DE2241012A1 - Neue 3,1-benzoxazin-4-on-derivate und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents
Neue 3,1-benzoxazin-4-on-derivate und verfahren zur herstellung derselbenInfo
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Description
Chinesin Gy6gyszer~ es Vegyeszeti Temekek Gyara ΗΪ,
Budapest IY1 To uteai-5, Ungarn
18.8.?2
NEUE 5, 1-BENZ0XAZIN-4--0N-DERIVATE UND VEEI1AIiREN ZUR
HERSTELLUNG DERSELBEN
Die vorliegende E'-findung betrifft neue 3,1-Bönz
Qxazin-4-on-derivate der allgemeinen Formel
(D,
als Wirkatoff solche Verbindungen enthaltende, pharmazeutische,
herbizide, fungizide und/oder Zahnpaste-Präparate
A 119-77/18$ alt.
309811/1110
und ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der
allgemeinen Formel (I).
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
worin
H eine durch 2 oder 3 Halogenatome substituierte Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Oycloalkylgruppe bedeutet,
H eine durch 2 oder 3 Halogenatome substituierte Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Oycloalkylgruppe bedeutet,
B ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-
oder Nitrogruppe bedeutet .
Unter dem Ausdruck "Alkylgruppe" sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen zu verstehen, welche 1-6,
vorteilhaft 1-4 Kohlenstoffatome enthalten Ca.B, Methyl,
Äthyl, Propyl, Isopropyl, usw·). Die Alkoxygruppen kännen
ebenfalls geradkettig oder verzweigt sein uiid 1~6|
voi'teilhaft 1-4 Kohlenstoff atome enthalten (b.B. flethoxy,
Athoxy, Isopropoxy). Die Cycloalkylgruppen enthalten 3-8t
vorteilhaft 4-fi Kohlenstoff atome Cz,B. Oyclopenfi'l, qder
Cyclohexyl). Der Ausdruck "Halogen" upfaÖt Ohlor, Bro»,
Jod oder Fluor,
Die Verbindungen der allgemeinen formel (I) sind
neu und in der Literatur nicht beschriebent
Besonders vorteilhafte Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind 4ie folgende« Derivate:
P-Trichlormethyl-^ji-benzoxazin^-on;
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2-Trifluormethyl-3,1~benzoxazin-4-on; 2-Cyclohexyl-3,i-benzoxazin-4-on;
2-Athox:y-3»1-benzoxazin-^-on;
2-Dichlormethyl-3»1-benzoxazin-4-on.
2-Dichlormethyl-3»1-benzoxazin-4-on.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
formel (I)1 dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen formel
COOR3
- GO - R'
worin R und R die obige Bedeutung haben und R^ Wasserstoff
oder Alkyl ißt, unter Austreten einee R-OH Moleküls
zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) cyclisiert*
Der Wasserentzug der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R ein Wasserstoffatom bedeutet,
kann mit physikalischen und eh.· lachen Methoden durchgeführt
werden·
Bei Anwendung chemischer Methoden können als Wasserentziehungsmittel
die bekannten anorganischen und organischen Wasserentziehungemittel verwendet werden, so die
Phosphorhalogenide un-1 Phosphor oxyhalogenide, z.B.
Phosphortrichlorid, Phosphoroxycnlorid, Phosphorpentachlorid,;.
Phpspliorpentoxyd; die Halo^-nide. des Schwefels,
wie z.B. Thionylchlorid, usw.,,Al, y .?ganische Wasser-
30981 1/1.11Ut=:"
entziehungBinit UjI können Säureanhydride, wie z.B. Essigsfiureanhydrid
verwendet werden. Sehr vorteilhaft ißt die Anwendung aolcher neutraler Wasserentziehungsmittel, welche
bei WaBBeraufnähme sich irreversibel umwandeln. (Z.B.
das Dicyclohexyl-carbodiimid und andere Carbodiimid-Verbindungen.)
Als physikalische M thode der WareerentZiehung
ist die Erhitzung der Substanz, vorteilhaft anwendbar.
Die Erhitzung kann durch gleichzeitiges Anwenden von Vacuum noch wirksamer gemacbi werden\ dadurch ist zu
erreichen, daß das durch Erhitzen sich bildende Wasaer
sofort das Bystem verläßt und dadurch verschiebt sich das
Gleichgewicht in Richtung der Bildung von 3|1~Benzoxazinon.
Die Verschiebung dos Gleichgewichts kann auch dadurch erreicht werden, daß das gebildete Wasser durch azeotrope
Destillation entfernt wird.
Die wasserentziehende Reaktion kann auch ohne Lösungsmittel
durchgeführt werden, durch Umsetzung der N-Acyl-anthranylsäure mit einem Wasserentziehungemittel
ohne irgendein Medium, bzw. durch Erhitzen der N-Acylanthranyl saure ohne ein Medium. Die Reaktion ist aber
auch in einem Lösungsmittel durchführbar. Ale Lösungsmittel können angewendet werden: aromatische oder aliphatische
Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Ketone, Äther, (wie z.B. Benzol, Benzin, Chloroform,
Tetrahydrofuran, Dioxan, Athyläther, Azeton, usw.;. Auch das Wasserent lehungsmittel kann als Lösungsmittel
verwendet werden.
Die Temperatur der Reaktion wird dem angewendeten
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™~ J —
Wasserentlii eliungsmitt el entsprechend ausgewählt. Im Falle
von Phosphorhalogeniden und. Thionylchlorid ist es
vorteilhaft, das Reaktionsgemisch auf 50-100 0C zu erwärmen,
denn die Erhitzung fördert die Entfernung der während der Reaktion gebildeten Gase« Im Falle von Anwendung
des Dicyclohexyl-carbodiimids läuft die Reaktion
schon bei Raumtemperatur und sogar bei 0 0G auch schnell
ab .
Die Isolierung des Roaktioasgeinisches nach beendeter
Reaktion wird durch Entfernung des J/ösungamittels
erzielt. Dies kann durch Filtrierung und Destillation, durch Kristallisation oder Destillation des erhaltenen
Produktes oder durch Kombinierung der beiden Reinigungsmethoden geschehen. .
• Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine vorteilhafte pharmazeutlache(
herbizide und fungizide Wirkung besitzen und gleichzeitig wichtige Auagangamaterialien zur Herstellung wertvoller
pharmazeutischer Verbindungen und zu Verbindungen die bei dem Pflanzenschutz verwendet werden sind»
Auf diese Weise sind diese Verbindungen gewünschtenfalla
nach Zugabe von üblichen Verdünnung»- und Trägermitteln in der Therapie und beim Pflanzenschutz vorteilhaft
verwendbar.
Weitere Einzelheiten unserer Erfindung geben wir in den Beispielen bekannt, ohne aber die Erfindung auf
d i--..se Boinpiele zu beschränken.
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14,1 g N-CTrichloracetyli-anthranyleäure werden in
100 ml absolutem Tetrahydrofuran gelöst. Nach Abkühlen mit EiBwasser wird unter Rühren zwischen 0-5 0C eine
Lösung von 11 g Dicyclohexyl-carbodiimid in 50 ml Tetrahydrofuran tropfenweise zugefügt. Dann läflt man 2 Stunden
lang stehen und das ausgeschiedene Dicyolohexylharnstoff
wird abfiltriert. Dae liltrat wird zur Trockne
eingeengt und der erhaltene Rückstand wird aus Dentin umkristallisiert. Das erhaltene 2-Trichlormethyl-3l1-
~benzoxazin-4-on schmilzt bei 98-100 0C.
Analyse für
berechneter %: C 41 H 1,46 Cl 40f4
gefundener %i C 41,09 H 1.42 Cl 40,8
14,1 g N-(Trichloracetyl)-anthranylsiure. und 28,3
ml Essigsäureanhydrid werden 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird unter vermindertem
Druck eingedampft und der Rückstand aua Benein umkristallisiert. Daa erhaltene 2-Trichlormethyl-3i1-
-benzoxazin-4-on schmilzt bei 98-100 0C. Die chemiechen
und physikalischen Eigenschaften das Produkt·« eind vollständig identisch mit jenen des Produktes, welches nach
Beispiel 1 erhalten wurde.
10 g N-(Trifluoracetyl)-anthranylsäure werden
mit 8,1 ml Essigsäureanhydrid 6 Stunden lang auf 80-100 C erwärmt. Dann wird die Essigsäure und daa Essigsaurean-
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hydrid unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand bei 1,5 Hgmm Druck gleichfalls destilliert« Das
Destillat wird aus Benzin umkristallisiert und auf diese Weise wird das 2-Trifluormethyl-3,1-benzoxazin--4--on erhalten* F.: 54-55 0C
Analyse für CgH4I1 ,NO2:
berechneter %: N 6,51
gefundener %: N 6,55
berechneter %: N 6,51
gefundener %: N 6,55
Man läßt 2,15 g N-(Trifluoracetyl)-anthranylsaure
in 17 ml Tetrahydrofuran nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode mit 2,3 g Dicyclohexyl-carbodiimid reagieren
und erhält auf diese Weise das 2-Trifluormethyi-3,'1'-benzoxazin-4-on.
Ϊ.: 54-55 °G» Alle Eigenschaften dieses
Produktes sind identisch mit jenen des Produktes, Welches nach Beispiel 3 erhalten wurde.
Analyse für C14H16NO2;
berechneter %t G 73 H 6,95 N 6,09
gefundener %\ 0 72,21 H 6,6 N 6,28.
In Analogie zum Verfahren nach Beispiel 1 werden aus 13,35 g von N-Cyclohexyl-carboxy-anthranylsäure und
11 j 5 g Oyclohexyl-carbodiimid in 220 ml Benzin, 2-0yclohexyl~3,1-benzoxazin-4-on
hergestellt. F.: 54-66 0.
Analyse für
berechneter Ji: ' ö 73, H 6,95 N 6,09
gefundener %·. C 72,21 H 6,6 W 6,28
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20,9 g N-Carbfe'thoxy-enthranylsaure suspendiert in
230 m! Benzol wird zu einer Lösung von 20,6 g Dicyclohexyl-
-carbodiimid in 50 ml Benzol zugeführt \md 6 Stunden lang
gerührt. Der ausgeschiedene Bicyclohexyl-harnstoff wird filtriert und das PiItrat auf 50 ml eingeengt. Der eingeengten
Lösung werden 100 ml Benzin zugefügt, daB ausgeschiedene
kristalline Nebenprodukt wird filtriert und das
Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird bei 0,5 Hgmm abdeetilliert, das Destillat aus
Il
Benzin umkristallisiert. Das erhaltene 2-Athoxy-3|1-benzoxazin-4-on
schmilzt bei 90-92 0C.
Analyse für C10HnNO5:
berechneter %: C 62,0 H 4,7 N 7,31
gefundener %: C 63,6 H 4,8 N 7,14
20,9 g N-Carbäthoxy-anthranylsäure werden in 165 ml
Benzol suspendiert, dann werden 24,2 ml wasserfreies Pyridin zugefügt und innerhalb 30 Minuten läßt man 4,55 ml
PhOBphoroxychlorid bei 5-10 0C zutropfen. Ee wird J
Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt, nachher wird der Niederschlag filtriert und mit Beneol gewaschen. Das
Filtrat wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand aue einer Mischung von Benzol-Benzin 1:1
It
umkristallisiert. Es wird das 2-Athoxy-3»1-benzoxazin-
-4-on erhalten (F.: 90-92 0C), dessen chemische und phsyphysikalische
Eigenschaften mit jenen des Produktes, welches nach Beispiel 6 erhalten wurde, identisch sind.
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20 g H-(Dichloracetyl)-anthranylsäure und 16,32 g
Eßsigsäureanhydrid werden 6 Stunden lang auf 100 0C erwärmt.
Nach Abkühlen wird filtriert und das filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird aus Totuol
uiskristallisiert und ergibt das 2-Dichlormethyl-3,1- -benzoxazin-4-on. F.: 176-178 0C.
Analyse für CgHcCl2NO2:
berechneter %: C 46,9 H 2,17 N 6,06 Cl 30,8
gefundener %: C 46,92 H 2,16 N 6,09 Cl 30,56,
12,4 g N-(Dichloracetyl)-anthranylsäure werden in 25 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst und nachher wird
eine Lösung von 11,5 g Dicyclohexyl-carbodiimid in 25 «1
Tetrahydrofuran zugefügt. Nach der Zufügung wird 3 Stunden lang gerührt und das ausgeschiedene N,U'-dicyclohejcyl-
-harnstoff filtriert und mit Tetrahydrofuran gewaschen.
Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingedampft und
der Rückstand aus Touol umkrietalliaiert. Auf diese
Weise erhält man das 2-Dichlormethyl-3»1-benzoxazin-4-on
(F.: 176-178 0C), dessen Eigenschaften mit Jenen des Produktes, welches nach Beispiel 8 erhalten wurde, identisch
sind.
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE J/ Verbindungen der allgemeinen FormelR eine durch 2. oder 3 Halogenatome substituierte Alkylgruppe, eine Alkoxy- oder Cycloalkylgruppe bedeutet,ρ
H ein Was erstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe bedeutet.2. 2-Trichlormethyl-3,1-benzoxazin-4~on.3. 2-Trifluormethyl-3,1-benzoxazin-4-on.4. 2-Cyclohexyl-3|1-benzoxazin-4-on.ti5. 2-Athoxy-3,1-benzoxazin-4-oii.6. 2-Dichlormethyl-3, i-benzoxa-sin-4-on.7. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der allgemeinen Formel(D,R^ eine durch 2 oder 3 Halogenatome substituierte Alkylgrup-pe, eine Alkoxy- oder Cycloalkylgruppe bedeutet, K' 1.1 Wa:;.uiri'toff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkox.y-3 0 9 811/1110oder Nitrogruppe bedeutet,dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen FormelGOOR3(ID NH-GO-R11 P oder deren Salze, in welcher formel R und R dieselbe Bedeutung haben, wie oben angegeben» R* ein Wasserstoffatom oder eine Alkr/lgruppe bedeutet, durch Austreten eines R OH-MolekülB zu einer Verbindung der allgemeinen formel (1) cyclieiert.8. Verfahren naeh Anspruch 71 dadurch g e kennzeichnet, daß mein eine Verbindung der eilgemeinen Formel (ΙΪ), worin R* Wasserstoff bedeutet, durch Umsetzung mit organischen oder anorganischen W&eserent* Ziehungsmitteln in Verbindungen der allgemeinen formel (1)Λ 2
überführt, worin H und R die la Anspruch 1 angegebene Bedeutung hüben.9« Verfahren na eil Anepruch 7» dadurch gekennzeichnet , dal *l» WaeeersntaiehungBiiittel SÄurederivate, irorteilhaft BSÄigalureanhydrid öder !»hoephoroxychlorid verwendet werden,10. Verfahren nach Ansprueh 9t dadurch g e - k e nn ζ eic hn et ", daß als Wasserentziehungsmittel Oarbodüjflid-Derivate, vorteilhaft Dicyclohexyl-carbodiimid vei'wcndet werden.3098-1Ί/1Ί1011. Pharmazeutisch». I'ra^ar'»1 e, dadurch f-, ο -k e η η a ei c h η β t, , daß .sic air; Wirkctoff mindeHtcns eine Verbin.iun{T der ullpenHMr* η Formel (I) und inerte, feste oder flüssige TrB^av entJv-OJ en.12. Pfi nnzennchuti'.mittc.'l, herbizide und fungizide Präparate und/oder Zahnpasten, dadurch g e k e η nzeichnet, daß diene alis Wirkstoff ζ um indent eine Verbindung; der nl !gemeinen Formel (I) und inerte, fönte oder flüssige Träger- und Verdünnungsmittel entha ten.i i / : 1 IlBAOOFHQINAL
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