DE220392C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B45/14—Monoazo compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES A
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 220392 KLASSE 22 a. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von o-Oxymonoazofarbstoffen.
Während die 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure vielfach zur Herstellung von Baumwollfarbstoffen
verwendet wird, ist sie bislang für die Darstellung von Wollfarbstoffen und speziell
von o-Oxyazofarbstoffen ohne größere Bedeutung geblieben, weil die betreffenden Farbstoffe
in der Regel minderwertige Nuancen aufweisen und auch sonst keine Eigenschaften besitzen,
welche diese Produkte über die aus anderen
ίο Komponenten erhältlichen Farbstoffe erheben
könnten. In der Patentschrift 162069 ist zwar unter anderen auch die Kombination aus
ρ - Acetylamino - ο - aminophenol und 2-Amino-5
- naphtol - 7 - sulfosäure als wertvoller Beizenfarbstoff
erwähnt, doch werden auch hier die dem Farbstoff nachgerühmten Echtheitseigenschaften
nicht etwa der Wahl der Aminonaphtolsulfosäure, sondern mit Recht der Wahl der speziell verwendeten Diazoverbindung zugeschrieben.
Die in der Patentschrift 118266 erwähnten
Farbstoffe aus Nitro-o-aminophenolsulfosäuren und 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure zeigen
beim Färben auf vorchromierter Wolle keine ausreichende Walkechtheit und egalisieren
außerdem auf schwerer zu färbenden Stoffen nicht genügend. Die in derselben Patentschrift
angeführten Farbstoffe aus der äthylierten 2- Amino-5-naphtol-7 sulf osäure verhalten sich
ebenso.
Ein 0 - Oxyazofarbstoff aus 2 - Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
ist zwar in der Patentschrift 114248 nebenbei erwähnt. Wegen seiner
Schwerlöslichkeit in angesäuertem Wasser ist er indes für manche Zwecke der Färberei
überhaupt nicht zu verwenden. Er hat infolgedessen auch in der Technik bisher keine
Beachtung gefunden.
Es wurde nun gefunden, daß man zu sehr wertvollen, durch schöne Nuance ausgezeichneten
Farbstoffen gelangen kann, wenn man einerseits an Stelle der 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure
bzw. ihrer Alkylderivate die Aryl-2-amino-5-naphtol-7-sulfosäure,
andererseits an Stelle des Acetylamino - ο - aminophenols bzw. der Nitroaminophenolsulfosäuren Derivate des
o-Aminophenols verwendet, welche keine Sulfogruppe, wohl aber eine Nitrogruppe oder Halogen
bzw. beides enthalten. Zum Beispiel liefert der Farbstoff aus 5-Nitro-2-aminophenol
und Phenyl - 2 · 5 · 7 - aminonaphtolsulfosäure beim Nachchromieren klare, indigoblaue Nuancen,
die an Schönheit den Nuancen der gangbaren Alizarinfarbstoffe gleichkommen und im übrigen di e bekannten Echtheitseigenschaften
der mit o-Oxyazofarbstoffen hergestellten Färbungen aufweisen, sie insofern aber noch
übertreffen, als auch die auf vorchromierter Wolle erhältlichen Färbungen eine hervorragende
Echtheit besitzen. Der Farbstoff egalisiert gut und läßt sich auch mit Vorteil zum
Färben baumwollene Effektfäden enthaltender Wollgewebe verwenden. Die Baumwolle wird
hierbei nicht angefärbt. Dazu kommt noch, daß das vorzügliche Kupplungsvermögen der
Aryl-2 · 5 · 7-aminonaphtolsulfosäuren die Farbstoffe
leicht in reiner Form und vorzüglicher Ausbeute erhalten läßt. Bemerkenswert ist,
daß die den erwähnten Säuren in ihrer Konstitution so nahe stehenden 7-Arylaminonaphtol-
sulfosäuren nur wenig wertvolle, meist stumpfe braunstichige Töne liefernde o-OxyazofarbstOffe
ergeben.
- Beispiel i.
15,4 Teile 4-Nitro-2-aminophenol werden in bekannter Weise mit Hilfe von 7 Teilen Natriumnitrit
und der nötigen Menge Salzsäure diazotiert, die ausgefallene Diazoverbindung abfiltriert, mit Wasser angeschlämmt und unter
Rühren zu einer mit überschüssiger Soda versetzten Lösung von 32 Teilen 2-Phenylamino-5
- naphtol - 7 - sulfosäure zugefügt. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Der ausgeschiedene
Farbstoff wird abfiltriert, gepreßt / und getrocknet. Er färbt auf Wolle in saurem
Bade ein Bordeaux, das beim Nachchromieren in ein schönes Blauschwarz übergeht.
15,4 Teile 5-Nitro-2-aminophenol werden in bekannter Weise diazotiert und die so erhaltene
Diazoverbindung in eine mit Hilfe von Soda stark alkalisch gemachte Lösung von 32 Teilen 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
einfließen gelassen. Die Farbstoffbildung ist nach kurzer Zeit beendet. Durch Zusatz von
etwas Kochsalz wird die Abscheidung des Farbstoffes vervollständigt. Er färbt auf Wolle
in saurem Bade ein Bordeaux, das durch Nachchromieren in ein lebhaftes Indigoblau
übergeht.
17,8 Teile 4 · ö-Dichlor^-aminophenol werden
in bekannter Weise diazotiert und die so erhaltene Diazoverbindung in eine mit Hilfe von
Soda stark alkalisch gemachte Lösung von 32 Teilen 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure
eingegossen. Der Farbstoff wird dann in der üblichen Weise isoliert. Er färbt Wolle in
saurem Bade bordeaux, das durch Nachchromieren in ein rotstichiges Blau übergeht.
In ganz analoger Weise verfährt man zur Darstellung der Farbstoffe aus anderen o-Aminophenolderivaten
bzw. anderen 2 - Arylamino-5-naphtol-7-sulfosäüren.
In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einiger der neuen Farbstoffe aufgeführt.
| 30 | I. | Farbstoff a | us | + 2-Phenylamino- | Direkte Färbung auf Wolle |
Nachchrom ie rt |
| 2. | 4-Chlor-2-aminophenol 1 | 5-naphtol"7-sulf osäure | rot | blauschwarz | ||
| 3- | 4 · 6-Dichlor-2-aminophenol . | bordeaux | rotstichig blau | |||
| 35 | 4- | 4-Nitro-2-aminophenol | bordeaux | blauschwarz | ||
| 5· | 5-Nitro-2-aminophenol | bordeaux | grünstichig blau | |||
| 6. | 6-Nitro-4-chlor-2-aminophenol | -f 2-p-Tolylamino- | . violett | blau | ||
| 40 | 7· | 6-Nitro-2-amino-4-kresol .... | 5-naphtol-7-sulf osäure | bordeaux | blau | |
| 8. | 4-Chlor-2-aminophenol ·> | rot | violett | |||
| 9- | 4-Nitro-2-aminophenol | + 2-o-Anisylamino- | bordeaux | blauschwarz | ||
| 45 | 10. | 6-Nitro-4-chlor-2-aminophenol | 5-naphtol-7-sulf osäure | violett | blau | |
| II. | 4-Nitro-6-amino-2-kresol .. . . | bordeaux | violettschwarz | |||
| 12. | 5-Nitro-2-aminophenol | bordeaux | grünstichig blau | |||
| 50 | 6-Nitro-2-amino-4-kresol | bordeaux | blau | |||
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von o-Oxymonöazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von Derivatendes o- Aminophenols, welche eine Nitrogruppe oder Halogen, oder beides, aber keine Sulfogruppen enthalten, mit den 2-Aryl amino-5-naphtol-7-sulfosäuren kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT45758D AT45758B (de) | 1905-12-19 | 1909-02-06 | Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden Monoazofarbstoffen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE220392C true DE220392C (de) |
Family
ID=481443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1905220392D Expired - Lifetime DE220392C (de) | 1905-12-19 | 1905-12-19 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE220392C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3948879A (en) * | 1970-06-02 | 1976-04-06 | Sandoz Ltd. | Phenylazonaphtholsulfonic acids having a substituted anilino group in the 6-position of the naphthalane ring |
-
1905
- 1905-12-19 DE DE1905220392D patent/DE220392C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3948879A (en) * | 1970-06-02 | 1976-04-06 | Sandoz Ltd. | Phenylazonaphtholsulfonic acids having a substituted anilino group in the 6-position of the naphthalane ring |
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