DE519827C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE519827C
DE519827C DEI33623D DEI0033623D DE519827C DE 519827 C DE519827 C DE 519827C DE I33623 D DEI33623 D DE I33623D DE I0033623 D DEI0033623 D DE I0033623D DE 519827 C DE519827 C DE 519827C
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DE
Germany
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azo dyes
preparation
anisidine
toluidine
chloro
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Expired
Application number
DEI33623D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Fitzky
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Azofarbstoffen von besonders guten Eigenschaften gelangt, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit 2 . 3-Oxynaphthoylalkyloxy- i'-naphthylaminen oderihren imNaphthylaminrestweiterhin substituierten Derivaten kombiniert. Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sichneben anderen guten Eigenschaften durch eine bemerkenswerte Lichtechtheit aus. Sie können in Substanz oder auf der Faser hergestellt werden.
  • Beispiele i. Die aus 16,8 Teilen 5-Nitro-2-anisidin in üblicher Weise hergestellte Diazoverbindung läßt man unter gutem Rühren in eine wäßrige Suspension aus 36 Teilen 2 # 3-Oxynaphthoyl-4'-methoxy-i'-naphthylamin, bereitet durch Auflösen derselben in verdünnter Natronlauge und Wiederausfällen mit verdünnter Essigsäure, einlaufen. Der Farbstoff, welcher sich in blaustichig bordeaux gefärbten Flocken abscheidet, wird nach Beendigung der Kupplung abgesaugt und neutral gewaschen.
  • 2. 50 g abgekochtes Baumwollgarn werden 1,i2 Stunde mit folgender Grundierungslösung behandelt 4,5 g 2 - 3-Oxynaphthoyl-4'-methoxy-i'-naphthylamin, 9 ccm Türkischrotöl 5o°/oig, 13,5 ccm Natronlauge 34° B6, aufgefüllt auf x Liter. 4,5 ccm Formaldehyd 3o°/oig.
  • Dann wird durch Schleudern oder Abquetschen gut entwässert und 1/2 Stunde in nachstehendem Färbebad ausgefärbt. Zum Schluß wird gespült, kochend mit 2 g Seife, 3 g Soda pro Liter geseift, nochmals gespült und getrocknet. Färbebad i,42 g 4-Chlor-2-toluidin werden in bekannter Weise mit 2,6 ccm Salzsäure 22° B6 und 0,75 g gelöstem Natriumnitrit unter Eiskühlung diazotiert. ManstumpftmitNatriumacetataufKongoneutralität ab, fügt 25 g Kochsalz hinzu und füllt auf i Liter auf.
  • Man erhält ein lichtechtes und gut laugenkochechtes Bordeaux.
  • 3. Ersetzt man im Färbebad von Beispiel 2 die 1,42 g 4-Chlor-2-toluidin durch 1,68 g 5-i'\'itro-2-anisidin, so erhält man ein lichtechtes Bordeaux.
  • Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschaften werden erhalten, wenn man die in den Beispielen verwendete Kupplungskomponente durch die entsprechende Äthoxyverbindung oder z. B. durch 2 # 3-Oxynaphthoyl-7'-alkyloxy-i'-naphthylamin ersetzt. An Stelle der in den Beispielen erwähnten Diazoverbindungen können andere Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen verwendet werden. In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen nach dem vorliegendem Verfahren darstellbaren Kombinationen beschrieben
    Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton: Ein
    5-Chlor-2-toluidin . . . . . . . . . . . 2 . 3-Oxynaphthoyl-q.'-methoxy- Granat
    i' -naphthylamin
    6-Chlor-2-toluidin . . . . . . . . . . . desgl. - Granatbraun
    2 . 5-Dichloranilin . . . . . . . . . . . desgl. Braun
    4-Chlor-2-anisidin . . . . . . . . . . . desgl. - Granat
    o-Chloranilin . . . . . . . . . . . . . . . desgl. Braun
    m-Chloranilin . . . . . . . . . . : . . . . desgl. Rotbraun
    4-Nitro-2-anisidin . . . . . . . . . . . . desgl. Granatbraun
    3-Nitro-¢-anisidin . . . . . . . . . . . desgl. Granatviolett
    4-Benzoylamino-2-amino-i-anisol . desgl. - violettes Granat
    4-Chlor-2-toluidin . . . . . . . . . . . . 2 # 3-Oxynaphthoyl-7'-methoxy- blaustichiges Rot
    i'-naphthylamin
    5-Chlor-2-toluidin . . . . . . . . . . . . desgl. Karminrot
    6-Chlor-2-toluidin . . . . . . . . . . . . desgl. ' - ' - ' trübes gelbstichiges Rot
    2 # 5-Dichloranilin . . . . . . . . . . . desgl. Gelbbraun
    4-Chlor-2-anisidin . . . . . . . . . . . . desgl. Bordeaux
    o-Chloranilin . . . . . . . . . . . . . . . desgl. Gelbbraun
    m-Chloranilin ... . . . . . . . . . . . desgl. mittleres Rot
    5-Nitro-2-anisidin . . . . . . . . . . . desgl. Granat
    4-Nitro-2-anisidin . . . . . . . . . . . . desgl. sehr blaustichiges Rot
    3-Nitro-4-anisidin . . . . . . . . . . . desgl. Granat
    4-Benzoylamino-2-amino-i-anisol . desgl. Granat
    5-Nitro-2-toluidin . . . . . . . . . . . 2 # 3-Oxynaphthoyl-4'-methoxy- Bordeaux
    i'-naphthylamin
    3-Nitro-4-toluidin . . . . . . . . . . . . - desgl. Bordeaux
    2 # 6-Dichlor-4-amino-i - 3-di- desgl. Bordeaux ,
    methylbenzol

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazoverbindungen mit 2 # 3-Oxynaphthoylalkyloxy-i'=naphthylaminen und ihren im Naphthylaminrest weiterhin substituierten Derivaten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
DEI33623D 1928-02-19 1928-02-19 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE519827C (de)

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