DE274490C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
-
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- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 274490 KLASSE 22 a. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von gelben Monoazofarbstoffen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 16. Mai 1913 ab.
Es wurde gefunden, daß man durch Vereinigung der diazotierten p-Aminophenylphenthiazolsulf
ο carbonsäure (man erhält letztere durch Oxydation der Acetyldehydrothiotoluidinsulfosäure
mit Permanganat und Abspaltung des Acetylrestes) mit Acetessiganilid einen in Wasser leicht löslichen Farbstoff erhält, der
Baumwolle in grünstichig gelber, sehr klarer Nuance anfärbt. Statt der erwähnten Carbonsäure
kann man andere vom Dehydrothiotoluidin, seinen Homologen und Substitutionsprodukten sowie den entsprechenden PoIythiazolen
sich ableitende Carbonsäuren verwenden, statt des Acetessiganilids beliebige andere Acetessigarylide.
Vor den bekannten Farbstoffen aus diazotiertem Dehydrothiotoluidin usw. z. B. der
Patentschrift 98761 haben die neuen Produkte den Vorzug einer besseren Löslichkeit und
grünstichigeren Nuance.
350 Teile der durch Oxydation der Acetyldehydrothiotoluidinsulfosäure
und darauf folgende Verseifung erhältlichen Carbonsäure werden diazotiert. Zu der mit einem Überschuß
von Natriumbicarbonat versetzten Diazoverbindung läßt man bei 0 bis 50 eine Auflösung
von 177 Teilen Acetessiganilid in der berechneten Menge Natronlauge zufließen. Die Kupplung
ist schnell beendet. Der leicht lösliche Farbstoff wird in der üblichen Weise isoliert.
Er färbt Baumwolle in außerordentlich klaren, grünstichig gelben Tönen.
Die ρ - Aminophenylphenthiazolsulfocarbonsäure löst sich in Form ihrer Alkalisalze sehr
leicht in Wasser. Mit Säuren wird aus diesen Lösungen die freie Säure quantitativ ausgefällt.
Sie liefert eine schwach gelb gefärbte, unlösliche und recht beständige Diazoverbindung.
270 Teile der durch Oxydation des Acetyldehydrothiotoluidins und darauf folgende Verseifung
erhältlichen Carbonsäure werden diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man eiskalt
einlaufen in eine neutrale Auflösung von 221 Teilen Acetessiganilid-p-carbonsäure (man
erhält diese durch Verseifen von Acetessiganilid-p-carbonsäureester).
Der fertige Farbstoff wird in der üblichen Weise isoliert. Er ist leicht löslich und färbt Baumwolle in klarer,
grünstichig gelber Nuance an. Die p-Aminophenylphenthiazolcarbonsäure ist in Wasser in
Form ihrer Alkalisalze leicht löslich. Sie liefert eine gelb gefärbte Diazoverbindung, die in
Wasser leichter löslich ist als die der Dehydrothiotoluidinsulfosäure und die der p-Aminophenylphenthiazolsulfocarbonsäure.
Die p-Aminophenylphenthiazolcarbonsäure ist in Form ihrer Alkalisalze aus wäßriger Lösung mit
Kochsalz äußerst leicht aussalzbar.
350 Teile der p-Aminophenylphenthiazolsulfocarbonsäure
werden diazotiert. Zu der mit einem Überschuß von Natriumbicarbonat versetzten Lösung läßt man eine Auflösung
von 207 Teilen Acetessig-p-anisidid in der berechneter!
Menge Natronlauge einlaufen. Der fertige/Farbstoff wird in der üblichen Weise
isoliert. Er färbt Baumwolle mit klarer, gelber Nuance an.
Claims (1)
- Patent- Anspruch :Verfahren zur Darstellung von gelben Monoazofarbstoffe^ darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen der aus Dehydrothiotoluidin, seinen Homologen und Substitutionsprodukten sowie der aus .den entsprechenden Polythiazolverbindungen durch Oxydation erhältlichen Aminocarbonsäuren mit Acetessigaryliden kuppelt.Berlin. Gedruckt in der reIchsDrUCKereI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE274490C true DE274490C (de) |
Family
ID=530853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT274490D Active DE274490C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE274490C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005113523A1 (en) * | 2004-05-20 | 2005-12-01 | Foldrx Pharmaceuticals, Inc. | 2-((hetero) aryl)-benzoxazole compounds and derivatives, compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding |
-
0
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005113523A1 (en) * | 2004-05-20 | 2005-12-01 | Foldrx Pharmaceuticals, Inc. | 2-((hetero) aryl)-benzoxazole compounds and derivatives, compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding |
| JP2007538095A (ja) * | 2004-05-20 | 2007-12-27 | フォールドアールエックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | トランスサイレチンを安定化し、トランスサイレチンのミスフォールディングを阻害するための、２−（（ヘテロ）アリール）−ベンゾオキサゾール化合物および誘導体、組成物、ならびに方法 |
| US7868033B2 (en) | 2004-05-20 | 2011-01-11 | Foldrx Pharmaceuticals, Inc. | Compounds, compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding |
| US8338459B2 (en) | 2004-05-20 | 2012-12-25 | Foldrx Pharmaceuticals, Inc. | Compounds, compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding |
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