DE693430C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE693430C
DE693430C DE1937I0058968 DEI0058968D DE693430C DE 693430 C DE693430 C DE 693430C DE 1937I0058968 DE1937I0058968 DE 1937I0058968 DE I0058968 D DEI0058968 D DE I0058968D DE 693430 C DE693430 C DE 693430C
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DE
Germany
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water
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azo dyes
insoluble azo
amino
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Expired
Application number
DE1937I0058968
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Inventor
Dr Wilhelm Kunze
Dr Werner Zerweck
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche orange Azofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte i-Amino-3-halogenbenzol-4-alkylsulfone mit 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzöl für sich oder auf einer geeigneten Grundlage, insbesondere auf der Faser, kuppelt.
  • Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch hervorragende Licht- und Wetterechtheit aus und übertreffen hierin die analogen, aus der Patentschrift 5 8 8 7 81 bekannten Farbstöffe. Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Verwendung kommenden Diazokomponenten werden nach dem aus der französischen Patentschrift 803 1,91, Beispiel 4, bekannten Verfahren hergestellt.
  • Beispiel i 2o,6g i-Amino-3-chlorbenzo1-4-methylsülfon werden in 33 g 40%ige Nitrosylschwefelsäüre eingetragen. Nacherfolgter Lösung wird das Diäzotiergemisch unter Rühren auf Eis gegossen. Die so erhaltene klare Diazolösung läßt man zu einer wäßrigen, frisch gefällten -Aufschwemmung von 32 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol laufen, die überschüssiges Natriumacetat enthält. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene orange Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
  • Zwecks Überführung des erhaltenen Monoazofarbstoffs in einen Farblack verfährt man wie folgt: 8 g Aluminiumsulfat werden in der ungefähr iofachen Menge heißem Wasser gelöst und mit 4 g wasserfreiem Natriumcarbo#nat, die ebenfalls in der etwa - iofachen Menge Wasser gelöst sind, bei 7o bis 8o° C gefällt. Dazu gibt man unter gutem Umrühren die mit Wasser verdünnte Menge Farbstoffpaste, die 7 g getrocknetem- Farbstoff entspricht, und setzt zum Schluß eine Lösung von 5 g kristallisiertem Barium.chlorid in der i o fachen Menge Wasser bei 45 bis 5o° C zu. Die Paste wird einmal durch Dekantieren gewaschen, filtriert und wie üblich weiterverarbeitet.
  • Der so erhaltene Pigmentfarbstoff besitzt sehr. gute-Licht- und Wetterechtheit. Farbstoffe von ähnlichem Farbton und ähnlichen Eigenschaften .erhält man, wenn man an Stelle des _ r-Amino-3-chlorbenzol-4-m@ethylsulforis die entsprechenden Äthyl- oder Butylsulfone verwendet.
  • Beispiele 50 g abgekochtes Baumwollgarn werden in dem folgenden Grundierungsbad (a) i/2 Stunde behandelt, durch Abwinden, Abquetschen oder Schleudern gut -entwässert und in nachstehendem Färbebad (b) i/2 Stunde entwickelt.
  • a) Grundierungsbad 6 g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxybenzol, io ccm Türkischrotöl und io ccm Natronlauge 38° Be werden angezeigt und in i 2o ccm Wasser . heiß gelöst. Nach Zusatz von io ccm Formaldehydlösung 33%ig bei 40° G wird mit kaltem Wasser auf i 1 eingestellt. b) Färbebad 3,2 g i-Arnino-3-chlorbenzol-4-methylsulfon werden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit Natriumacetat abgestumpft und durch Verdünnen mit Wasser auf i 1 eingestellt.
  • Das Färbegut wird anschließend gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet.
  • Man erhält eine kräftige, gelborange Färbung von hervorragender Licht- und Wetterechtheit.

Claims (1)

  1. hATENTANSI'RUCIJ Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte i-Amino-3-halogenbenzol-4-alkylsulfonemit 3'-Oxynaphthoyla.mino) - 4 - äthoxybenzol für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
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