oxybenzene
acid
sulfonic acid
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DES17509A
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Willy Dr Steinemann
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren o, o'-Dioxyazofarbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren o, o =Dioxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man diazotierte 2-Amino-i-oxybenzolsulfonsäureamide der allgemeinen Formel
    worin \ Wasserstoff oder Halogen und Y und Z
    Wasserstoff Alkyl, Halogen, -COOH, -SOQ NHE,
    -SOQ NH-aikyl oder -S OE-N-(alkyl), bedeuten.
    mit einem i-Amino-7-oxynaphthalitiabkömmlingder
    Formel
    worin R C O-alkyl, C O-alkylen-C O O H, C O-alkylen-S 03H, C O-aralkyl, C O-aryl, C O O-alkyl, C O O-aralkyl oder C O O-alkylen-O-alkyl bedeutet, kuppelt. Aus der großen Anzahl der hierzu anwendbareti 2-Amino-i-oxybenzolsulfamide seien erwähnt: 2 -Amino-i-oxyl)enzol-4-sulfonsäurephenylamid- 2'-sttlfonsäuremethylamid, 2-Amino-i-oxybenzol - 4- sulfönsäurephenylamid- 2'- sulfonsäuredimethylamid, 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsättrephenylamid, 2-Atnino- i -oxybenzol-4-sulfonsäurephenylamid-2'-carbonsäure, 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure-4'-methylpheriylamid, 2-Aminoi -oxybenzol-4-sulfonsäurephenylamid-;3'-sulferusäureamid, 2-Amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäure= phenylamid-2'-carbonsäure, 4-ChlOr-2-amino-i-oxybenzol - 5 - sulfonsäurephenylamid-2'-carbonsäüM .. 6 -Chlor- 2-ami-no-i-oxybenzol-4-sulfonsäurepheriyV' amid-2'-carbarisäure, 2-Amino-i-oxybenzol-4-Stüfonsäure-4'-chlor-3'-carboxyphenylamid, 2-Amirmi - oxybenzol - 4 - sulfornsäure - 3'-carboxyphenylamid und 2-Amino-r-oxybenzol-4-sulfonsäure-4'-carboxyphenylamid.
  • Die auf übliche Weise erfolgende Kupplung der neuen Diazokomponenten mit den i=Acylamino-7-oxyn-aphthatinerb liefert die o, o`-Dioxyazofarbstoffe in guten Ausbeuten.
  • Die nach diesem Verfahren dargestellten Farbstoffe sind getrocknet und gemahlen dunkelblaue Pulver, welche sich in konz. H=S04 mit bläulichroter Farbe lösen; sie sind ausgezeichnete Nachchromierungsfärbstoffe; die meisten von ihnen eignen sich vorzüglich für das neutrale Einbadchromfärbeverfahren.
  • Nach dem Nachchromierungs- oder dem Einbadchromfärbeverfahren auf Wolle ausgefärbt, liefern die neuen Farbstoffe schöne graue, graublaue und blaue Töne von ausgezeichneter Licht-, Wasch-, Walk- und Karbonisierechtheit.
  • Die nachfolgenden .Beispiele erläutern die Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 26,4 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäurephenylamid werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen 30%iger Salzsäure dianotiert. Die ausgeschiedene Diazoverbindung wird abfiltriert und in eine eiskalte Lösung von 28,7 Teilen i-(Adipinylamino)-7-oxynaphthalin und . 3o Teilen Natriumcarbonat in Zoo Teilen Wasser eingetragen. Nach etwa 3 Stunden ist die Kupplung fertig. Der auf übliche Weise isolierte Monoazofarbstoff stellt getrocknet ein dunkelblaues Pulver dar, welches sich in konz. H; S 0,i. mit bordoroter Farbe löst. Der Farbstoff ist ein ausgezeichneter neutralziehender Einbadchromfarbstoff und gibt auf Wolle Ausfärbungen von schönen grauen Tönen. Beispiel e 34,3 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäurephenylamid-3'-sulfonsäureaanid werden in i 2o Teilen Wasser mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 22 Teilen Salzsäure (30%ig) bei 5 bis 8° dianotiert. Der ausgeschiedene Diazokörper wird abfiltriert und. in eine eiskalte Lösung von 20,1 Teilen i-Acetylamino-7-oxynaphthalin, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 22 Teilen Soda in 25o Teilen Wasser eingetragen. Nach einigen Stunden ist die Kupplung beendigt. Der neue Monoazofarbstoff wird auf die übliche Weise durch Aussalzen und Abfiltrieren isoliert; getrocknet ist er ein dunkelblaues Pulver, welches sich in konz. Hz S 04 mit rotblauer Farbe löst. Er färbt Wolle sowohl nach dem neutralen Einbadchrom-als auch nach dem Nachchromierungsverfahren in graublauen Tönen. Beispiel 3 34,3 Teile 2-Amitio-6-chlor-i,oxybenzol-4-sulfonsäurephenylamid-2'-carbonsäure werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 22 Teilen Salzsäure (30%ig) diazotiert. Nach beendigter Diazotierung # wird der ausgeschiedene Diazokörper abfiltriert. go,i Teile i-Acetylamino-7-oxynaphthalin werden in einer Mischung von 4 Teilen Natriumhydroxyd und Zoo Teilen Wasser gelöst und nach Zugabe von 22 Teilen Soda auf o° gekühlt. Zu dieser Lösung wird nun die abfiltrierte Diazoverbindung zugegeben. Nach etwa 3 Stunden ist die Kupplung fertig. Der neue Monoazofarbstoff wird auf übliche Weise isoliert. Er färbt Wolle sowohl nach dem- neutralen Einbadchrom- als auch nach dem Nachchromierungsverfahren in blaugrauen Tönen. Beispiel 4 3o,8 Teile 2-Amino-i-oxyl)enzol-4-sulfonsäurephenylamid-2'-carbonsäure werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 27,5 Teilen i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxynaphthalin, gelöst in einer Mischung von 4 Teilen Natriumhydroxyd und 25o Teilen Wasser, in Gegenwart der berechneten Mepge Soda gekuppelt. Der Farbstoff wird ausgesalzen und al>filtriert. Trocken stellt er ein dunkelblaues Pulver dar, welches sich in konz. Schwefelsäure mit bordoroter Farbe löst. Die nach der Einbadchrom- oder Nachchromierungsmethode erhältlichen Ausfärbungen auf Wolle weisen graublaue Farbtöne auf. Beispiel s 3o,8 Teile 2-Amino-i-oxyl)enzol-4-sulfonsäurephenylamid-2'-carhonsäure werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 22 Teilen Salzsäure (30°/01g) dianotiert. Die ausgeschiedene Diazoverbindung wird abfiltriert und in eine eiskalte Lösung von 33,2 Teilen 1-(2', 5'-Dichlorbenzoylamino)-7-oxynaphthalin, 4 Teilen Ätznatron, 22 Teilen Soda und 25o Teilen Wasser eingetragen. Nach Zusatz von 3o Teilen Pyridin ist die Kupplung nach etwa 4 Stunden fertig. Der auf übliche Weise isolierte neue Monoazofarbstoff färbt Wolle sowohl nach dem neutralen Einbadchrom- als auch nach dem Nachchromierungsverfahren in grauen Tönen.
  • In der folgenden Tabelle ist eine Auswahl weiterer nach dem vorliegenden Verfahren hergestellter Farbstoffe zusammengestellt:
    . Farbton der
    Diazokomponente Azokomponente chrom. Färbung
    auf Wolle
    2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-(Benzoylamino)-7-oxynaphthalin blaugrau
    phenylamid-2'-carbonsäure
    desgl. i-(2'-Chlorbenzoylamino)-7-oxynaphthalm
    desgl. 1-(4'-Chlorbenzoylamino)-7-oxynaphthalin grau
    desgl. " i-(o)-Chloracetylamino)-7-oxynaphthalin blaugrau
    desgl. i-(Acetylamino)-7-oxynaphfhahn
    clesgl. i-(Propionylamino)-7-oxynaphthalin
    clesgl. i-(n-Butyrylamino)-7-oxynaphthalin ,
    clesgl. i-(4'-Methylbenzoylamino)-7-oxynaph- grau
    thalin
    clesgl. 1-(2', 5'-Dimethylbenzoylamino)-7-oxy- blaugrau
    naphthalin
    2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxy- ,@
    phenylamid-3'-carbonsäure naphthalin
    2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsällre- i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxy-
    phenylamid-4'-carbonsäure naphthalin
    2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. ,
    4'-chlorphenylamid-3'-carbonsäure
    2-Amino-6-chlor-i-oxybenzo1-4-sulfon- desgl. n
    säurephenylamid-2'-carb;>nsäure
    desgl. i-Carboäthoxyamino-7-oxynaphthalin
    2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. "
    phenylamid-2'-carbonsäure
    2-Amino-i-oxybenzo1-4-sulfonsäure- i-(u)-Sulfoacetylamino)-7-oxynaphthalin blau
    phenylamid
    4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-5-sulfon- i-Carboäthoxyamino-7-oxynaphthalin blaugrau
    säurephenvlamid-2'-carbonsäure
    desgl. i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxy-
    naphthalin
    4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-5-sulfon- i Acetylamino-7-oxynaphthalin
    säurephenylamid-2'-carbonsäure
    2-Amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäure- i-Carboäthoxyamino-7-oxynaphthalin
    lihenvlaniid-2'-carbonsäure
    desgl. i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxy- ,r
    naphthalin
    desgl. i-Acetylamino-7-oxynaphthalin
    2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-Succinylamino-7-oxynaphthalin
    phenylamid
    2-Amino-i-oxvbenzol-4-stllfonsäure- i-Adipinylamino-7-oxvnaphthalin
    4'-methylphenylamid ,
    2Aniino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-Carbo-(ß-äthoxy-äthoxy)-amino-7-oxy- blau
    phenylamid-2'-sulfonsäuredimethylamid naphthalin
    2-Amino-i-oxybenzo1-4-sulfonsäure- i-Acetylamino-7-oxynaphthalin ,..
    phenylamid-2'-sulfonsäuremethylamid
    2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-(o)-Sulfoacetylamino)-7-oxynaphthalin blaugrau
    (2', 5'-dimethylphenylamid)
    Farbton der
    Diazokomponente Azokomponente chrom. Färbung
    auf Wolle
    2-Amino-i-oxybenzol-4-snlfonsäure- i-(Adipinylamino)-7-oxynaphthalin grau
    4'-äthylphenylamid
    2-Amino-i-oxybenzol-4-snlfonsäure- i-(Succinylamino)-7-oxynaphthalin
    4'-propylphenylamid
    2-Amino-r-oxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. 7
    2'-chlorphenylamid
    2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-(m-Sulfoacetylamino)-7-oxynaphthalin blaugrau
    4'-bromphenylamid
    2-Amino-6-brom-i-oxybenzol-4-sulfon- i-(Acetylamino)-y-oxynaphthalin
    säurephenylamid-2'-carbonsäure
    2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. blau
    phenylainid-2'-sulfansäurediäthylamid
    2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. r
    phenylamid-2'-sulfonsäureäthylamid '' .
    2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure- i-Carbobenzyloxyamino-7-oxynaphthalin blaugrau
    phenylamid-2'-carbohsäure

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von metallisier- baren o, o'-Dioxyazofarbstoffen, dadurch ge- kennzeidinet,daB man ein diazotiertes2-Amino- i-oxybenzolsulfonsäureanilid der allgemeinen Formel
    worin X Wasserstoff oder Halogen und Y und Z Wasserstoff, Alkyl, Halogen, -C O O H, -S 02-N He, . -S 0,-N H-alkyl oder -S OQ-N- (alkyl)E bedeuten, mit einem i-Amino-7-oxy- naphbhalin der Formel
    worin R C O-alkyl, C O - alkylen-C O O H, C O- alkylen-SOgH, CO-aralkyl, CO-aryl, COO- alkyl, C O O-aralkyl oder C O C!-al'kylen-O alky l bedeutet, kuppelt.
DES17509A 1949-07-21 1950-07-12 Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren o, o'-Dioxyazofarbstoffen Expired DE844032C (de)

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DE (1) DE844032C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1010213B (de) * 1954-06-29 1957-06-13 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen
DE1041615B (de) * 1955-11-04 1958-10-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1010213B (de) * 1954-06-29 1957-06-13 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen
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