DE591937C - Verfahren zur Darstellung von Arsenverbindungen der Chinolinreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Arsenverbindungen der ChinolinreiheInfo
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Classifications
-
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Arsenverbindungen der Chinolinreihe Es wurde gefunden, daß man durch Kondensation von 2-Methylchinolinverbindungen, die im Phenylkern einen Arsinsäurerest enthalten, mit aromatischen Aldehyden oder deren Substitutionsprodukten zu Verbindungen gelangt, welche sich durch außerordentlich gute Wirkung gegen Rekurrens auszeichnen. Die Überführung von Chinaldinen in Benzyliden-chinaldine ist an sich bekannt, es war aber nicht vorauszusehen, daß sich diese Reaktion auf Chinaldinverbindungen, die einen Arsinsäurerest enthalten, übertragen lassen würde, da bekanntlich der Arsingäurerest aus den Arsinsäuren bei heftiger Reaktion und bei höherer Temperatur abgespalten werden kann.
- Die neuen Benzyliden-chinaldinarsinsäuren können unverändert Verwendung finden, sie können auch als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln verwandt werden. Sie lassen sich in Arsenoverbindungen, Arsinoxyde und Arsine überführen. Sie sind leicht gelb gefärbt, ihre Alkalisalze sind in wässeriger Lösung farblos.
- Es ist zwar bereits angegeben worden, daß die Chinal,din-6-arsinsäure beim Erhitzen auf 170° verkohlt (Berichte 46 [1913] S. -255o). Die dort beschriebene Verbindung muß jedoch eine andere Konstitution besitzen, da sie nicht die Forderung erfüllt, in Alkali löslich zu sein. Bei der Umsetzung von 2-Methylchinolinarsinsäuren- mit aromatischen Aldehyden findet keine Verkohlung statt, da die neuen Endprodukte in guten Ausbeuten erhalten werden. Beispiel i 5 g Chinal,din-6-arsinsäure werden in 5o g Benzaldehyd durch Erwärmen gelöst; die Lösung wird etwa io Minuten im Sieden gehalten. Nach dem Abkühlen ist die neue Verbindung auskristallisiert, durch Verrühren mit Äther kann sie von überschüssigem Benzaldehydbefreit werden. Der Benzaldehyd wird: aus dem Äther zurückgewonnen. Die Arsinsäure wird als Methylalkohol umkristallisiert, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser.
- Beispiele 2,5 g Chinaldin-6-arsinsäure werden in 18 g geschmolzenen p-Chlorbenzaldehyd eingetragen; die Mischung wird bis zum Sieden erhitzt, wobei Lösung eintritt. Nach 5 Minuten langem Kochen läßt man abkühlen. Durch Verrühren des Kondensationsproduktes mit viel Äther wird .dasselbe von überschüssigem Chlorbenzaldehyd befreit. Eine weitere Reinigung wird durch Auflösen in Alkali, Filtrieren mit Tierkohle und Fällen mit Säure erreicht.
- In ähnlicher Weise kann auch o- oder m-Nitrobenzaldehyd, p-Oxyben.zaldehyd oder ein Chlorbenzaldehyd mit einer Clninald-inarsinsäureumgesetzt werden.
- Beispiel 3 59 Chinaldin-5-arsinsäure (erhältlich aus 5-Aminochinaldin nach Bart, Annalen q.29 [192a] S. 555) werden in 2o g o-Chlorbenzaldehyd einsgetragen, welcher vorher auf zoo° erwärmt war. Nachdem die Mischung zum Sieden erhitzt ist, tritt bald Lösung ein. Es wird 5 Min.ufen im Sieden gehalten, sodann erkalten lassen. Aufarbeitung geschieht nach einetn,der vorgenannten Beispiele. Die in guter Ausbeute erhaltenen Arsinsäuren sind durchweg leicht gelb gefärbt, ihre Alkalisalze sind in wässeriger Lösung farblos.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Arsenverbindungen der Chinolinreihe, dadurch gekennzeichnet; daß man 2-Methylchinolinverbindungen, die im Phenylkern einen Arsinsäurerest enthalten, mit aromatischen Aldehyden oder deren Substitutionsprodukten umsetzt.
Priority Applications (1)
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| DEI44247D DE591937C (de) | 1932-04-17 | 1932-04-17 | Verfahren zur Darstellung von Arsenverbindungen der Chinolinreihe |
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| DE591937C true DE591937C (de) | 1934-01-29 |
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| DEI44247D Expired DE591937C (de) | 1932-04-17 | 1932-04-17 | Verfahren zur Darstellung von Arsenverbindungen der Chinolinreihe |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE591937C (de) |
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1932
- 1932-04-17 DE DEI44247D patent/DE591937C/de not_active Expired
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