DE509152C - Verfahren zur Herstellung von Vanillin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Vanillin

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DE509152C
DE509152C DER66543D DER0066543D DE509152C DE 509152 C DE509152 C DE 509152C DE R66543 D DER66543 D DE R66543D DE R0066543 D DER0066543 D DE R0066543D DE 509152 C DE509152 C DE 509152C
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Germany
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vanillin
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acetic acid
hydrochloric acid
ethers
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Honeywell Riedel de Haen AG
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C47/58—Vanillin

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Vanillin -Nach dein Verfahren der Patente 5o5 d.o<1 und 5o7 ;,96 entstehen intermediär im Verfolg der Aufspaltung des Safrols bzw. Isosafrols Alkoxymethvläther des Propeny 1-brenzkatechins, in welchen die zweite Hydrooxylgruppe durch eine Acidylgruppe verschlossen ist. Wie bereits bekannt, läßt sich aus Alkoxymethyl - methyl - propenyl - brenzkatechinäthern die Alkoxymethylgruppe in der Weise abspalten, daß man diese Äther mit Säuren erwärmt. Es wurde zu diesem Zweck ein mehrstündiges Kochen (z. B. d. bis 6 Stunden) in verdünnter alkoholischer Lösung empfohlen. Wie sich nun zeigte, gelangt man aber bei den obengenannten Acidylverbindungen nur dann zu brauchbaren Ergebnissen, wenn man als Lösungsmittel verdünnte Essigsäure verwendet, welcher man zwecks Durchführung der Reaktion wenige Tropfen Salzsäure zuführt. Beispiel Die Lösung von 30 g der Benzoylverbindung des Methoxy-i-eugenols in etwa 7oprozentiger Essigsäure wird zum Sieden erhitzt und dann mit .I Tropfen verdünnter Salzsäure versetzt. Man hält etwa 5 Minuten im Sieden und kühlt dann rasch ab. Das auskristallisierte Monobenzoyl - pr openylbrenzkatechin wird abgesaugt und mit etwas verdünnter Essigsäure gewaschen. Man erhält 20 g votti Smp. 135 bis 136°. Aus der Mutterlauge läßt sich durch vorsichtiges Verdünnen mit Wasser der Rest gewinnen, so daß die Ausbeute fast quantitativ wird.
  • Kocht man dagegen 30 g der obenerwähnten Benzoylverbindung, gelöst in 2loccm Alkohol, nach Zusatz von einigen Tropfen Salzsäure i Stunde am Rückflußkühler, so sind in dein Endprodukt reichliche Mengen Äthy lbenzoat vorhanden, woraus hervorgeht, daß in diesem Fall also auch die Estergruppe angegriffen wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des durch Patent 5o5 4o4 und 507 796 geschützten Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, claß man die acidylierten Mono-alkoxyinethvlätlier des Propenylbrenzkatechins zwecks Abspaltung des Alkoxymethyläthers mit z. B. durch Salzsäure schwach augesäuerter verdünnter Essigsäure erwärmt.
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