DE653385C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Gegenstand des Patents 633 656 ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, die sich besonders zum Färben von Celluloseestern, wie Acetatkunstseide, eignen, welches darin besteht, daß man Diazoverbindungen von der allgemeinen Formel worin X - Wasserstoff, eine Nitrogruppe oder Halogen und Y = Wasserstoff oder Halogen ist, mit kupplungsfähigen Benzolabkömmlingen von der allgemeinen Formel kuppelt. In dieser Formel' stellt R eine Alkyl-oder Oxäthylgruppe und R' eine ß, y-Dioxypropylgruppe dar.
• Es wurde nun weiterhin gefunden, daß man zu wertvollen Azofarbstoffen gelangt, welche gleichfalls unter anderem eine gute Weißätzbarkeit sowie gegenüber den aus den Patentschriften 479343 und 4474ao bekannten Farbstoffen teils eine erhöhte Lichtechtheit, teils eine Farbvertiefung und teils eine bessere W eißätzbarkeit aufweisen, wenn man als Azokomponentefl Benzolabkömmlinge von der allgemeinen Formel verwendet, worin R eine Alkyl- oder Oxäthylgruppe und R' eine y-Methoxy-ß-oxypropylgruppe darstellt. Die Anwendung der neuen Farbstoffe erfolgt, wie üblich, in wässeriger Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz eines Kolloids oder Lösungsmittels.
• Vor dem bekannten Azofarbstoff aus diazotiertem r-Amino-4-nitrobenzol und ß, y-Dioxypropylaminobenzol zeichnen sich die neuen Farbstoffe sowohl durch eine größere Farbstärke als auch besonders durch eine bessere Lichtechtheit und vorzügliche Weißätzbarkeit aus.
• Bei spiel@i Man läßt eine in üblicher Weise aus 13,8 Teilen 4-Nitro-r-aminobenzol bereitete Diazolösung in eine kalte salzsaure Lösung v an a6 Teilen 3-Chlor-r-N-oxäthyl-y-methoxyf '-oxvpropylaminobenzol fließen und stumpft zur Beendigung der Kupplung mit Natr iumacetat ab. Der erhaltene Azofarbstoff liefert

  auf Acetatkunstseide Scharlachtöne von guten'

  Echtheitseigenschaf ten.

  Der in entsprechender Weise mit 22,5 Tex

  len i--N-Oxäthyl-y-methoxy-ß-oxypropy,l°@"-:

  aminobenzol als Azokomponente hergestellte.' Azofarbstoff färbt Acetatkunstseide`in klaren roten Tönen.
• Beispiel: ' Eine aus 17,3 Teilen 4-Nitro-2-chlori-aminobenzol auf dem üblichen Wege hergestellte Diazolösung läßt man in eine eisgekühlte, salzsaure Lösung von 23,9 Teilen 3 - Methyl-i-N-oxäthyl - y - methoxy-ß-oxyp ropylaminobenzol laufen und stumpft zur Beendigung der Kupplung mit Natriumacetat ab. Der Azofarbstoff färbt Acetatkunstseide in klaren, echten Rubintönen.
• Beispiel 3 Man bereitet eine Diazolösung, indem man bei 25 bis 30° C 20,7 Teile 2, 6-Dichlori-amino-4-nitrobenzol in eine durch Eintragen von 7 Teilen Natriumnitrit in 13o Teile konzentrierte Schwefelsäure bereitete Nitrosylschwefelsäure einrührt und die Masse hierauf durch Aufgießen auf Eis stark verdünnt. Die filtrierte schwefelsaure Diazolösung läuft in eine kalte Lösung von 22,g Teilen N=Oxäthyl-y-niethoxy-,B-oxypropylaminobenzol in 8oo Teilen Wasser und 13 Teilen Salzsäure 23° Be ein. Man stumpft hierauf so lange mit Natronlauge ab, bis die Kupplung beendet ist. Der Azofärbstoff färbt Acetatkunstseide in klaren gelbbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 4.
• 2,6,2 Teile 6-Brom-2, 4-dinitro-i-aminovenzolwerden in bekannter Weise diazotiert ünd mit 25,2 Teilen i-Methyl-3-N-butyl-

  @rj ' i ethoxy-ß-oxypropylaminobenzol gekup-

  eft. Der erhaltene Azofarbstoff färbt Acetat-

  rtxnstseide in sehr klaren rotstichigblauen

  Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Verwendet man zur Kupplung eine Lösung, von 26,9 Teilen i-Methyl-4-methOxy-3-N-oxäthyl-y-methoxy - ß- oxypropylaminobenzol, so erhält man einen Azofarbstoff, der Acetatkunstseide grünstichiger blau färbt.

Claims (1)

1. PATEENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, die keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoverbindungen von der allgemeinen Formel worin X = Wasserstoff, eine Nitrogruppe oder Halogen und Y = Wasserstoff oder Halogen ist, diazotiert und mit kupplungsfähigen Benzolabkömmlingen von der allgemeinen Formel kuppelt, worin R eine Alkyl- oder Oxäthylgruppe und R' eine y-Methoxy-p-oxypropylgruppe darstellt.