DE49060C - Verfahren zur Darstellung von Meta-Amidophenolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Meta-AmidophenolenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom i. Dezember 1888 ab.
Resorcin geht durch Einwirkung von Ammoniak bei hoher Temperatür unter Austausch
eines Hydroxyls gegen den Ammoniakrest in m-Amidophenol über.
Verwendet man bei dieser Reaction substituirte Ammoniake, wie Dimethylamin oder
Diäthylamin, so entstehen die entsprechenden substituirten m-Amidophenole.
Man verfährt beispielsweise wie folgt:
I. 10 kg' Resorcin werden mit 6 kg Salmiak
und 20 kg Ammoniak von ca. 10 pCt. etwa 12 Stunden auf ca. 2000 im Autoclaven
erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Masse angesäuert und etwa unverändertes Resorcin
mit Aether oder anderen geeigneten Extractionsmitteln
extrahirt. Die wässerige Flüssigkeit liefert alsdann nach dem Sättigen mit Soda und genügendem Eindampfen das gebildete
m-Amido.phenol in krystallisirtem Zustande.
ι. Das m-Amidophenol krystallisirt aus Wasser, in welchem es in der Hitze ziemlich leicht.löslich
ist, in harten, fast weifsen Krystallen, welche nicht ganz scharf bei 1200C. schmelzen.
Es ist schwer löslich in Benzol und Ligroin, leicht löslich in Spiritus, Amylalkohol, Aether,
bildet leicht übersättigte Lösungen und ist vollkommen luftbeständig (s. Berichte d. d. ehem.
Ges., Bd. XI, S. 2101, und Patent Nr. 44792).
II. 10 kg Resorcin werden mit 12 kg Salmiak,
14 kg krystallisirtem Natriumacetat und 30 1 Wasser wie im Beispiel I. erhitzt. Die Aufarbeitung
kann in der gleichen Weise wie oben bewerkstelligt werden.
III. 55 kg Resorcin werden mit 40 kg salzsaurem Dimethylamin und 200 kg einer loproc.
Dimethylaminlösung während etwa 12 Stunden im Autoclaven auf ca. 2000C. erhitzt. Nach
dem Erkalten säuert man das Reactionsproduct mit Salzsäure stark an, extrahirt unverändertes
Resorcin mit Aether etc., übersättigt hierauf mit Soda und extrahirt mit Aether das abgeschiedene
Dimethyl-m-amidophenol.
2. Dasselbe ist fast unlöslich in Wasser, leicht
löslich in Sprit, Aether, Benzol, schwer löslich in Ligroin. Durch !Crystallisation aus
Benzol, Ligroin wird es gereinigt und so in Form von prächtigen Krystallbüscheln erhalten,
welche bei 87 ° C. schmelzen. Es ist gleichzeitig sauer und basisch, und löst sich infolge
dessen sowohl in Lauge, als. auch in verdünnter Salzsäure auf. Aus alkalischer Lösung
kann es durch Kohlensäure oder Essigsäure, aus saurer Lösung durch Soda oder Natriumacetat
gefällt werden (s. Patent Nr. 44002 und
Nr· 44792)-Wendet
man an Stelle von Dimethylamin
entsprechende Mengen Diäthylamin an, so erhält man bei sonst gleichem Verfahren das
Diät hy 1-m-amidophenol.
3. Dasselbe wird durch fractionirte Fällung und Destillation gereinigt; es siedet bei 275
bis 280° (uncorr.) und gleicht in Beziehung auf Löslichkeit und Verhalten gegen Säuren
und Alkalien vollkommen dem Dimethyl-mamidophenol (s. Patent Nr. 44002 und ^.44792).
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Herstellung von m-Amidophenol, Dimethyl-m-amidophenol, Diäthyl-mamidophenol durch Behandlung von Resorcin mit Ammoniak, Dimethylamin, Diäthylamin bezw. den Salzen der genannten Basen, bei hoher Temperatur.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE49060C true DE49060C (de) |
Family
ID=324007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT49060D Expired - Lifetime DE49060C (de) | Verfahren zur Darstellung von Meta-Amidophenolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE49060C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2894988A (en) * | 1956-05-21 | 1959-07-14 | Sherwin Williams Co | Ammonolysis of meta nitro para cresol |
| FR2241534A1 (de) * | 1973-08-20 | 1975-03-21 | Univ Bruxelles | |
| EP0224625A1 (de) * | 1984-06-20 | 1987-06-10 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Verfahren zur Produktion von Aminophenolen |
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0
- DE DENDAT49060D patent/DE49060C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2894988A (en) * | 1956-05-21 | 1959-07-14 | Sherwin Williams Co | Ammonolysis of meta nitro para cresol |
| FR2241534A1 (de) * | 1973-08-20 | 1975-03-21 | Univ Bruxelles | |
| EP0224625A1 (de) * | 1984-06-20 | 1987-06-10 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Verfahren zur Produktion von Aminophenolen |
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