DE241839C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES^
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
··- JV* 241839 KLASSE 22 e. GRUPPE
KALLE & CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh. Verfahren zur Herstellung eines roten Farbstoffs.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 5. Dezember 1906 ab.
Längste Dauer: 17. Januar 1921.
Nach dem im Patent 177345 geschützten Verfahren
werden die Arylthioglykolsäuren durch Einwirkung von Schwefelsäure in Farbstoffsulf
osäuren übergeführt.
In der Patentschrift 198864 war dann weiter gezeigt worden, daß es, im Gegensatz zur
Phenylthioglykolsäure selbst, bei Verwendung solcher Disubstitutionsprodukte der Phenylthioglykolsäure,
welche die Substituenten in Parastellung enthalten, gelingt, bei den Küpenfarbstoffen
Halt zu machen. Es wurde nun weiterhin gefunden, daß auch die 2 · 4-Dichlorphenylthioglykolsäure
gemäß dem Verfahren des Patents 198864 bei der Behandlung mit Schwefelsäure
einen wertvollen Küpenfarbstoff ergibt.
Kondensiert man die 2 · 4-Dichlorphenylthioglykolsäure
mit starker Schwefelsäure und unterbricht die Reaktion, bevor die grüne
Färbung der Reaktionsmasse beginnt einer blauen Platz zu machen, so erhält man in guter
Ausbeute einen wasserunlöslichen Farbstoff, der in der Küpe auf Baumwolle rotviolette, auf
Wolle granatfarbene Töne von hervorragender Echtheit erzeugt. Bei dem Verfahren zur Farb-Stoffdarstellung
kann man, entsprechend der Patentschrift 199492, gegebenenfalls auch noch
solche Mittel benutzen, welche die Kondensation bzw. Oxydation fördern.
Die als Ausgangsmaterial dienende Thiogly-
kolsäure kann unter anderem in folgender Weise erhalten werden:
35
200 Teile 2 · 4-Dichloranilin werden in 1300
Teilen Wasser und Eis und 250 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst, alsdann mit 85 Teilen
Nitrit 100 prozentig (gelöst) diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine Lösung von 240
Teilen xanthogensaurem Kalium und 125 Teilen Soda in ungefähr 800 Teilen Wasser bei etwa
70 ° einlaufen. Nach dem Erkalten wird die Lösung angesäuert und zweckmäßig mit Äther
extrahiert. Nach Abdestillieren des Äthers wird der zurückbleibende Xanthogensäureester
in 600 Teilen Alkohol 95 prozentig und 240 Teilen Natronlauge 40 ° Be. gelöst und einige Stunden
am Rückfluß kühler erhitzt. Danach wird eine Lösung von 180 Teilen Chloressigsäure in
220 Teilen Natronlauge 40 ° Be. und wenig Wasser hinzugefügt und einige weitere Stunden
auf dem Wasserbade am Rückflußkühler erhitzt.
Anstatt Verseifung des Esters und Kupplung mit Chloressigsäure zu einer Operation zu vereinigen,
kann man auch in getrennten Phasen arbeiten. Der Alkohol wird abdestilliert, der
Rückstand in Wasser gelöst und die rohe 2 · 4-Dichlorphenylthioglykolsäure mit Mineralsäure
aus der Lösung ausgefällt. Durch Umkristallisieren aus heißem Wasser kann die Rohsäure gereinigt werden. Sie kristallisiert in
weißen Nadeln, ist in kaltem Wasser schwer, in Alkohol leicht löslich.
Bei der Herstellung des Farbstoffes kann man in folgender Weise verfahren:
55
60
ι Teil der 2 · 4-Dichlorphenylthioglykolsäure
wird in 5 Teilen Monohydrat oder konzentrierter Schwefelsäure gelöst und auf dem Wasserbad
erhitzt, bis die Grünfärbung und Farbstoffbildung nicht mehr zunimmt. Das in Wasser
gegossene Reaktionsprodukt wird abgesaugt, zunächst mit heißem Wasser, dann mit heißer
Natronlauge und schließlich mit heißem Alkohol gewaschen. Der Farbstoff stellt getrocknet ein
violettes Pulver dar, das in Wasser, Alkalien und verdünnten Säuren unlöslich, in heißem
Nitrobenzol mit rotvioletter, in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich ist. Er
verküpt sich leicht, z. B. mit alkalischer Hydrosulfitlösung; Baumwolle wird aus der Küpe in
schönen, sehr echten, rotvioletten Tönen angefärbt, Wolle in granatfarbenen Tönen.
Claims (2)
1. Ausbildung des Verfahrens des Patents 198864, darin bestehend, daß man hier
zwecks Gewinnung eines Küpenfarbstoffs die 2 · 4-Dichlorphenylthioglykolsäure zur Kondensation
verwendet.
2. Ausführungsform des unter 1. gekennzeichneten Verfahrens, darin bestehend, daß
man der" Schwefelsäure, entsprechend dem Verfahren des Patents 199492, solche Mittel
zusetzt, welche die Kondensation bzw. Oxydation fördern.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT54636D AT54636B (de) | 1906-12-04 | 1909-03-27 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes aus 2.4-Dichlorphenylthioglykolsäure. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE241839C true DE241839C (de) |
Family
ID=501101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1906241839D Expired - Lifetime DE241839C (de) | 1906-12-04 | 1906-12-04 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE241839C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5775270A (en) * | 1994-12-21 | 1998-07-07 | Behr Thermot-Tronik Gmbh & Co. | Thermostatic valve for the coolant circulation system of an internal-combustion engine |
-
1906
- 1906-12-04 DE DE1906241839D patent/DE241839C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5775270A (en) * | 1994-12-21 | 1998-07-07 | Behr Thermot-Tronik Gmbh & Co. | Thermostatic valve for the coolant circulation system of an internal-combustion engine |
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