DE903731C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE903731C
DE903731C DEF3308D DEF0003308D DE903731C DE 903731 C DE903731 C DE 903731C DE F3308 D DEF3308 D DE F3308D DE F0003308 D DEF0003308 D DE F0003308D DE 903731 C DE903731 C DE 903731C
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DE
Germany
Prior art keywords
oxynaphthalene
sulfonic acid
dyes
production
blue
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Expired
Application number
DEF3308D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Fleischhauer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Zusatz zum Patent B89488 Gegenstand des Patents 889 488 ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist; daB man Diazo-, Diazoazo- oder Tetrazoverbindungen mit i-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuren kuppelt.
  • Man gelangt auf diese Weise insbesondere zu Farbstoffen, mit denen sich wertvolle, lichtechte neutrale Grautöne erzeugen lassen. Dabei sind besonders die Farbstoffe von technischem Wert, deren NaBechtheiten durch eine Nachbehandlung der Färbungen mit Metallsalzen verbessert werden können.
  • In Weiterbildung dieses Erfindungsgedankenswurde nun gefunden, daB man Farbstoffe von ganz ähnlichen wertvollen Eigenschaften erhält, wenn man zu ihrem Aufbau an Stelle der im Hauptpatent benutzten i-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuren N-Derivate der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure der folgenden allgemeinen Zusammensetzung als Azokomponenten verwendet: worin R, Wasserstoff, R2 einen Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten. Die Farbstoffe zeichnen sich vor den Farbstoffen des Patents 889 488 bzw. der entsprechenden französischen Patentschrift 873 314 durch eine bessere Löslichkeit und Abendfarbe der damit hergestellten nachgekupferten Färbungen aus.
  • Beispiel i 33,2 Teile 4,4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dioxyessigsäure werden tetrazotiert. Die Tetrazölösung läßt man in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 32,5 Teilen i-Cyclohexylamino-5-oxynaphthalin-7-suIfonsäure laufen und rührt, bis die Kupplung beendet ist.
  • Der Farbstoff wird durch Anwärmen der Reaktionsmasse, Aussahen, Filtrieren und Auswaschen abgeschieden und gereinigt. Er ist nach dem Trocknen ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer, in Wasser mit blauer Farbe löst, und färbt Baumwolle in rotstichigblauen Tönen, die beim Nachbehandeln mit Kupfersalzen in ein neutrales gedecktes Grau von guter Wasch- und Lichtechtheit übergehen.
  • Im folgenden sind noch die Farbtöne zusammengestellt, die man erhält, wenn die gleiche Tetrazoverbindung mit 2 Mol von anderen N-Derivaten der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt wird.
    Azokomponente Färbung auf nachbehandelt
    Baumwolle mit CUSO4
    i-Benzylamino-
    5-öxynaphthalin- graublau silbergrau
    7-sulfonsäure
    z-Methylamino-
    5-oxynaphthalin- blau blaugrau
    7-sulfonsäure
    i-n-Butylamino-
    5-oxynaphthälin- rotstichigblau neutral grau
    7-sulfonsäure
    i-Isobutylamino-
    5-oxynaphthahn- rotstichigblau neutral grau
    7-sulfonsäure
    Vereinigt man die *letrazoverbindung von 4, 4'-Diami.no-diphenyl-3, 3'-dioxyessigsäure in Gegenwart von Natriumbicarbonat mit i Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und den Zwischenkörper dann in sodaalkalischer oder ammoniakalischer Lösung mit i Mol der oben angeführten N-Substitutionsverbindungen der i-Amino=5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, so erhält man Diazofarbstoffe, die beim Nachkupfern auf der Faser etwas rotstickigere Grautöne liefern. Beispiel 2 15,3 Teile i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure werden diazotiert. Die Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 22,3 Teilen des Natriumsalzes von 4 i-Arninonaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt. Der so. erhaltene Aminoazofarbstoff wird weiterdiazotiert und die Diazoverbindung mit einer schwach salzsauren Lösung von 15,3 Teilen r Amino-2, 5-dimethoxybenzol vereinigt. Der Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgeschieden und durch Waschen gereinigt. Dann wird der Disazofarbstoff weiterdiazotiert- und die Diazoverbindung mit einer überschüssiges Natriumcarbonat entfialtenden Lösung von 26 Teilen i-Methylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt. Nach dem Abscheiden, Auswaschen und Trocknen erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauschwarzer Farbe löst und Baumwolle in lichtechten, blaugrauen Tönen färbt.
  • Durch Nachbehandeln mit Kupfersalzen auf der Faser werden die Färbungen etwas rotstickiger und waschecht.
  • Durch Nachbehandeln mit Chromisalzen oder Kaliumchromat auf der Faser werden die Färbungen ohne Farbtonänderung waschecht.
  • Trisazofarbstoffe von ganz ähnlichen Farbtönen und Echtheiten erhält man bei Verwendung von i-Benzylamino - 5 - oxynaphthalin - 7 - sulfonsäure, i - Isobutylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder i-n-Butylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, während der entsprechende Farbstoff aus i-Cyclohexylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure bei der Nachbehandlung mit Chromisalzen rotstickige Grautöne auf Baumwolle liefert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Azofarbstoffen nach Patent 889 488, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazo-, Diazoazo- oder Tetrazoverbindungen hier mit N-Substitutionsverbindungen der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure der folgenden allgemeinen Zusammensetzung worin R, Wasserstoff, R, einen Alkyl-, Aralkyl-oder Cycloalkylrest bedeuten, kuppelt.
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