DE699144C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man zu wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen aus Aminen von der Zusammensetzung worin Y. ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, mit 2, 3-Oxynaphthogsäurearyla,miden von der allgemeinen Formel worin Y ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Die erhaltenen Farbstoffe färben in lebhaften, klaren scharlachroten bis roten Tönen von sehr guter Licht- und Waschechtheit, wie sie bisher unter Verwendung der gleichen Azokomponente nicht erzielt werden konnten. Die bekannten wasserunlöslichen Azofarbstoffe aus diazotierten Aminotrifluormethylhalogenbenzolen oder diazotierteni#: i - Amino - 2, 5- bzw. 3, 5 - bistrifluormethylbenzol und 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol oder dessen im Arylidrest substituierten Abkömmlingen, die in 4-Stellung ein Chloratom enthalten, färben die Faser nur in orangefarbenen bis höchstens rotorangefarbenen Tönen. Es war also bisher nicht möglich, durch Kuppeln von Basen der Trifluormethylreihe mit dem in,der Technik am meisten verwendeten 2', 3'-Oxynaphtoylaminobenzol -Und dem 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-Chlorbenzol zu blaustichigen Scharlach- und Rottönen Au gelangen. Die neuen Farbstoffe bilden daher eine wertvolle Bereicherung auf dem Gebiet der bisher in, .der Färberei und im Zeugdruck technisch verwendeten scharlachroten und roten wasserunlöslichen Azofarbstoffe, da sie die Farbskala bis zu blaustichigen Rottönen erweitern.
• Vor den bekannten Azofarbstoffen aus diazotierten Monochloraminobenzotrifluoriden bzw. Dichloraminobenzotrifluoriden und 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol oder i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorbenzol weisen die neuen Farbstoffe ebenfalls einen wesentlich blaustichigeren Farbton und eine gleichzeitige Verbesserung der Echtheiten in der Waschprobe bei ioo° und in der Sodakochprobe auf. Ferner sind die neuen Farbstoffe dem bekannten wasserunlöslichen Azofarbstoff aus diazotiertem i-Amino-2, 5-difluorbenzol und 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol in der Waschechtheit, Sodakochechtheit und in der Lichtechtheit überlegen. Auch gegenüber den bekannten Azofarbstoffen aus diazotiertem - i-Amino-ä-cyan-4-chlorbenzol und 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol bzw. i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl-4-chlorbenzol zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch bessere Sodakochechtheit und Waschechtheit aus.
• Die bei dem vorliegenden Verfahren als Diazokomponenten zur Verwendung kommenden Amine können durch Reduktion der nach .den Angaben der Patentschrift 637318 erhältlichen Halogen- bzw. Dihalogennitrobenzotrifluoride hergestellt werden.
• Beispiel i i kg Baumwolle oder Mischgespinst aus Baumwolle und Zellwolle aus Viscosekunstseide öder Kupferoxydammoniakcellulose wird. bei 3o° % Stunde " in nachstehender Grundierungslösung behandelt. Dann wird gut abgeschleudert und die grundierte Ware % Stunde in der Entwicklungslösung von der nachstehenden -Zusammensetzung ausgefärbt. Anschließend wird gut gespült, kochend geseift, gespült und getrocknet.
• Grundierungslösung 120 g 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit Zoo ccm Türkischrotöl (5o°joig) und Zoo ccm Natronlauge von 38° Be ,kochend gelöst; die Lösung wird auf etwa 5o0 abgekühlt, mit i2o ccm Formaldehydlösung (3o°/oig) versetzt und nach 1/2 Stunde auf 201 eingestellt. Entwicklungslösung 40 g " i-Amino-4-chlor-2-trifluormethyl-Benzol werden mit - .
• 82 ccm Aceton angeteigt; dann werden 27,8 g Zinkchlorid, 62,9 ccm Salzsäure von 2o° Be und 165 g Eis zugesetzt und unter Kühlung 16,5 g Natriumnitrit in 165 ccm Wasser zugegeben. -Nach erfolgterDiazötierungwird filtriert, die, Diazolösung mit Natriumacetatl'ösung abgestumpft und nach Zugabe von i kg Natriumchlorid wird mit Wasser auf 20 1 eingestellt.
• Man erhält eine leuchtende scharlachrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel e Ersetzt man im Beispiel i die i2o g 3'-Oxynaphthoylaminobenzol durch 6o g 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorbenzol und die 12o ccm Formaldehydlösung durch 6o ccm Formaldehydlösung (3o°/aig), so erhält man eine blaustichigrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
• Beispiel 3 Verwendet man im Beispiel i eine Entwicklungslösung, welche 72g- desDiazoniumborfluoridsaus i-Amino-4, 5-dichlor-2-trifluormethylbenzol, 2o ccm Eisessig und i kg Natriumchlorid auf 2o 1 kalten Wassers enthält, so erhält man eine scharlachrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
• Beispiel 4 Verwendet man im Beispiel 2 an Stelle von i-Amino-4-chlor-2-trifluormethylbenzol die im Beispiel 3 angegebene Entwicklungslösung, so erhält man eine gelbstichigrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel s i kg mit Wasserstoffsuperoxyd und Natriumpyrophosphat vorgebleichte Wolle wird 3/4 Stunde bei 55° im nachstehenden Grundierungs-bad behandelt, darauf geschleudert und 1/2 Stunde im Entwicklungsbad von nachstehender Zusammensetzung ausgefärbt, gespült und 2o Minuten mit i g N-Oleo-yl-N-inethylaminoäthansulfonsäure je Liter Wasser bei 8o° nachbehandelt, gespült 'und getrocknet.
• Grundierungsbad 45 g 2', 3' - Oxynaphthoylaminobenzol werden in 9o ccm Alkohol, 22,5 ccm Formaldehydlösung (3oo/oig), 22,5 ccin Natronlauge von 34° Be und 45 ccm Wasser gelöst. Die Lösung wird in ein Bad eingetragen, welches in 30 1 Wasser von 55°, 6o g N-Oleoyl-N-methylaminoäthansulfansäure, 90 g wasserfreiesNatriumcarbonat und 6öo, g Natriumchlorid enthält. Entwicklungsbad 30 g i-Amino-4-chlor-2-trifluormethylbenzol werden in der üblichen Weise dianotiert, die 'Diazolösung wird mit Natriumacetatlösung abgestumpft und auf 30 1 eingestellt.
• Man erhält eine scharlachrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
• Beispiel6 Baumwollstoff wird mit einer 13,29 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol, 20 g Türkischrotöl und 2o ccm Natronlauge (32,5o/oig) enthaltenden und auf einen Liter aufgefüllten Lösung geklotzt und getrocknet. Hierauf wird mit einer Druckpaste, die durch Lösen der festen Diazoniumverbindung aus 9,8 g i-Amino-4-chlor-2-trifluormethylbenzol in io ccm Essigsäure (5oo/oig) und 400 ccm Wasser, Verdicken mit 400 g Stärketragantverdickung und Auffüllen auf 1 1 hergestellt wurde, bedruckt. Nach dem,Drukken wird getrocknet, mit heißer io/oiger Natriumcarbonatlösung abgezogen, kalt gespült, kochend geseift, wieder gespült, getrocknet und fertiggemacht. Man erhält einen lebhaft scharlachroten Druck.
• Beispiel 7l .239 i-Amino-4, 5-dichlor-2-trifluor methylbenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Ferner werden 32 g 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge gelöst und mit Essigsäure wieder gefällt. Die Diazolösung wird mit dieser Fällung, welche .die zur Bindung der Mineralsäure notwendige Menge Natriumacetat enthält, gekuppelt. Nach Beendigung der Farbstoffbildung wird abfiltriert, gut gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt.ein hellrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe löst. Die Kupplung kann auch in Gegenwart von Trägerstoffen vorgenommen werden.
• Beispiel 8 70 g des Dinatriumsalzes der Diazoaminoverbindung aus dianotiertem i-Alnino;-4, 5-dichlor-2-trifluormethylbenzol mit i-Äthylaminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure als 7,6,4o/oiges Pulver und 30 g - i - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) -4t chlorbenzol werden mit 50 g Natronlauge von 38° Be, 4o g des Sulfonierungsproduktes von Rizinusöl, wie es unter dem Namen Monopolbrillantöl im Handel befindlich ist (vgl. Schultz, Farbstofftabellen, 1932, 7. Auflage, Bd. 2; S. 3.13), und 75 ccm Wasser angeteigt, durch Übergießen mit 23o ccm heißem Wasser gelöst und mit 500 g Tragantverdickung 6o,: iooo auf i kg Druckfarbe eingestellt.
• Entschlichteter und gebleichter Baumwollstoff wird mit dieser Paste bedruckt, getrocknet und in Gegenwart von Essigsäure-Ameisensäure-Dämpfen im Schnelldämpfer 5 Minuten gedämpft. Hierauf wird gespült und kochend geseift. Man erhält einen gelU-stichigen, roten Druck von sehr, guter Lichtechtheit, Beispiel 9 28,1 g , 4 -Chlor - 2 - trifluormethylbenzoli-nitrosaminnatrium und 30 g. 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol werden ' mit 30 g Natronlauge 34° Be, 25 g des Sulfonierungsproduktes von Rizinusöl, wie es unter dem Namen Monopolbrillantöl im Handel befindlich ist (vgl. Schultz, Farbstofftabellen, 1932, 7. Auflage, Bd. 2, S. 313), und 50 ccm Wasser angeteigt, durch Übergießen mit 340 ccm heißem Wasser gelöst und mit 500 g Tragantverdickung 6o : iooo auf i kg Druckfarbe eingestellt.
• Nach dem Trocknen wird der bedruckte Stoff 3 Minuten feucht gedämpft oder über Nacht verhängt, anschließend bei 8o bis 9o° durch ein Bad genommen, welches 20 ccm 5oo/oige Essigsäure im Liter enthält, sodann gespült und kochend geseift. Man erhält einen scharlachroten Druck von sehr .guter Lichtechtheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazonium-, verbindungen aus Aminen von der Zusammensetzung worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, mit z, 3-Oxynaphthoesäurearylamiden von der allgemeinen Formel worin Y ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.