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Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen.
Durch die Patentschrift Nr. 37561 ist ein Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen geschützt, welches darin besteht, dass man diazotierte 1. 8-Aminonaphtolsulfosäuren mit eine Weiterdiazotierung gestattenden Mittelkomponenten vereinigt und hierauf nach erfolgtenr Diazotierung mit 2-Amino-5-naphtol-7-mono- oder 1.7-Difulfosäure oder Abkömmlingen dieser Säuren kuppelt.
Es wurde nun gefunden, dass man mit Vorteil die Arylsulfosäureester des 1.8-Aminonaphtols und seiner Sulfosäuren verwenden kann. Die Kuppelungen verlaufen in diesem Falle noch leichter und glatter als bei der Anwendung der Schwefligsäureester gemäss Patent Nr. 37562. Die bisher unbekannten Arylsulfonsäureester erhält man leicht bei Einwirkung von Arylsulfochloriden auf eine bis zum Schluss der Reaktion ätzalkalisch gehaltene Lösung des Aminonaphtols bezw. seiner Sulfosäuren.
Beispiel 1.
495 teile saures Natriumsalz des p-Tolylsulfosäureesters der 1. 8-Aminonaphtol- o. 6-disulfosäure werden mit i00 Teilen konzentrierter Salzsäure und 69 Teilen Natriumnitrit bei 00 in mässiger Verdünnung diazotiert. Die Diazoverbindung gibt man darauf zu einer Lösung von 187, 5 Teilen Kresidinchlorhydrat in Wasser und stumpft die freie Mineralsäure durch allmähliche Zugabe von Natriumacetat ab. Nach einigen Stunden wird mit Salzsaure stark angesäuert und mit der nötigen Menge Natriumnitrit bei etwa 50 ausdiazotiert.
Nach etwa einer Vierte ! stunde gibt man die so erhaltene Diazoverbindung bei etwa () in eine Lösung von 315 Teilen 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure in so viel
Soda, dass nach beendeter Kuppetang noch stark alkalische Reaktion vorhanden ist. Der
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gesalzen, gepresst und zur Abspaltung des Tolylsulfonsäurerestes mit 12000 Teilen Wasser und 1200 Teilen Natronlauge von 27 Prozent etwa eine Stunde auf 80 bis 900 erwärmt. Der verseifte Farbstoff scheidet sich schön krystallisier ab. Er ist identisch mit dem entsprechenden Farbstoff des Stammpatentes.
Beispiel 2.
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Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert, in sein Natronsalz übergeführt und bei 5 bis 1 UO mit G9 Teilen Nitrit und Salzsäure diazotiert. nie Diazoverbindung wird darauf, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit 315 Teilen 2-Phenylamino-
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isoliert. Nötigenfalls wird er durch Umläsen gereinigt.
.) Erstes Zusatz-Patent Nr. 37562, zweites Zusatz-Patent Nr. 89017.
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In der folgenden Tabelle sind die Nuancen einer Anzahl der neuen Farbstoffe angegeben :
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<tb> F <SEP> a <SEP> r <SEP> b <SEP> s <SEP> t <SEP> o <SEP> f <SEP> f <SEP> a <SEP> u <SEP> s <SEP> fürbt <SEP> Baumwolle
<tb> 1. <SEP> 1. <SEP> 8-Aminaphtol-4-sulfosäure+1-Naphtylamin-6-sulfosäure+2-Phenylamino-
<tb> 5-naphtol-7-sufosä <SEP> nre <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blau
<tb> 2. <SEP> 1. <SEP> 8-Aminaphtol-3. <SEP> 5. <SEP> sulfosäure <SEP> + <SEP> 1,7-Aminonaphtolmethyläther <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaugrün
<tb> 3.
<SEP> 1.8-Aminonaphtol-3,6-disulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-5-naphtol-
<tb> 7-sufosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violett
<tb> 4.1. <SEP> 8-Aminoaphtol-3,6-disulfosäure <SEP> + <SEP> Kresidin <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-5-naphtol-
<tb> 7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violettstichig <SEP> blan
<tb> n. <SEP> 1. <SEP> 8-Aminonaphtol-3,6-disulfosäure <SEP> + <SEP> alpha-Naphtylamin <SEP> + <SEP> 2-Phenylaminp=
<tb> 5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .
<SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blau
<tb> 6. <SEP> 1.8-Aminonaphto-3.6-disulfosäure <SEP> + <SEP> 1.5-Aminonaphtol <SEP> + <SEP> 2-Phenylaminp-
<tb> 5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb> 7. <SEP> 1.8-Aminonaphtol-3.6-disulfosäure <SEP> + <SEP> 1.6-Aminonaphtol <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-
<tb> 5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> blan
<tb> 8.1. <SEP> 8-Aminonapbtol-3. <SEP> 6-disulfosäure <SEP> + <SEP> 1. <SEP> 7-Aminonaphtol <SEP> + <SEP> 2-Phenylamino-
<tb> 5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .
<SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaugrün
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