DE521032C - Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von BenzanthronderivatenInfo
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- DE521032C DE521032C DEI33799D DEI0033799D DE521032C DE 521032 C DE521032 C DE 521032C DE I33799 D DEI33799 D DE I33799D DE I0033799 D DEI0033799 D DE I0033799D DE 521032 C DE521032 C DE 521032C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten In dem Patent 5ot o8; wird gezeigt, daß Betone der Konstitution !R -eine Alkvl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arvlgruppe, R, - 11 oder ein beliebiger an der Reaktion nicht teilnehmender organischer Rest, z. B. Alkv1, Aryl usw.
- durch Behandlung mit verseifenden Mitteln eine Spaltung erleiden im Sinne des folgenden Reaktionsschemas Als Ausgangsstoffe werden hier also Ketone verwendet. in denen der Rest unmittelbar an einen B.enzaathronylrest in 2-Stellung gebunden ist.
- Es wurde nun gefunden, daß man die gleichen Endprodukte erhalten kann, wenn man solche Ketone, bei welchen der Rest durch Vermittlung eines Schwefelatoms mit der 2-Stellung eines Benzanthronylrestes, der noch beliebige weitere Substituenten aufweisen kann, verknüpft ist; mit alkalischen Verseifungsmitteln, wie Alkali- und ErdalkaIihydroxyden, Alkalialkoholaten oder Alkalisalzen schwacher Säuren; z. B. Alkalisulfiden oder -phenolaten, behandelt. Die Reaktion verläuft gemäß folgendem Schema: Beispiel i In eine Schmelze von i o Teilen Kaliumhydroxyd und 2 Teilen Wasser trägt man bei roo° "langsam 5 Teile Acetonyl-2-benzanthronylsulfid (das man z. B. durch Einwirkung von Monochloraceton auf 2-Mercaptobenzanthron in wäßrig alkalischer Lösung erhält und das aus Pyridin in gelben Nadeln kristallisiert) unter Rühren ein und erhitzt einige Zeit lang auf 125 bis 13o°. Das Reaktionsgemisch wird in Wasser gegeben und das wasserunlösliche Reaktionsprodukt der Sublimation im Vakuum unterworfen. Man erhält so 2-Methylbenzanthron, das durch Kristallisation aus Alkohol leicht rein erhalten werden kann.
- Beispiel e 5 Teile Acetonyl-2-blenzanthronylsülfid werden mit einer Lösung von 5 Teilen Kaliumhydroxyd in z oo Teilen Alkohol einige Stunden lang 'züm Sieden -erhitzt, worauf man das nach dein Erkalten ausgeschiedene rohe 2-Methylbenzan;thron absaugt. Es kann z. B. durch Sublimation im Vakuum gereinigt werden.
- Beispiel 3 5 Teile Phenacyl-2-benzanthronylsulfid, erhalten z. B: durch Umsetzung von Phenacylbromid mit 2-Mercäptobenzanthron in alkoholisch alkalischer Lösung (kristallisiert aus Pyridin in gelben Nadeln und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe), werden mit 5 Teilen Kaliumhydroxyd und 5o Teilen Alkohol ,l Stunden lang zum Sieden erhitzt: Man verdünnt mit Wasser und kristallisiert das ausgefallene rohe 2-Methylbenzanthron aus Alkohol um.
- Beispiel q.
- Eine Mischung von 5 Teilen Acetonyl-2-benzanthronylsulfid mit ioo Teilen Alkohol und 5 Teilen Natriumhydroxyd wird einige Stunden lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das ausgefallene rohe 2-Methylbenzanthron abgesaugt. Es kann durch Sublimation oder Kristallisation gereinigt werden.
- Beispiel 5 5 Teile Acetonyl-2-henzanthronylsulfid werden in i oo Teilen Alkohol mit 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfid bis zur völligen Verseifung gekocht. Die weitere Verarbeitung erfolgt wie in Beispiel 4:.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Patents 5oi o83, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Ketone mit alkalischen Verseifungsmitteln behandelt, die den Rest durch Vermittlung eines Schwefelatoms an einen Benzanthronylrest, der noch beliebige weitere Substituenten aufweisenkann, in 2-Stellung gebunden, enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI33799D DE521032C (de) | 1928-03-13 | 1928-03-13 | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI33799D DE521032C (de) | 1928-03-13 | 1928-03-13 | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE521032C true DE521032C (de) | 1931-04-04 |
Family
ID=7188523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI33799D Expired DE521032C (de) | 1928-03-13 | 1928-03-13 | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE521032C (de) |
-
1928
- 1928-03-13 DE DEI33799D patent/DE521032C/de not_active Expired
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