AT39140B - Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen.Info
- Publication number
- AT39140B AT39140B AT39140DA AT39140B AT 39140 B AT39140 B AT 39140B AT 39140D A AT39140D A AT 39140DA AT 39140 B AT39140 B AT 39140B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- acid
- preparation
- sulfonic acid
- aminonaphthol
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- -1 8-aminonaphthol sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQWKOJIWYQRIAT-UHFFFAOYSA-N 6-anilinonaphthalen-1-ol Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 HQWKOJIWYQRIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 7-anilino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C=1C=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNDWDUEMICDLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1O ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 ZYSOYLBBCYWEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. Durch die Patentschrift Nr. 37561 ist ein Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen geschützt, welches darin besteht, dass man diazotierte 1. 8-Aminonaphtolsulfosäuren mit eine Weiterdiazotierung gestattenden Mittelkomponenten vereinigt und hierauf nach erfolgtenr Diazotierung mit 2-Amino-5-naphtol-7-mono- oder 1.7-Difulfosäure oder Abkömmlingen dieser Säuren kuppelt. Es wurde nun gefunden, dass man mit Vorteil die Arylsulfosäureester des 1.8-Aminonaphtols und seiner Sulfosäuren verwenden kann. Die Kuppelungen verlaufen in diesem Falle noch leichter und glatter als bei der Anwendung der Schwefligsäureester gemäss Patent Nr. 37562. Die bisher unbekannten Arylsulfonsäureester erhält man leicht bei Einwirkung von Arylsulfochloriden auf eine bis zum Schluss der Reaktion ätzalkalisch gehaltene Lösung des Aminonaphtols bezw. seiner Sulfosäuren. Beispiel 1. 495 teile saures Natriumsalz des p-Tolylsulfosäureesters der 1. 8-Aminonaphtol- o. 6-disulfosäure werden mit i00 Teilen konzentrierter Salzsäure und 69 Teilen Natriumnitrit bei 00 in mässiger Verdünnung diazotiert. Die Diazoverbindung gibt man darauf zu einer Lösung von 187, 5 Teilen Kresidinchlorhydrat in Wasser und stumpft die freie Mineralsäure durch allmähliche Zugabe von Natriumacetat ab. Nach einigen Stunden wird mit Salzsaure stark angesäuert und mit der nötigen Menge Natriumnitrit bei etwa 50 ausdiazotiert. Nach etwa einer Vierte ! stunde gibt man die so erhaltene Diazoverbindung bei etwa () in eine Lösung von 315 Teilen 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure in so viel Soda, dass nach beendeter Kuppetang noch stark alkalische Reaktion vorhanden ist. Der EMI1.1 gesalzen, gepresst und zur Abspaltung des Tolylsulfonsäurerestes mit 12000 Teilen Wasser und 1200 Teilen Natronlauge von 27 Prozent etwa eine Stunde auf 80 bis 900 erwärmt. Der verseifte Farbstoff scheidet sich schön krystallisier ab. Er ist identisch mit dem entsprechenden Farbstoff des Stammpatentes. Beispiel 2. EMI1.2 Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert, in sein Natronsalz übergeführt und bei 5 bis 1 UO mit G9 Teilen Nitrit und Salzsäure diazotiert. nie Diazoverbindung wird darauf, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit 315 Teilen 2-Phenylamino- EMI1.3 isoliert. Nötigenfalls wird er durch Umläsen gereinigt. .) Erstes Zusatz-Patent Nr. 37562, zweites Zusatz-Patent Nr. 89017. <Desc/Clms Page number 2> In der folgenden Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl der neuen Farbstoffe angegeben : EMI2.1 <tb> <tb> F <SEP> a <SEP> r <SEP> b <SEP> s <SEP> t <SEP> o <SEP> f <SEP> f <SEP> a <SEP> u <SEP> s <SEP> fürbt <SEP> Baumwolle <tb> 1. <SEP> 1. <SEP> 8-Aminaphtol-4-sulfosäure+1-Naphtylamin-6-sulfosäure+2-Phenylamino- <tb> 5-naphtol-7-sufosä <SEP> nre <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blau <tb> 2. <SEP> 1. <SEP> 8-Aminaphtol-3. <SEP> 5. <SEP> sulfosäure <SEP> + <SEP> 1,7-Aminonaphtolmethyläther <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaugrün <tb> 3. <SEP> 1.8-Aminonaphtol-3,6-disulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-5-naphtol- <tb> 7-sufosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violett <tb> 4.1. <SEP> 8-Aminoaphtol-3,6-disulfosäure <SEP> + <SEP> Kresidin <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-5-naphtol- <tb> 7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violettstichig <SEP> blan <tb> n. <SEP> 1. <SEP> 8-Aminonaphtol-3,6-disulfosäure <SEP> + <SEP> alpha-Naphtylamin <SEP> + <SEP> 2-Phenylaminp= <tb> 5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blau <tb> 6. <SEP> 1.8-Aminonaphto-3.6-disulfosäure <SEP> + <SEP> 1.5-Aminonaphtol <SEP> + <SEP> 2-Phenylaminp- <tb> 5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> blau <tb> 7. <SEP> 1.8-Aminonaphtol-3.6-disulfosäure <SEP> + <SEP> 1.6-Aminonaphtol <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino- <tb> 5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> blan <tb> 8.1. <SEP> 8-Aminonapbtol-3. <SEP> 6-disulfosäure <SEP> + <SEP> 1. <SEP> 7-Aminonaphtol <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino- <tb> 5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaugrün <tb>
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Abänderung des durch das Stamm-Patent Nr. 375G1 geschützten Verfahrens zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man statt der diazotierten 1. 8-Aminonaphtolsulfosäuren an erster Stelle hier die \rylsu1fonsäureestpr dieser Diazoverbindungen oder des diazotierten 1. 8-Aminonaplltols r ; elbst verwendet, und den Ary ! sulfonsäurerest entweder nach erfolgter Kuppelung mit den Mittelkomponenten aus den Zwischenprodukten oder erst nach weiterer Kuppelung mit den Endkomponenten EMI2.2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1907202116D DE202116C (de) | 1907-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT39140B true AT39140B (de) | 1909-10-11 |
Family
ID=5769864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT39140D AT39140B (de) | 1907-06-27 | 1908-09-28 | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT39140B (de) |
-
1908
- 1908-09-28 AT AT39140D patent/AT39140B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT39140B (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. | |
| DE707225C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Chromverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
| DE202116C (de) | ||
| DE695400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE737941C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE202117C (de) | ||
| DE538669C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| AT115627B (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen. | |
| DE199175C (de) | ||
| DE539725C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Wollazofarbstoffe | |
| AT40173B (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. | |
| AT109395B (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. | |
| DE198102C (de) | ||
| AT37561B (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen . | |
| DE909383C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE834881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE948181C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE282889C (de) | ||
| DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE745416C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| AT112607B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| AT43092B (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. | |
| AT62956B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE710502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE931122C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |