DE1593315B1 - 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsaeure-ss-diaethylamino-aethylester,deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsaeure-ss-diaethylamino-aethylester,deren Salze und Verfahren zu deren HerstellungInfo
- Publication number
- DE1593315B1 DE1593315B1 DE19661593315 DE1593315A DE1593315B1 DE 1593315 B1 DE1593315 B1 DE 1593315B1 DE 19661593315 DE19661593315 DE 19661593315 DE 1593315 A DE1593315 A DE 1593315A DE 1593315 B1 DE1593315 B1 DE 1593315B1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- dihydroanthracene
- isopropylidene
- ethyl ester
- salts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 10
- OLJITIDABXHELM-UHFFFAOYSA-N 10-propan-2-ylidene-9H-anthracene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=C(C)C)C3=CC=CC=C3C(C(O)=O)C2=C1 OLJITIDABXHELM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 6
- VJXNERNXBVHLON-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)CCOC(C(C1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1C2=C(C)C)=O Chemical compound CCN(CC)CCOC(C(C1=C2C=CC=C1)C1=CC=CC=C1C2=C(C)C)=O VJXNERNXBVHLON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 9
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 9
- HAMMHSUBQYOIFQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroanthracene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 HAMMHSUBQYOIFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N papaverine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=NC=CC2=CC(OC)=C(OC)C=C12 XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 5
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 description 4
- 229930008281 A03AD01 - Papaverine Natural products 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001789 papaverine Drugs 0.000 description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010003175 Arterial spasm Diseases 0.000 description 2
- 208000009079 Bronchial Spasm Diseases 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 2
- 239000006196 drop Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000009278 visceral effect Effects 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- LNMLLZMUZBXDOM-UHFFFAOYSA-N 10-propan-2-ylidene-9H-anthracene-9-carbonyl chloride Chemical compound C(C)(C)=C1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC12)C(=O)Cl LNMLLZMUZBXDOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroanthracene Chemical class C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3CC2=C1 WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 229940124575 antispasmodic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Substances OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 organic acid Salt Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
- A61K31/24—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group having an amino or nitro group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
und seine Salze mit organischen oder Mineralsäuren.
2. Verfahren zur Herstellung von 9-Isopropyliden - 9,10 - dihydroanthracen -10 - carbonsäure-/S-diäthylamino-äthylester
der Formel I und seiner Salze mit organischen oder Mineralsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß 9-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure
der Einwirkung eines Chlorierungsagens unterworfen wird, daß das sich ergebende Säurechlorid
mit jS-Diäthylamino-äthanol kondensiert
wird und daß der 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-lO-carbonsäure-ß-diäthylamino-äthylester
erhalten wird, der gegebenenfalls mittels einer Mineral- oder organischen Säure in sein
Salz überführt wird.
tige spasmolytische Wirkung, die intensiver ist als die der allgemeinen bekannten Spasmolytika. So sind
sie 15- bis 20mal aktiver als das Papaverin und deutlich aktiver als die Spasmolytika aus der Familie
der Anthracenverbindungen, wie der 9,10-Dihydroanthracen-10-carbonsäure-/i-di-äthylammo-äthylester
oder der 9,10-Dihydroanthracen-10-carbonsäure-ß-diäthylamino-propylester
(beschrieben in J. Am. Chem. Soc, 1943, S. 1582 bis 1585 und USA.-Patentschrift
2 316 051). Sie können zur Behandlung von Bronchialspasmen, visceralen oder Arterienspasmen und allgemeinen
Kreislaufstörungen verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des neuen 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracenlO-carbonsäure-ß-diäthylamino-äthylesters
und seiner Salze mit organischen oder Mineralsäuren ist dadurch gekennzeichnet, daß 9-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure
der Einwirkung eines Chlorierungsagens unterworfen wird, daß das sich ergebende Säurechlorid mit /^-Diäthylamino-äthanol
kondensiert wird und daß der 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen - 10 - carbonsäure - β - diäthylaminoäthylester
erhalten wird, der gegebenenfalls mit Hilfe einer organischen oder Mineralsäure in sein Salz
übergeführt wird.
Das Chlorierungsagens, dessen Einwirkung die 9 - (2' - Hydroxy - 2' - propyl) - 9,10 - dihydroanthracen-10-carbonsäure
unterworfen wird, kann ausgewählt werden aus Thionylchlorid, Phosphortrichlorid und
Phosphorpentachlorid.
Das Ergebnis von Vergleichsversuchen bezüglich der spasmolytischen Aktivität der erfindungsgemäßen
Verbindung ist der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen, in welcher auch die Ergebnisse eingetragen
sind, die mit Papaverin und verschiedenen im J. of Am. Chem. Soc. 65 (1943), S. 1582 bis 1585, beschriebenen
Verbindungen bei Verabreichung unter denselben Versuchsbedingungen gegenüber dem von
Acetylcholin erzeugten Krampf erhalten wurden.
.40.
Die vorliegende Erfindung betrifft den 9-Isopropyliden
- 9,10 - dihydroanthracen -10 - carbonsäure-/?-diäthylamino-äthylester
der Formel I
COOCH7-CH,-N
Produkte
45
C2H5
und seine Salze mit organischen oder Mineralsäuren sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung und zur
Herstellung seiner Salze mit organischen oder Mineralsäuren.
Das neue Derivat des 9,10-Dihydroanthracens der Formel I und seine Salze mit organischen oder
Mineralsäuren besitzen interessante pharmakologische Eigenschaften. Sie besitzen besonders eine wich-
55
60
65 Nitrat des 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracenlO-carbonsäure-ß-diäthylamino-äthylesters
Papaverin
9,10-Dihydroanthracen-9-carbonsäure-^-diäthylammo-äthylester*)
9,10-Dihydroanthracen-9-carbonsäure-j'-diäthylamino-propylester*)
9,10-Dihydroanthracen-9-carbonsäure-ß-diäthylamino-propylester*)
9,10-Dihydroanthracen-9-carbonsäure-ß-di-n-butylaminoäthylester*)
9,10-Dihydroanthracen-9-carbonsäure-jS-morpholinoäthylester
Wirksame Grenzkonzentration
in y/ccm
in y/ccm
0,5 bis 1
10 bis 15
10 bis 15
10
> 100
>50
>50
Die mit *) gekennzeichneten Verbindungen sind auch aus der USA.-Patentschrift 2316051 bekannt.
Herstellung des Nitrats des 9-Isopropyliden-
9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure-
p'-diäthylamino-äthylesters
Stufe A
Herstellung des Säurechlorids der 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure
Man löst 3,4 g 9-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure
in 17 ecm Thionyl- ίο chlorid, läßt die Reaktionsmischung über Nacht
stehen, zieht überschüssiges Thionylchlorid im Vakuum ab, indem mit einer Außentemperatur von
45 bis 5O0C erhitzt wird, fügt zweimal 10 ecm Benzol
zu, wobei die Destillation im Vakuum fortgesetzt wird, und trocknet das erhaltene rohe Säurechlorid; man
verreibt mit 6 ecm Petroläther, läßt 2 Stunden in einem Eisbad stehen, saugt ab, verreibt wieder zweimal
mit eisgekühltem Petroläther und trocknet im Vakuum; man erhält 2,725 g 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen
-10 - carbonsäure - chlorid mit einer Ausbeute von 80%, Fp. 85 bis 90° C.
Soweit bekannt, ist dieses Produkt in der Literatur
' nirgends beschrieben.
Stufe B
Herstellung des Nitrats des 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-lO-carbonsäure-
p'-diäthylamino-äthylesters
Man löst das in Stufe A erhaltene Säurechlorid in 20 ecm Petroläther, filtriert, gießt das Filtrat in eine
Lösung von 10 ecm /i-Diäthyl-aminoäthanol in 10 ecm
Petroläther, rührt bei Raumtemperatur während einer Nacht; man fügt 30 ecm einer gesättigten Lösung
von Natriumbicarbonat zu, rührt 10 Minuten, dekantiert die wäßrige Phase, die man mit Petroläther
extrahiert; die vereinigten organischen Phasen werden bis zur Neutralität der Waschwässer mit Wasser
gewaschen, sodann über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingedampft; man erhält
9 - Isopropyliden - 9,10 - dihydroanthracen -10 - carbonsäure-p'-diäthylamino-äthylester.
Soweit bekannt, ist dieses Produkt in der Literatur nirgends beschrieben.
f Man löst die Gesamtmenge des vorstehend erhaltenen
Produkts in 30 ecm Äther, fügt zu dieser Lösung eine Lösung von 0,975 ecm Salpetersäure in
15 ecm Äther, kühlt im Eisbad während 1 Stunde, saugt den Niederschlag ab, den man mit Äther wäscht
und im Vakuum trocknet; man reinigt das rohe Nitrat, das bei 130° C schmilzt, durch Umkristallisieren
aus Butanol; man erhält so 2,79 g des Nitrats des 9 - Isopropyliden - 9,10 - dihydroanthracen -10 - carbonsäure-/S-diäthylamino-äthylesters
in Form farbloser Kristalle, die in Wasser, verdünnten wäßrigen Säuren, Alkohol, Aceton und Chloroform löslich und in
Äther und Benzol unlöslich sind, Fp. 137° C (Ausbeute 67,5%).
Analyse: C24H30O5N2 = 426,50.
Berechnet ... C 67,58, H 7,09, N 6,57%;
gefunden .... C 67,7, H 7,1, N 6,5%.
gefunden .... C 67,7, H 7,1, N 6,5%.
UV-Spektrum (Äthanol):
Amax bei 206 ΐημ; EJl = 1110;
Inflexion bei 234 ηΐμ; E}*m = 312;
Xmax bei 259 bis 260 πΐμ; EJ* = 301.
Inflexion bei 234 ηΐμ; E}*m = 312;
Xmax bei 259 bis 260 πΐμ; EJ* = 301.
Soweit bekannt, ist dieses Produkt in der Literatur nirgends beschrieben.
Das Ausgangsprodukt, die 9-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsäure,
wird gemäß dem von J. Rigaudy und J. M. Farthοuat, Bull. Soc. Chim. France, 1954, S. 1266, beschriebenen
Verfahren erhalten.
Auf die in den vorstehenden Beispielen beschriebene Art ist es ebenfalls_ möglich, andere Salze des neuen
9 - Isopropyliden - 9,10 - dihydroanthracen -10 - carbon säure
- β - diäthylamino - äthylesters der allgemeinen Formel I mit organischen oder Mineralsäuren herzustellen,
wie die Salze der Wein-, Zitronen-, Äpfel-, Malein-, Ameisen-, Schwefel-, Chlorwasserstoff- oder
Phosphorsäure.
Wie vorstehend angegeben, besitzen die neuen erfindungsgemäßen Stoffe besonders eine wichtige
spasmolytische Wirkung.
Sie können zur Behandlung von Bronchialspasmen, visceralen oder Arterienspasmen und allgemeinen
Kreislaufstörungen verwendet werden.
Sie werden auf oralem, transkutanem oder rektalem Weg verabreicht. Sie können in Form von injizierbaren
Lösungen oder Suspensionen, die in Ampullen oder in Fläschchen zur mehrmaligen Einnahme verpackt
sind, in Herstellungsformen für Aerosole, in Tabletten, Dragees, Tropfen und Suppositorien angeboten
werden.
Die zweckmäßige Dosierung staffelt sich zwischen 5 und 20 mg pro Tag bei Erwachsenen in Abhängigkeit
von dem Applikationsweg.
Die pharmazeutischen Formulierungen, wie injizierbare Lösungen oder Suspensionen, Herstellungsformen für Aerosole, Tabletten, Dragees, Tropfen
und Suppositorien werden nach den üblichen Verfahren hergestellt.
Claims (1)
1. 9 - Isopropyliden - 9,10 - dihydro - anthracen-10
-carbonsäure- β - diäthylamino - äthylester der Formel I
COOCH2-CH2-N
H1C
CH,
20
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR21950 | 1965-06-23 | ||
| FR21950A FR5001M (de) | 1965-06-23 | 1965-06-23 | |
| DER0043529 | 1966-06-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1593315B1 true DE1593315B1 (de) | 1972-05-25 |
| DE1593315C DE1593315C (de) | 1973-01-11 |
Family
ID=8582861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19661593315 Granted DE1593315B1 (de) | 1965-06-23 | 1966-06-23 | 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsaeure-ss-diaethylamino-aethylester,deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3453315A (de) |
| BE (1) | BE682808A (de) |
| DE (1) | DE1593315B1 (de) |
| FR (1) | FR5001M (de) |
| GB (1) | GB1078250A (de) |
| NL (2) | NL6607980A (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20110131312A (ko) * | 2009-03-27 | 2011-12-06 | 프레시디오 파마슈티칼스, 인코포레이티드 | 융합된 고리 ｃ형 간염 억제제 |
| WO2012040389A2 (en) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Presidio Pharmaceuticals, Inc. | Substituted bicyclic hcv inhibitors |
| WO2012050918A2 (en) | 2010-09-29 | 2012-04-19 | Presidio Pharmaceutical, Inc. | Tricyclic fused ring inhibitors of hepatitis c |
| US9551081B2 (en) * | 2013-12-26 | 2017-01-24 | Shinhao Materials LLC | Leveling composition and method for electrodeposition of metals in microelectronics |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2316051A (en) * | 1941-12-31 | 1943-04-06 | Searle & Co | Antispasmodic agents |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2788365A (en) * | 1953-01-15 | 1957-04-09 | Searle & Co | Quaternary ammonium salts of dialkylaminoalkyl esters of 9, 10-dihydroanthracene-9-carboxylic acid and the preparation thereof |
-
0
- NL NL127610D patent/NL127610C/xx active
-
1965
- 1965-06-23 FR FR21950A patent/FR5001M/fr not_active Expired
-
1966
- 1966-06-09 NL NL6607980A patent/NL6607980A/xx unknown
- 1966-06-20 GB GB27531/66A patent/GB1078250A/en not_active Expired
- 1966-06-20 BE BE682808D patent/BE682808A/xx not_active Expired
- 1966-06-21 US US559107A patent/US3453315A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-06-23 DE DE19661593315 patent/DE1593315B1/de active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2316051A (en) * | 1941-12-31 | 1943-04-06 | Searle & Co | Antispasmodic agents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1078250A (en) | 1967-08-09 |
| FR5001M (de) | 1967-04-17 |
| US3453315A (en) | 1969-07-01 |
| NL6607980A (de) | 1966-12-27 |
| NL127610C (de) | |
| BE682808A (de) | 1966-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1670849C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Acylamino-1,23,4-tetrahydroisochinolinen | |
| DE1593315C (de) | ||
| DE1593315B1 (de) | 9-Isopropyliden-9,10-dihydroanthracen-10-carbonsaeure-ss-diaethylamino-aethylester,deren Salze und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT391866B (de) | Verfahren zur herstellung neuer s-triazolo (1,5-a) pyrimidine | |
| DE1468517B1 (de) | Steroide der OEstranreihe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT354432B (de) | Verfahren zur herstellung von 3-indolylessig- saeuren | |
| DE949471C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern des Yohimbins | |
| DE2263880A1 (de) | Verfahren zur aufspaltung eines cyclopentenolons in die optischen isomeren | |
| AT227256B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoindanen und deren Salzen | |
| DE1155436B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-[p-(ª‰-Diaethylaminoaethoxy)-phenyl]-1, 2-diphenyl-2-chloraethylen | |
| DE2523208C3 (de) | Thienylessigsäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel | |
| AT220763B (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Alkylderivaten von 17β-Hydroxy-17α-pregn-20-inen | |
| DE931947C (de) | Verfahren zur Herstellung von 20, 21-Pregnanketolestern | |
| DE2036402C3 (de) | 3- (p-subst .-Phenyl) -propan-1,2-diole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DE896804C (de) | Verfahren zur Darstellung von Enolaethern von ª‡,ª‰-ungesaettigten Steroidketonen | |
| DE1468517C (de) | Steroide der Ostranreihe und Ver fahren zu deren Herstellung | |
| DE892447C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicyclohexylaethanverbindungen | |
| DE1568253C (de) | N substituierte 1,2 Diphenyl 2 acyloxy 3 amino methyl butene | |
| DE1026323B (de) | Verfahren zur Herstellung von insekticid wirksamen O, O-Dialkyl-S-phenyl-thionothiolphosphorsaeureestern | |
| DE1021848B (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen 4-Oxo-2-(halogenalkyl)-2,3-dihydro-[benzo-1, 3-oxazinen] | |
| DE1942453A1 (de) | Trennung von optischen Isomeren | |
| CH238688A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des 3,4-Dioxy-thiophans. | |
| CH298333A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 17-Methylpregnenverbindung. | |
| DE1720002A1 (de) | S-Benzoyloxymethyl-Vitamin B?-O-Ester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1116669B (de) | Verfahren zur Herstellung spasmolytisch wirksamer Nicotinsaeure-aralkyl-amide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |