DE113762C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE 12 o.
Im Journal für prakt. Chemie, neue Folge, Band 36, S. 370 bis 375, beschreibt G. Schmidt
die Herstellung des sauren Carboxyanthranilsäureäthylesters und des sauren Carboxyanthranilsä'uremefhyl
esters
r rr /COO H
^n4\]S[HC0 0 (Alkyl)
(s. Berichte XXII, S. 1674)
(s. Berichte XXII, S. 1674)
durch Einwirkung von Aethyl- bezw. Methylalkohol auf Isatosäure. Die Ausbeuten an
diesen Substanzen, namentlich am Aethylester, sind gering, auch werden daneben Anthranilsäurealkylester
gebildet.
Es wurde nun gefunden, dafs man durch Behandlung der durch Einwirkung von Natrium-
oder Kaliumalkylat in verdünnter alkoholischer Lösung auf am Stickstoff substituirte
Halogenverbindungen des Phtalimids entstehenden Carboxyanthranilsäuredialkylester mit alkoholischem
Alkali in fast quantitativer Ausbeute zu den sauren Carboxyanthranilsäurealkylestern
gelangt.
Darstellung der Carboxymethylanthranilsäure
aus dem Carboxy-
anthranilsäuredimethylester.
Zu einer Lösung von ι ο kg neutralem Carboxyanthranilsäuredimethylester in 20 1 absolutem Methylalkohol werden 12 1 methylalkoholische Kalilösung, welche im Liter 340 g Kalihydrat enthält, gegeben. Es entsteht ein weifser Niederschlag, der beim Erhitzen auf dem Wasserbade bald verschwindet. Die Flüssigkeit wird mehrere Stunden lang im Sieden erhalten und der Alkohol abdestillirt. Der Rückstand wird in Wasser gelöst und mit verdünnter Schwefelsäure bis zur sauren Reaction versetzt, wobei sich die Carboxymethylanthranilsäure als weifser Niederschlag abscheidet. Durch Umkrystallisiren aus Wasser oder aus Benzol wird dieselbe völlig rein erhalten, sie krystallisirt in Blättchen vom Smp. 176°. Die Säure zeigt die von Schmidt (1. c. S. 375) angegebenen Eigenschaften, sie ist fast unlöslich in Ligro'in, leicht löslich in Essigäther, Methyl- und Aethylalkohol.
Zu einer Lösung von ι ο kg neutralem Carboxyanthranilsäuredimethylester in 20 1 absolutem Methylalkohol werden 12 1 methylalkoholische Kalilösung, welche im Liter 340 g Kalihydrat enthält, gegeben. Es entsteht ein weifser Niederschlag, der beim Erhitzen auf dem Wasserbade bald verschwindet. Die Flüssigkeit wird mehrere Stunden lang im Sieden erhalten und der Alkohol abdestillirt. Der Rückstand wird in Wasser gelöst und mit verdünnter Schwefelsäure bis zur sauren Reaction versetzt, wobei sich die Carboxymethylanthranilsäure als weifser Niederschlag abscheidet. Durch Umkrystallisiren aus Wasser oder aus Benzol wird dieselbe völlig rein erhalten, sie krystallisirt in Blättchen vom Smp. 176°. Die Säure zeigt die von Schmidt (1. c. S. 375) angegebenen Eigenschaften, sie ist fast unlöslich in Ligro'in, leicht löslich in Essigäther, Methyl- und Aethylalkohol.
Darstellung der Carboxy äthyl-
anthranilsäure aus dem Carboxy-
anthranilsä'urediäthylester.
Man fügt zu einer Lösung von 17,5 kg neutralem Carboxyanthranilsäurediäthylester in
20 1 absolutem Aethylalkohol eine Lösung von i,cj kg Aetznatron in 20 1 absolutem Aethylalkohol
und erhitzt am Rückflufskühler zum Kochen, wobei sich bald ein weifser Niederschlag
abscheidet. Nach mehrstündigem Kochen (ca. 3 Stunden) wird der Alkohol abdestillirt
und der Rückstand in Wasser gelöst. Beim Ansäuern der wässerigen Lösung mit Schwefelsäure
scheidet sich die Carboxyäthylanthranilsäure aus. Sie schmilzt unter heifsem Wasser
Claims (1)
- und geht durch viel kochendes Wasser in Lösung. Beim Abkühlen scheidet sich die Säure in feinen seideglänzenden Nadeln vom Smp. 1260 ab. Die Substanz ist identisch mit dem von Schmidt (1. c. S. 372 und 373) beschriebenen Carboxyanthranilsäureämyläther.Paτenτ-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Carboxyalkylanlhranilsäuren, darin bestehend, dafs die Carboxyanthranilsäuredialkylester der Einwirkung alkoholischen Alkalis unterworfen werden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE113762C true DE113762C (de) |
Family
ID=383321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT113762D Active DE113762C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE113762C (de) |
-
0
- DE DENDAT113762D patent/DE113762C/de active Active
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