CH306287A - Verfahren zur Herstellung eines Piperidinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Piperidinderivates.Info
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'Verfahren zur Herstellung eines Piperidinderivates. Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-11lethyl-4-amino-N',N'- diphenyl-piperidin, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man auf 1-Methyl-4-amino- N'-phenyl-piperidin ein l'vlonohalogenbenzol einwirken lä.sst. Das 1-Methyl-4-amino-N',N'-diphenyl-pipe- ridin ist eine bei Zimmertemperatur feste, kri stalline Substanz vom Smp. 86-88 . Es lässt sich im Hoehvakuum destillieren und bildet mit Säuren gut kristallisierende Verbindun gen, die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Therapeutika oder als Therapeutika ver wendet werden können. Beispiel: 190,12 g 1-Methyl-4-amino-N'-phenyl-pipe- ridin werden in der 5- bis 6fachen Menge abso lutem Xylol gelöst und unter Rühren am Rüekfluss während 2-3 Stunden mit 42,92 g Natlnumamid (10% L?berschuss) versetzt. Als- dann werden, ohne das Erhitzen zu unter brechen, innerhalb von 1.1/, Stunden 156,8 g in der Uaehen Menge absolutem. Xylol gelöstes Brombenzol (50 % Überschuss) zugetropft und während 40-42 Stunden bei einer Ölbadtem- peratur von 170 weiter erhitzt. Nach dem Abkühlen wird noch vorhandenes Natrium- amid mit 10-20 g NHICl zersetzt, Xylol zu gesetzt und dreimal mit etwa 600 em3 Wasser ausgeschüttelt. Der wässerige Auszug wird klar filtriert und mit Benzol ausgeschüttelt. Der Xylol- und der Benzolauszug werden im Teilvakuum eingeengt, bei 11 mm und einer Ölbadtemperatur von 110 unverändertes Brombenzol entfernt und der Eindampfrück- stand anschliessend bei 0,1 mm destilliert. Nach der Destillation von unverändertem 1-Methyl- 4-amino-N'-phenyl-piperidin bei 110-120 geht das 1-Methyl-4-amino-N',N'-diphenyl-pi- peridin bei 170-180 über. Zur Reindarstellung der Verbindung wird die ölige Rohbase in der doppelten Menge ab solutem Alkohol gelöst und mit einer starken alkohol. 40proz. Salzsäure (berechnet für Mono-chlorhy drat) versetzt. Nach dem Erkal ten wird unter Schütteln die gleiche Äther menge, wie Alkohol zur Lösung der Rohbase verwendet wurde, zugegeben, wobei nach kur zem Kratzen das Mono-chlorhydr at auszukri stallisieren beginnt. Zur Vervollständigung der Kristallisation wird nach 4-5 Stunden nochmals die gleiche Äthermenge zugegeben. Zur Umkristallisation wird das Mono chlorhydrat mit der 10fachen Menge (Vol.) absolutem Alkohol in Gegenwart von Tier kohle gelöst. Nach Filtration und Ätherzusatz kristallisiert das Mono-chlorhydrat aus. Smp. 249-251 . EMI0001.0072 CI8H22N2 <SEP> - <SEP> <B>HCl:</B> <tb> Ber. <SEP> C <SEP> 71,37 <SEP> <B>1-</B>I <SEP> 7,66 <SEP> N <SEP> 9,25 <SEP> Cl <SEP> 11,71<B>0</B>/<B>9</B> <tb> Gef. <SEP> 71,40 <SEP> 7,79 <SEP> 9,16 <SEP> 11,37% Reines 1-Methyl-4-amino-N',N'-,diphenyl- piperidin wird aus dem Mono-chlorhydrat gewonnen, indem man aus der wässerigen Lösung des Salzes mit NaOH die Base aus fällt. Smp. 86-88 . EMI0002.0001 C13H22xL2 <tb> Ber. <SEP> C <SEP> 81,1N <SEP> H <SEP> 8,33 <SEP> N <SEP> 10,5204o <tb> Gef. <SEP> <B>81,73</B> <SEP> 7,76 <SEP> 10,4001o
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRTU <SEP> CFI <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 1-Methyl 4-amino-I@T',N'-diphenyl-piperidin, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichnet, <SEP> .da.ss <SEP> man <SEP> auf <SEP> 1-lVletliyl-4-aniino- EMI0002.0003 I\T'-phenyl-piperidin <SEP> ein <SEP> llonohalogenbenzol <tb> einwirken <SEP> lässt. <SEP> Das <SEP> 1-lIethy <SEP> 1-4-aniino-N',N' diphenyl-piperidin <SEP> ist <SEP> eine <SEP> bei <SEP> Zimmertempe ratur <SEP> feste <SEP> kristalline <SEP> Substanz <SEP> vom <SEP> Smp. <SEP> 86 <tb> bis <SEP> 88 . <SEP> Es <SEP> soll <SEP> therapeutiseh <SEP> oder <SEP> als <SEP> Zwi schenprodukt <SEP> zur <SEP> HerstelJ.ung- <SEP> von <SEP> Therapeu tika. <SEP> verwendet <SEP> werden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH306287T | 1951-11-30 | ||
CH717227X | 1951-11-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH306287A true CH306287A (de) | 1955-03-31 |
Family
ID=25735107
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH306287D CH306287A (de) | 1951-11-30 | 1951-11-30 | Verfahren zur Herstellung eines Piperidinderivates. |
Country Status (1)
Country | Link |
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-
1951
- 1951-11-30 CH CH306287D patent/CH306287A/de unknown
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